bastadin 21 | 437762-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: bastadin 21
• 英文别名: bastadin-21；(12E,25E)-16,21,32-tribromo-4,17-dihydroxy-12,25-bis(hydroxyimino)-2,19-dioxa-10,27-diazapentacyclo[28.2.2.220,23.13,7.114,18]octatriaconta-1(32),3,5,7(38),14(37),15,17,20,22,30,33,35-dodecaene-11,26-dione
• CAS: 437762-27-1
• 化学式: C₃₄H₂₉Br₃N₄O₈
• 分子量: 861.338
• InChiKey: TUYUXKVFCXANLL-QHTJZBTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bastadin 21 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 以65%的产率得到bastadin-21 tetramethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Bastadin 21，一种来自大堡礁海洋海绵Ianthella quadrangulata的新型异巴星烷代谢产物。

  摘要：

  从大堡礁海洋海绵Ianthella quadrangulata中分离出Bastadin 21，这是一种新型的三溴化bastadin，具有不常见的异巴坦烷骨架。根据basastin 21及其四甲醚的1D和2D NMR和MS数据阐明了结构。

  DOI：

  10.1021/np010520n
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4-(2-(benzyloxy)-5-(cyanomethyl)phenoxy)-3,5-dibromophenethyl)carbamate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 茴香硫醚 、 五甲基苯 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 bastadin 21
  参考文献：
  名称：

  合成Bastaranes和Isobastaranes的一般方法：首先完全合成Bastadins 5、10、12、16、20和21。

  摘要：

  提出了一种合成二十种自然存在的巴斯达丁（除了巴斯达丁3以外的其他化合物）的一般策略。在所有靶分子中共有的两个酰胺键的关键逆合成断开将大环核心一分为二，形成两个二芳基醚片段，一个α，ω-二胺（西部部分）和一个α，ω-二羧酸（东部部分）。使用二芳基碘鎓盐方法可以有效制备具有挑战性的o-单或二溴取代的二芳基醚键。关于西部，通过制备两个不同的α，ω-氨基腈部分，可以更有效地确保脂族链的变异。硼化钴介导的腈官能度降低建立了所需的二胺，同时，提供了芳香环溴化模式的必要变化。关于东部，必须准备两种不同的二羧基前体，以适应溴化模式的变化。这些关键中间体的不同组合的偶联和随后的内酰胺化可能会随意产生该海洋天然产物家族的任何成员。合成了四个bastarane（basaddins 5、10、12和16）和两个isobastaranes（bastadins 20和21），以证明该方法的灵活性和效率。这些关键中间体

  DOI：

  10.1002/chem.200400904

文献信息

• Bastadin 21, a Novel Isobastarane Metabolite from the Great Barrier Reef Marine Sponge <i>Ianthella </i><i>q</i><i>uadrangulata</i>
  作者：John C. Coll、Philip S. Kearns、John A. Rideout、Vani Sankar

  DOI：10.1021/np010520n

  日期：2002.5.1

  Bastadin 21, a novel tribrominated bastadin with the uncommon isobastarane skeleton, was isolated from the Great Barrier Reef marine sponge Ianthella quadrangulata. The structure was elucidated on the basis of the 1D and 2D NMR and MS data of bastadin 21 and its tetramethyl ether.

  从大堡礁海洋海绵Ianthella quadrangulata中分离出Bastadin 21，这是一种新型的三溴化bastadin，具有不常见的异巴坦烷骨架。根据basastin 21及其四甲醚的1D和2D NMR和MS数据阐明了结构。
• A General Method for the Synthesis of Bastaranes and Isobastaranes: First Total Synthesis of Bastadins 5, 10, 12, 16, 20, and 21
  作者：Elias A. Couladouros、Emmanuel N. Pitsinos、Vassilios I. Moutsos、Georgios Sarakinos

  DOI：10.1002/chem.200400904

  日期：2005.1

  A general strategy for the synthesis of twenty naturally occurring bastadins (all but bastadin 3) is presented. A key retrosynthetic disconnection of the two amide bonds, common in all target molecules, bisects the macrocyclic core into two diaryl ether fragments, an alpha,omega-diamine (western part) and an alpha,omega-dicarboxylic acid (eastern part). Efficient preparation of the synthetically challenging

  提出了一种合成二十种自然存在的巴斯达丁（除了巴斯达丁3以外的其他化合物）的一般策略。在所有靶分子中共有的两个酰胺键的关键逆合成断开将大环核心一分为二，形成两个二芳基醚片段，一个α，ω-二胺（西部部分）和一个α，ω-二羧酸（东部部分）。使用二芳基碘鎓盐方法可以有效制备具有挑战性的o-单或二溴取代的二芳基醚键。关于西部，通过制备两个不同的α，ω-氨基腈部分，可以更有效地确保脂族链的变异。硼化钴介导的腈官能度降低建立了所需的二胺，同时，提供了芳香环溴化模式的必要变化。关于东部，必须准备两种不同的二羧基前体，以适应溴化模式的变化。这些关键中间体的不同组合的偶联和随后的内酰胺化可能会随意产生该海洋天然产物家族的任何成员。合成了四个bastarane（basaddins 5、10、12和16）和两个isobastaranes（bastadins 20和21），以证明该方法的灵活性和效率。这些关键中间体

表征谱图