(-)-1,3,5-triisopropyl-2-{(S)-1-[((E,E)-2-methylpenta-1,3-dien-1-yl)oxy]ethyl}benzene | 358725-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-1,3,5-triisopropyl-2-{(S)-1-[((E,E)-2-methylpenta-1,3-dien-1-yl)oxy]ethyl}benzene
• 英文别名: (-)-1,3,5-triisopropyl-2-{1-(S)-[(1E)-2-methylpenta-1,3-dienyloxy]ethyl}benzene；2-[(1S)-1-[(1E,3E)-2-methylpenta-1,3-dienoxy]ethyl]-1,3,5-tri(propan-2-yl)benzene
• CAS: 358725-97-0
• 化学式: C₂₃H₃₆O
• 分子量: 328.538
• InChiKey: PFLUAYRLJKCJSE-NQIAKPFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1,3,5-triisopropyl-2-{(S)-1-[((E,E)-2-methylpenta-1,3-dien-1-yl)oxy]ethyl}benzene 在 二氧化硫 、 四丁基氟化铵 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 19.42h， 生成 (-)-(4R,5S,6Z,8R)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-8-(methylsulfonyl)non-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  新的碳-碳键形成反应的开发。二氧化硫的新有机化学。多官能砜的不对称四组分合成。

  摘要：

  在低温下，将1-烷氧基-1,3-二烯添加到由路易斯或布朗斯台德酸活化的二氧化硫中，并生成可被环氧硅烷淬灭的两性离子中间体。所得的β，γ-不饱和甲硅烷基亚磺酸酯可被甲硅烷基化并与甲基碘反应以提供多官能砜。报道了这种四组分合成砜的探索性研究。使用衍生自α-甲基苄基醇（包括格林手性助剂）的对映体纯的（E，E）-1-烷氧基-2-甲基戊-1,3-二烯，可以获得最多包含三个新的立体异构中心的对映体纯衍生物。反应的立体化学与一种机制有关，该机制涉及向1-烷氧基-1上进行表面杂Diels-Alder加二氧化硫，

  DOI：

  10.1021/jo0101712
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(2,4,6-三异丙基苯基)乙醇 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (-)-1,3,5-triisopropyl-2-{(S)-1-[((E,E)-2-methylpenta-1,3-dien-1-yl)oxy]ethyl}benzene
  参考文献：
  名称：

  新的碳-碳键形成反应的开发。二氧化硫的新有机化学。多官能砜的不对称四组分合成。

  摘要：

  在低温下，将1-烷氧基-1,3-二烯添加到由路易斯或布朗斯台德酸活化的二氧化硫中，并生成可被环氧硅烷淬灭的两性离子中间体。所得的β，γ-不饱和甲硅烷基亚磺酸酯可被甲硅烷基化并与甲基碘反应以提供多官能砜。报道了这种四组分合成砜的探索性研究。使用衍生自α-甲基苄基醇（包括格林手性助剂）的对映体纯的（E，E）-1-烷氧基-2-甲基戊-1,3-二烯，可以获得最多包含三个新的立体异构中心的对映体纯衍生物。反应的立体化学与一种机制有关，该机制涉及向1-烷氧基-1上进行表面杂Diels-Alder加二氧化硫，

  DOI：

  10.1021/jo0101712

文献信息

• One-Pot, Asymmetric and Diastereoselective Four-Component Synthesis of Polyfunctional (Z)-Alkenyl Methyl Sulfones with Three Stereogenic Centers
  作者：Vera Narkevitch、Pierre Vogel、Kurt Schenk

  DOI：10.1002/1522-2675(200206)85:6<1674::aid-hlca1674>3.0.co;2-2

  日期：2002.6

  one Similarly, enantiomerically pure dienyl ether (-)-(1S)-4a reacted with 1-(trimethylsilyloxy)cyclohexene (12) to give a 14.1:1 mixture of (-)-(2S)-2-(1S,2Z,4R)-2-methyl-4-(methylsulfonyl)-1-[(S)-1-(2,4,6-triis opropylphenyl)ethoxy]pent-2-enyl}cyclohexanone ((-).13a) and its diastereoisomer 14a with (1S,2R,4R) or (1R,2S,4S) configuration. Structures of (+/-).10, (+/-).11, and (-).13a were established

  4S）配置。(+/-).10、(+/-).11 和(-).13a 的结构是通过单晶X 射线晶体学建立的。使用带有 (1S)-1-苯乙基和 (1S)-1-(五氟苯基）乙基代替格林的辅助（（1S）-（2,4,6-三异丙基苯基）乙基）。结果表明在β-烷氧基酮的四组分合成中可以获得高α/β-syn和不对称诱导（由于手性助剂）。该方法生成对映体纯的多官能甲基砜，其在 C 原子上具有三个手性中心和一个 (Z)-烯烃部分。使用带有 (1S)-1-苯乙基和 (1S)-1-(五氟苯基）乙基代替格林的辅助（（1S）-（2,4,6-三异丙基苯基）乙基）。结果表明在β-烷氧基酮的四组分合成中可以获得高α/β-syn和不对称诱导（由于手性助剂）。该方法生成对映体纯的多官能甲基砜，其在 C 原子上具有三个手性中心和一个 (Z)-烯烃部分。使用带有 (1S)-1-苯乙基和 (1S)-1-(五氟苯基）乙基代替格林的辅助（（1S）-（2
• Total Synthesis of Polypropionate Natural Products: Application of New Sulfur Dioxide Chemistry
  作者：C. Craita、L. Bouchez、M. Turks、X. Huang、F. Fonquerne、M. C. Murcia、P. Vogel

  DOI：10.1080/10426500590910828

  日期：2005.3.2

  Abstract In the presence of a Lewis or protic acid at low temperature, electron-rich dienes add to sulfur dioxide and carbon nucleophiles generating silyl sulfinates. The latter can be transformed into valuable polyketide precursors.

  摘要 在低温下路易斯酸或质子酸存在下，富电子二烯与二氧化硫和碳亲核试剂加成生成亚磺酸甲硅烷基酯。后者可以转化为有价值的聚酮化合物前体。
• Development of a New Carbon−Carbon Bond Forming Reaction. New Organic Chemistry of Sulfur Dioxide. Asymmetric Four-Component Synthesis of Polyfunctional Sulfones
  作者：Vera Narkevitch、Sophie Megevand、Kurt Schenk、Pierre Vogel

  DOI：10.1021/jo0101712

  日期：2001.7.1

  synthesis of sulfones are reported. Enantiomerically pure derivatives containing up to three new stereogenic centers can be obtained using enantiomerically pure (E,E)-1-alkoxy-2-methylpenta-1,3-dienes derived from alpha-methyl benzyl alcohols, including the Greene's chiral auxiliary. The stereochemistry of the reactions is consistent with a mechanism involving the suprafacial hetero-Diels-Alder addition of

  在低温下，将1-烷氧基-1,3-二烯添加到由路易斯或布朗斯台德酸活化的二氧化硫中，并生成可被环氧硅烷淬灭的两性离子中间体。所得的β，γ-不饱和甲硅烷基亚磺酸酯可被甲硅烷基化并与甲基碘反应以提供多官能砜。报道了这种四组分合成砜的探索性研究。使用衍生自α-甲基苄基醇（包括格林手性助剂）的对映体纯的（E，E）-1-烷氧基-2-甲基戊-1,3-二烯，可以获得最多包含三个新的立体异构中心的对映体纯衍生物。反应的立体化学与一种机制有关，该机制涉及向1-烷氧基-1上进行表面杂Diels-Alder加二氧化硫，