(E)-2-Ethyl-2-(4'-hexenyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane | 187546-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-Ethyl-2-(4'-hexenyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: 2-ethyl-2-[(E)-hex-4-enyl]-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 187546-98-1
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: DTCXWAOWTLXNRZ-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Ethyl-2-(4'-hexenyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane 在 盐酸 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  信息素合成，CLXXVIII。–（-）- exo -Isobrevicomin及其（-）-内聚异构体的合成，雄性山松甲虫挥发物的组成成分，黄松树†

  摘要：

  （–）- exo -Isobrevicomin {（1 S，5 R，7 S）-（–）-5-乙基-7-甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷（1）}及其（– ）-内异构体[（1 S，5 R，7 R）-2 ]是通过使用乙炔缩醛7作为常见中间体并以Sharpless不对称二羟基化和脂肪酶催化的乙酰化为关键反应合成的。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970209
• 作为产物：
  描述：

  5-iodopent-2-yne 在 lithium hydroxide 、 lithium 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (E)-2-Ethyl-2-(4'-hexenyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  信息素合成，CLXXVIII。–（-）- exo -Isobrevicomin及其（-）-内聚异构体的合成，雄性山松甲虫挥发物的组成成分，黄松树†

  摘要：

  （–）- exo -Isobrevicomin {（1 S，5 R，7 S）-（–）-5-乙基-7-甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷（1）}及其（– ）-内异构体[（1 S，5 R，7 R）-2 ]是通过使用乙炔缩醛7作为常见中间体并以Sharpless不对称二羟基化和脂肪酶催化的乙酰化为关键反应合成的。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970209

文献信息

• Pheromone Synthesis, CLXXVIII. – Synthesis of (−)-exo-Isobrevicomin and Its (−)-endo Isomer, the Components of The Male-Produced Volatiles of the Mountain Pine Beetle,Dendroctonus ponderosae
  作者：Kenji Mori、Hirosato Takikawa、Yutaka Nishimura、Hiromasa Horikiri

  DOI：10.1002/jlac.199719970209

  日期：1997.2

  (–)-exo-Isobrevicomin (1S,5R,7S)-(–)-5-ethyl-7-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane (1)} and its (–)-endo isomer [(1S,5R,7R)-2] were synthesized by employing the acetylenic acetal 7 as the common intermediate and by using the Sharpless asymmetric dihydroxylation and lipase-catalyzed acetylation as the key reactions.

  （–）- exo -Isobrevicomin （1 S，5 R，7 S）-（–）-5-乙基-7-甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷（1）}及其（– ）-内异构体[（1 S，5 R，7 R）-2 ]是通过使用乙炔缩醛7作为常见中间体并以Sharpless不对称二羟基化和脂肪酶催化的乙酰化为关键反应合成的。