1-<4-<(Z)-2-Bromethenyl>phenyl>ethanon | 137364-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<4-<(Z)-2-Bromethenyl>phenyl>ethanon
• 英文别名: 4-(2-bromoethenyl)acetophenone；1-[4-[(Z)-2-bromoethenyl]phenyl]ethanone
• CAS: 137364-99-9
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: RODFDBQLJKCXNU-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正辛基镁溴盐 、 1-<4-<(Z)-2-Bromethenyl>phenyl>ethanon 以47%的产率得到2-<4-<(Z)-2-Bromoethenyl>phenyl>decan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Kauffmann, Thomas; Laarmann, Barbara; Menges, Detlef, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 1, p. 163 - 169

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4'-(2-trimethylsilylethynyl)acetophenone 在 甲醇 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 trans-p-acetyl-β-bromostyrene 、 1-<4-<(Z)-2-Bromethenyl>phenyl>ethanon
  参考文献：
  名称：

  炔烃与溴化氢的均裂氢溴化反应区域和立体选择性合成溴代烯烃

  摘要：

  已经研究了用市售的溴化氢在乙酸中的溶液对末端和内部炔烃进行均裂氢溴化反应，以用于溴代烯烃的区域选择性和立体选择性合成。在室温下的有氧气氛下，乙炔基芳烃与少量过量的 HBr 反应有效地产生了具有良好至高E选择性的 (2-溴乙烯基) 芳烃。(Alk-1-ynyl) 芳烃或在 sp-碳上同时带有苯基和烷基的内部炔烃也经历了空气引发的溴化氢反应，在使用半当量 HBr 的动力学条件下表现出高Z选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132687

文献信息

• Kauffmann, Thomas; Laarmann, Barbara; Menges, Detlef, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 1, p. 163 - 169
  作者：Kauffmann, Thomas、Laarmann, Barbara、Menges, Detlef、Neiteler, Gabriele

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and stereoselective synthesis of bromoalkenes by homolytic hydrobromination of alkynes with hydrogen bromide
  作者：Wataru Kumaki、Hidenori Kinoshita、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132687

  日期：2022.3

  hydrobromination of terminal and internal alkynes with a commercially available solution of hydrogen bromide in acetic acid has been investigated for regio- and stereoselective synthesis of bromoalkenes. Under an aerobic atmosphere at room temperature, the reaction of ethynylarenes with a small excess of HBr efficiently gave (2-bromoethenyl)arenes with good to high E-selectivity. (Alk-1-ynyl)arenes, or internal

  已经研究了用市售的溴化氢在乙酸中的溶液对末端和内部炔烃进行均裂氢溴化反应，以用于溴代烯烃的区域选择性和立体选择性合成。在室温下的有氧气氛下，乙炔基芳烃与少量过量的 HBr 反应有效地产生了具有良好至高E选择性的 (2-溴乙烯基) 芳烃。(Alk-1-ynyl) 芳烃或在 sp-碳上同时带有苯基和烷基的内部炔烃也经历了空气引发的溴化氢反应，在使用半当量 HBr 的动力学条件下表现出高Z选择性。