β ethyl 2-deoxy-L-ribofuranoside | 210702-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β ethyl 2-deoxy-L-ribofuranoside
• 英文别名: (2S,3R,5S)-5-ethoxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 210702-79-7
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: QKVLZRONKFTNJX-VQVTYTSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β ethyl 2-deoxy-L-ribofuranoside 、 α ethyl 2-deoxy-L-ribofuranoside 在 对甲基苯甲酰氯 、 盐酸 作用下， 以70%的产率得到1-氯-2-脱氧-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-L-呋喃核糖
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of beta-L-2'-deoxy nucleosides

  摘要：

  提供了一种改进的2'-改性核苷和2'-脱氧核苷的制备工艺，例如，β-L-2'-脱氧胸苷（LdT）。特别是，改进的工艺针对的是2'-脱氧核苷的合成，该合成可能使用不同的起始材料，但都通过氯糖中间体或通过2,2'-脱水-1-呋喃糖核苷中间体进行。当使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体时，会采用还原剂（如Red-Al）和隔离剂（如15-冠-5醚），它们能引起分子内位移反应，并形成所需核苷产品的高收率。本发明的一种替代工艺使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体而不使用隔离剂，也能以高收率获得2'-脱氧核苷。根据本发明制成的化合物可以作为制备其他核苷类似物的中间体，或者可以直接用作抗病毒和/或抗肿瘤剂。

  公开号：

  US20050059632A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-1,2-epoxy-4-penten-3-ol 在 palladium dihydroxide sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 tetrabenzylammonium iodide 、 双氧水 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 β ethyl 2-deoxy-L-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  A de novo synthesis of ethyl 2-deoxy-l-ribosides

  摘要：

  A short (7-step) and efficient synthesis of several derivatives of 2-deoxy-L-ribose 1, e.g., the ethyl ribosides, 2abc, has been accomplished from achiral precursors. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00852-1

文献信息

• Synthesis and Testing of New Modified Nucleosides
  作者：Michael E. Jung、Christopher J. Nichols、Oliver Kretschik、Yue Xu

  DOI：10.1080/15257779908041490

  日期：1999.4

  New efficient routes for the high-yielding synthesis of several classes of modified nucleosides have been developed. We have prepared both the D- and L-enantiomers of the methylene-expanded oxetanocin isonucleosides 1a-e and the L-2',3'-dideoxy isonucleosides 2abc (both the oxa and thia analgoues) as well as new routes for the preparation of L-ribose and 2-deoxy L-ribose 3ab and their modified nucleosides 4.