N-<(phenylmethoxy)carbonyl>-D-aspartic acid, 1-(1,1-dimethylethyl) 4-methyl ester | 149967-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<(phenylmethoxy)carbonyl>-D-aspartic acid, 1-(1,1-dimethylethyl) 4-methyl ester
• 英文别名: N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-D-aspartic acid, 1-(1,1-dimethylethyl)-4-methyl ester；N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-D-aspartic acid, 1-(1,1-dimethylethyl) 4-methyl ester；1-O-tert-butyl 4-O-methyl (2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanedioate
• CAS: 149967-06-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: RJPJDIHTCANHNF-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(phenylmethoxy)carbonyl>-D-aspartic acid, 1-(1,1-dimethylethyl) 4-methyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 1,8-双二甲氨基萘 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0~45.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 117.75h， 生成 N-<1-(R)-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-3-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-benzisoindol-2-yl)propyl>-N'-<(4-carboxyphenyl)methyl>-L-leucinamide
  参考文献：
  名称：

  含有（羧基烷基）氨基锌配体的基质金属蛋白酶抑制剂：P1和P2'残基的修饰。

  摘要：

  系统修饰一系列基质金属蛋白酶的（基于羧基烷基）氨基的抑制剂中假定的P1侧链，可以鉴定2-（1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-苯并[f] isoindol-2作为优选的取代基的R 1-基）乙基赋予对胶原酶和明胶酶的有效抑制作用。随后发现该系列中的P2'-P3'残基可以被小的非肽残基取代，同时保持抑制能力。该系列化合物中的酰亚胺基团可以在中性条件下进行自催化水解。

  DOI：

  10.1021/jm00031a018
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-<(phenylmethoxy)carbonyl>-D-aspartic acid, 1-(1,1-dimethylethyl) 4-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有（羧基烷基）氨基锌配体的基质金属蛋白酶抑制剂：P1和P2'残基的修饰。

  摘要：

  系统修饰一系列基质金属蛋白酶的（基于羧基烷基）氨基的抑制剂中假定的P1侧链，可以鉴定2-（1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-苯并[f] isoindol-2作为优选的取代基的R 1-基）乙基赋予对胶原酶和明胶酶的有效抑制作用。随后发现该系列中的P2'-P3'残基可以被小的非肽残基取代，同时保持抑制能力。该系列化合物中的酰亚胺基团可以在中性条件下进行自催化水解。

  DOI：

  10.1021/jm00031a018

文献信息

• Synthesis of (<i>R</i>)-4-Oxo-5-phosphononorvaline, an<i>N</i>-Methyl-D-aspartic Acid Receptor Selective β-Keto Phosphonate
  作者：Duane E. Rudisill、Jeffrey P. Whitten

  DOI：10.1055/s-1994-25588

  日期：——

  (R)-4-Oxo-5-phosphononorvaline (1), a selective NMDA glutamate site antagonist, has been synthesized in four steps (overall yield = 31%) from (R)-aspartic acid, without racemization.

  (R)-4-氧代-5-膦基正缬氨酸（1），一种选择性NMDA谷氨酸受体拮抗剂，已通过四步合成路线（总产率为31%）由(R)-天冬氨酸制得，过程中未发生消旋化。
• Aminobutanoic acid compounds having metalloprotease inhibiting properties
  申请人：Glaxo, Inc.

  公开号：US05326760A1

  公开（公告）日：1994-07-05

  Aminobutanoic acids of the following formula (I): ##STR1## where R.sup.1 -R.sup.5 are a variety of substituents, novel intermediates, a pharmaceutical composition for treating inflammatory diseases, demyelinating diseases, and tumor metastasis, methods for such treatment and processes for preparing compounds of formula (I).

  以下化学式（I）的氨基丁酸：##STR1##其中R.sup.1 -R.sup.5是各种取代基，新颖的中间体，用于治疗炎症性疾病、脱髓鞘性疾病和肿瘤转移的药物组合物，用于此类治疗的方法以及制备化合物的过程（I）。
• Asymmetric synthesis of 3-carboxyproline and derivatives suitable for peptide synthesis
  作者：Ron Cotton、Andrew N.C. Johnstone、Michael North

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00454-g

  日期：1995.7

  An asymmetric synthesis of both diastereomers of 3-carboxyproline, as well as 5-substituted derivatives and partially protected derivatives suitable for peptide synthesis starting from aspartic acid is reported.

  据报道，3-羧基脯氨酸的非对映异构体以及5-取代的衍生物和适用于从天冬氨酸开始进行肽合成的部分保护的衍生物的不对称合成。
• Matrix Metalloproteinase Inhibitors Containing a [(Carboxyalkyl)amino]zinc Ligand: Modification of the P1 and P2' Residues
  作者：Frank K. Brown、Peter J. Brown、D. Mark Bickett、C. Lynn Chambers、H. Geoff Davies、David N. Deaton、David Drewry、Michael Foley、Andrew B. McElroy

  DOI：10.1021/jm00031a018

  日期：1994.3

  Systematic modification of the presumed P1 side chain in a series of (carboxyalkyl)amino-based inhibitors of matrix metalloproteinases enabled identification of the 2-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-benz[f]isoindol-2-yl)ethyl group as a preferred substituent imparting potent inhibition of the enzymes collagenase and gelatinase. It was subsequently found that the P2'-P3' residues in this series could be replaced

  系统修饰一系列基质金属蛋白酶的（基于羧基烷基）氨基的抑制剂中假定的P1侧链，可以鉴定2-（1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-苯并[f] isoindol-2作为优选的取代基的R 1-基）乙基赋予对胶原酶和明胶酶的有效抑制作用。随后发现该系列中的P2'-P3'残基可以被小的非肽残基取代，同时保持抑制能力。该系列化合物中的酰亚胺基团可以在中性条件下进行自催化水解。