[(2R,3R,4S,5S)-5-[di(propan-2-yloxy)methyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]methanol | 583826-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5S)-5-[di(propan-2-yloxy)methyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 583826-61-3
• 化学式: C₂₆H₃₆O₆
• 分子量: 444.568
• InChiKey: VOQNZRBDCQXOCB-NGSHPTGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S)-5-[di(propan-2-yloxy)methyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]methanol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic approach to mycobacterial cell wall α-(1→5)-d-arabinofuranosyl C-oligosaccharides

  摘要：

  Three designed arabinofuranose building blocks allowed the diastereoselective synthesis of a C-disaccharide and a C-trisaccharide by Wittig olefination. The latter compound represents the first example of all-carbon linked arabinofuranotriose analogue. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00844-x
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-thiazole 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.25h， 生成 [(2R,3R,4S,5S)-5-[di(propan-2-yloxy)methyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic approach to mycobacterial cell wall α-(1→5)-d-arabinofuranosyl C-oligosaccharides

  摘要：

  Three designed arabinofuranose building blocks allowed the diastereoselective synthesis of a C-disaccharide and a C-trisaccharide by Wittig olefination. The latter compound represents the first example of all-carbon linked arabinofuranotriose analogue. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00844-x

文献信息

• A new synthetic approach to mycobacterial cell wall α-(1→5)-d-arabinofuranosyl C-oligosaccharides
  作者：Alessandro Dondoni、Alberto Marra

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00844-x

  日期：2003.5

  Three designed arabinofuranose building blocks allowed the diastereoselective synthesis of a C-disaccharide and a C-trisaccharide by Wittig olefination. The latter compound represents the first example of all-carbon linked arabinofuranotriose analogue. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.