5-methyl-2-phenyl-oxazolo<4,5-c>quinolin-4(5H)-one | 129377-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-phenyl-oxazolo<4,5-c>quinolin-4(5H)-one
• 英文别名: 5-methyl-2-phenyl[1,3]oxazolo[4,5-c]quinolin-4(5H)-one；5-methyl-2-phenyl-[1,3]oxazolo[4,5-c]quinolin-4-one
• CAS: 129377-61-3
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 276.294
• InChiKey: QMKBGKTZOLCXAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  510.8±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基噁唑-4-羧酸乙酯 在 palladium on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0~140.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 5-methyl-2-phenyl-oxazolo<4,5-c>quinolin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  恶唑并[4,5-c]-喹啉酮类似物作为新型白细胞介素33抑​​制剂的合理设计、合成和评价

  摘要：

  的恶唑并[4,5-C] -喹啉酮类似物7  Ç是白细胞介素33的第一小分子抑制剂，其结合至IL-33和ST2的在2D NMR研究的接口和白细胞介素的强抑制证明-6 在人类肥大细胞中产生。

  DOI：

  10.1002/asia.202100896

文献信息

• Unambiguous structure elucidation of the reaction products of 3-acyl-4-methoxy-1-methylquinolinones with hydroxylamine via NMR spectroscopy
  作者：Stefano Chimichi、Marco Boccalini、Alessandra Matteucci

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.108

  日期：2007.11

  Reaction of 3-acyl-4-methoxy-1-methylquinolinones 2a,b with hydroxylamine has been investigated under different experimental conditions. Whereas compound 2a gives rise selectively and exclusively to the regioisomeric isoxazolo[4,5-c]- or isoxazolo[4,3-c]quinolin-4(5H)one (compound 3a or 4a, respectively), reaction of 2b always led to a mixture of the required isoxazole together with the oxazole derivative

  已经在不同的实验条件下研究了3-酰基-4-甲氧基-1-甲基喹啉酮2a，b与羟胺的反应。尽管化合物2a选择性地和排他性地产生了区域异构的异恶唑并[4,5- c ]-或异恶唑并[4,3- c ]喹啉-4（5 H）酮（分别为化合物3a或4a），但2b总是反应得到所需的异恶唑和恶唑衍生物的混合物。通过多核（13 C和15 N）磁共振波谱可以独立地完成所有产品的结构解析。
• Synthesis and reactions of 3-aroyl derivatives of 4-hydroxy-2-quinolones and 4-hydroxycoumarin
  作者：Thomas Kappe、Barbara Schnell

  DOI：10.1002/jhet.5570330324

  日期：1996.5

  cyanide and 18-crown-6. A one pot procedure is presented in which the esters do not need to be isolated. Reduction of the aryl ketones 4 and 11 with zinc dust leads to the benzyl derivatives 5 and 12. Reaction of the aryl ketones 4 and 11 with hydroxylamine and subsequent heating of the crude product leads via thermal Beckmann rearrangement and dehydration to oxazoloquinolones 7 and 14. 2-Aroyloxypyrido[1

  3-芳酰基-4-羟基-2-喹诺酮类4和11可以开始进行合成1或9 通过Fries重排的相应的酯的3和10，通过氰化钾和18-冠-6催化。提出了一种一锅法，其中不需要分离酯。用锌粉还原芳基酮4和11导致苄基衍生物5和12。芳基酮4和11与羟胺反应，随后加热粗产物，通过贝克曼热重排和脱水生成恶唑喹诺酮7和14。通过Fries重排不能将2-芳氧基吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮17和20转化为相应的酮。
• Synthesis of oxazolo[4,5-<i>c</i>]quinolones by thermolytic degradation of 4-azido-2(1<i>H</i>)-quinolones
  作者：Waltraud Steinschifter、Werner Fiala、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/jhet.5570310662

  日期：1994.11

  4-Azido-2(1H)-quinolones 1 are thermolyzed in the presence of carboxylic acids and polyphosphoric acid to yield oxazolo[4,5-c]quinolones 3. Formation of other possible isomeric ring closure products such as oxazolo[5,4-c]quinolones 2 or isoxazolo[4,3-c]quinolones 4 could be excluded by independent syntheses.

  在羧酸和多磷酸的存在下，将4-Azido-2（1 H）-喹诺酮1进行热解，生成oxazolo [4,5- c ] quinolones3 。形成其他可能的异构闭环产物，例如oxazolo [5，可以通过独立的合成方法排除4- c ]喹诺酮2或异恶唑并[4,3- c ]喹诺酮4。
• PONOMAREV, O. A.;BRUSILTSEV, YU. N.;GRIF, V. X.;MITINA, V. G., YKP. XIM. ZH., 56,(1990) N, S. 272-276
  作者：PONOMAREV, O. A.、BRUSILTSEV, YU. N.、GRIF, V. X.、MITINA, V. G.

  DOI：——

  日期：——
• US5182290A
  申请人：——

  公开号：US5182290A

  公开（公告）日：1993-01-26