{(4S,5S)-5-[2-(benzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}methanol | 816458-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(4S,5S)-5-[2-(benzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}methanol
• 英文别名: [(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 816458-94-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: MRNYQQQFJONPKI-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(4S,5S)-5-[2-(benzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}methanol 在 palladium on activated charcoal tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4S,5R)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxypropyl]-2-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  细胞凋亡素的合成研究：通过高度立体选择性羟醛反应合成C12–C28片段

  摘要：

  描述了细胞凋亡诱导大环内酯类抗生素细胞凋亡素（1）的C12–C28片段2的立体选择性和会聚性。合成过程涉及C17–C22乙基酮3与C23–C28醛4之间的高度立体选择性锡（II）介导的羟醛反应，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.177
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 以97%的产率得到{(4S,5S)-5-[2-(benzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  序贯Overman / Claisen重排合成（-）-硬脂酰胺

  摘要：

  摘要 报道了使用烯丙基1，2-二醇的Overman / Claisen重排的（-）-硬脂酰胺的对映选择性全合成。从天然存在的酒石酸二甲酯有效地制备了对映体纯的烯丙基1，2-二醇。通过两个连续的[3,3]-σ重排进行的手性转移反应在一锅法中以完全的非对映选择性进行。 报道了使用烯丙基1，2-二醇的Overman / Claisen重排的（-）-硬脂酰胺的对映选择性全合成。从天然存在的酒石酸二甲酯有效地制备了对映体纯的烯丙基1，2-二醇。通过两个连续的[3,3]-σ重排进行的手性转移反应在一锅法中以完全的非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561948

文献信息

• Synthetic studies on apoptolidin: synthesis of the C12–C28 fragment via a highly stereoselective aldol reaction
  作者：Kazuyuki Abe、Koji Kato、Tadamasa Arai、Mohammad Abdur Rahim、Israt Sultana、Shuichi Matsumura、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.177

  日期：2004.11

  The stereoselective and convergent synthesis of the C12–C28 segment 2 of the apoptosis inducing macrolide antibiotic, apoptolidin (1), is described. The synthesis involves a highly stereoselective tin(II)-mediated aldol reaction between the C17–C22 ethyl ketone 3 and the C23–C28 aldehyde 4 as the key step.

  描述了细胞凋亡诱导大环内酯类抗生素细胞凋亡素（1）的C12–C28片段2的立体选择性和会聚性。合成过程涉及C17–C22乙基酮3与C23–C28醛4之间的高度立体选择性锡（II）介导的羟醛反应，这是关键步骤。
• Total Synthesis of (–)-Stemoamide by Sequential Overman/Claisen Rearrangement
  作者：Takaaki Sato、Noritaka Chida、Yasuaki Nakayama、Yuichiro Maeda、Naoto Hama

  DOI：10.1055/s-0035-1561948

  日期：——

  Overman/Claisen rearrangement of an allylic 1,2-diol is reported. The enantiopure allylic 1,2-diol was efficiently prepared from naturally occurring dimethyl tartrate. The chirality transfer reactions through two consecutive [3,3]-sigmatropic rearrangements proceeded with complete diastereoselectivity in a one-pot process. The enantioselective total synthesis of (–)-stemoamide using Overman/Claisen rearrangement

  摘要 报道了使用烯丙基1，2-二醇的Overman / Claisen重排的（-）-硬脂酰胺的对映选择性全合成。从天然存在的酒石酸二甲酯有效地制备了对映体纯的烯丙基1，2-二醇。通过两个连续的[3,3]-σ重排进行的手性转移反应在一锅法中以完全的非对映选择性进行。 报道了使用烯丙基1，2-二醇的Overman / Claisen重排的（-）-硬脂酰胺的对映选择性全合成。从天然存在的酒石酸二甲酯有效地制备了对映体纯的烯丙基1，2-二醇。通过两个连续的[3,3]-σ重排进行的手性转移反应在一锅法中以完全的非对映选择性进行。