trans-p-acetyl-β-bromostyrene | 117417-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-p-acetyl-β-bromostyrene
• 英文别名: 4-(2-bromoethenyl)acetophenone；p-acetyl-β-bromostyrene；1-[4-[(E)-2-bromovinyl]phenyl]ethanone；1-[4-[(E)-2-bromoethenyl]phenyl]ethanone
• CAS: 117417-05-7
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: RODFDBQLJKCXNU-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-[(dimethylamino)methylene]-8-vinyl-2'-deoxyguanosine 、 trans-p-acetyl-β-bromostyrene 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium acetate 、 Ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 8-[(1E,3E)-4-(4-acetylphenyl)buta-1,3-dienyl]-2-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  8-芳基丁二烯基2'-脱氧鸟苷的合成及其光物理性质

  摘要：

  我们已经开发了新颖的推挽型8-芳基丁二烯2'-脱氧鸟苷衍生物AB G（1a）和CB G（1b）。这些核苷在长波长（约490-550 nm）处显示出与溶剂极性有关的强荧光。这些对环境敏感的荧光脱氧鸟苷是用于核酸结构研究以及分子诊断的有力工具。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.053
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 (E)-1,2-bis(tri-n-butylstannyl)ethene 在 四(三苯基膦)钯 溴 作用下， 生成 trans-p-acetyl-β-bromostyrene
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化反式-1,2-双（三-正丁基锡烷基）乙烯与芳族卤化物的偶联：取代的反式-β-溴苯乙烯的简便合成

  摘要：

  反式-β-溴苯乙烯可以方便地以一锅两步的顺序以中等到高收率的方式制备。反式-1,2-双（三-正丁基锡烷基）乙烯与0.5当量的芳族溴化物或碘化物进行光滑的钯（0）催化偶联反应，得到反式-β-锡烷基苯乙烯。然后，在不经分离的情况下，将该中间体乙烯基锡烷经分子溴处理转化为取代的反式-溴苯乙烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85208-0

文献信息

• Regioselective Heck Vinylation of Electron-Rich Olefins with Vinyl Halides: Is the Neutral Pathway in Operation?
  作者：Matthew McConville、Ourida Saidi、John Blacker、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/jo802781m

  日期：2009.4.3

  Highly regioselective vinylation of electron-rich olefins by bromo- as well as chlorostyrenes is effected by palladium catalysis with either mono- or bidentate phosphines in a molecular solvent, with no need for halide scavengers, ionic liquids, or ionic additives. The use of the hemilabile 1,3-bis(diphenylphosphino)propane monoxide (dpppO) as a ligand led to faster reactions of more challenging 2-substituted

  溴和氯苯乙烯对富电子烯烃的高度区域选择性乙烯基化是通过在分子溶剂中用单或二齿膦进行钯催化来实现的，不需要卤化物清除剂，离子液体或离子添加剂。半不稳定的1,3-双（二苯基膦基）丙烷一氧化碳（dpppO）作为配体的使用导致更具挑战性的2-取代乙烯基醚的反应更快，并降低了Pd的负载量。与相关的芳基化反应相反，证据表明乙烯基化可能通过中性的Heck机制进行。
• Iron-Catalyzed Reductive Vinylation of Tertiary Alkyl Oxalates with Activated Vinyl Halides
  作者：Yang Ye、Haifeng Chen、Ken Yao、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00561

  日期：2020.3.6

  of vinylated all carbon quaternary centers via Fe-catalyzed cross-electrophile coupling of vinyl halides with tertiary alkyl methyl oxalates. The reaction displays excellent functional group tolerance and broad substrate scope, which allows cascade radical cyclization and vinylation to afford complex bicyclic and spiral structural motifs. The reaction proceeds via tertiary alkyl radicals, and the putative

  我们在本文中提出了一种罕见而有效的方法，用于通过卤化乙烯与草酸叔烷基甲基酯的铁催化的交亲电偶合来创建乙烯基化的所有碳季碳原子中心。该反应显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围，这允许级联自由基环化和乙烯基化以提供复杂的双环和螺旋结构基序。反应通过叔烷基进行，假定的乙烯基-Br / Fe络合对于活化烯烃和实现可能的协同加成/ C-Fe形成过程至关重要。
• Regio- and stereoselective synthesis of bromoalkenes by homolytic hydrobromination of alkynes with hydrogen bromide
  作者：Wataru Kumaki、Hidenori Kinoshita、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132687

  日期：2022.3

  hydrobromination of terminal and internal alkynes with a commercially available solution of hydrogen bromide in acetic acid has been investigated for regio- and stereoselective synthesis of bromoalkenes. Under an aerobic atmosphere at room temperature, the reaction of ethynylarenes with a small excess of HBr efficiently gave (2-bromoethenyl)arenes with good to high E-selectivity. (Alk-1-ynyl)arenes, or internal

  已经研究了用市售的溴化氢在乙酸中的溶液对末端和内部炔烃进行均裂氢溴化反应，以用于溴代烯烃的区域选择性和立体选择性合成。在室温下的有氧气氛下，乙炔基芳烃与少量过量的 HBr 反应有效地产生了具有良好至高E选择性的 (2-溴乙烯基) 芳烃。(Alk-1-ynyl) 芳烃或在 sp-碳上同时带有苯基和烷基的内部炔烃也经历了空气引发的溴化氢反应，在使用半当量 HBr 的动力学条件下表现出高Z选择性。
• Palladium(0) catalyzed coupling oftrans-1,2-Bis(tri-n-butylstannyl)ethylene with aromatic halides: a convenient Synthesis of substitutedtrans-β-bromostyrenes
  作者：Richard A. Haack、Thomas D. Penning、Stevan W. Djurić、John A. Dziuba

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85208-0

  日期：1988.1

  trans-β-Bromostyrenes have been conveniently prepared in moderate to high yield in a one-pot two-step sequence.trans-1,2-Bis(tri-n-butylstannyl)ethylene underwent a smooth palladium(0) catalyzed coupling reaction with 0.5 equivalents of aromatic bromide or iodide to furnish atrans-β-stannylstyrene. This intermediate vinyl stannane, without isolation, was then converted to the substitutedtrans-bromostyrene on

  反式-β-溴苯乙烯可以方便地以一锅两步的顺序以中等到高收率的方式制备。反式-1,2-双（三-正丁基锡烷基）乙烯与0.5当量的芳族溴化物或碘化物进行光滑的钯（0）催化偶联反应，得到反式-β-锡烷基苯乙烯。然后，在不经分离的情况下，将该中间体乙烯基锡烷经分子溴处理转化为取代的反式-溴苯乙烯。
• Synthesis and photophysical properties of 8-arylbutadienyl 2′-deoxyguanosines
  作者：Yoshio Saito、Makio Koda、Yuta Shinohara、Isao Saito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.053

  日期：2011.1

  We have developed novel push–pull-type 8-arylbutadienyl 2′-deoxyguanosine derivatives, ABG (1a) and CBG (1b). These nucleosides exhibit strong solvent polarity dependent fluorescence emission at long wavelength (ca. 490–550 nm). These environmentally sensitive fluorescent deoxyguanosines are powerful tools for structural studies of nucleic acids and also in molecular diagnostics.

  我们已经开发了新颖的推挽型8-芳基丁二烯2'-脱氧鸟苷衍生物AB G（1a）和CB G（1b）。这些核苷在长波长（约490-550 nm）处显示出与溶剂极性有关的强荧光。这些对环境敏感的荧光脱氧鸟苷是用于核酸结构研究以及分子诊断的有力工具。