2-甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)喹啉 | 876922-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)喹啉
• 英文名称: 2-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline
• CAS: 876922-75-7
• 化学式: C₁₆H₂₀BNO₂
• 分子量: 269.151
• InChiKey: VYJMNRHPDWSKAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-methyl-4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 、 2-甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)喹啉 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到1,1-dimethylethyl 6-methyl-4-(2-methyl-5-quinolinyl)-3,6-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED TRICYCLIC DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PSYCHOTIC DISORDERS
  [FR] DERIVES TRICYCLIQUES ACCOLES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PSYCHOTIQUES

  摘要：

  式中R1、R2、X、A、Y、B、Z1、Q、p、r和s在说明书中定义的用于治疗精神疾病、抑郁障碍、焦虑障碍和性功能障碍的(I)式化合物。

  公开号：

  WO2006024517A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-溴苯甲酸 在 manganese(IV) oxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  一种2-甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)喹啉的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑甲基‑5‑(4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二氧硼杂环戊烷‑2‑基)喹啉的合成方法，涉及有机合成技术领域。一种2‑甲基‑5‑(4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二氧硼杂环戊烷‑2‑基)喹啉的合成方法，包括以下步骤：S1：将2‑氨基‑6‑溴苯甲酸与硼烷四氢呋喃络合物反应得到(2‑氨基‑6‑溴‑苯基)甲醇；S2：将(2‑氨基‑6‑溴‑苯基)甲醇与二氧化锰进行氧化反应得到2‑氨基‑6‑溴苯甲醛；S3：将2‑氨基‑6‑溴苯甲醛与氢氧化钾反应得5‑溴‑2‑甲基喹啉；S4：将5‑溴‑2‑甲基喹啉与联硼酸频那醇酯反应得到2‑甲基‑5‑(4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二氧硼杂环戊烷‑2‑基)喹啉。本发明提供的方法相比于现有技术，经四步反应合成了2‑甲基‑5‑(4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二氧硼杂环戊烷‑2‑基)喹啉，合成方法简单，合成路径短，产品收率高。

  公开号：

  CN117659069A

文献信息

• FUSED TRICYCLIC DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PSYCHOTIC DISORDERS
  申请人：Bentley Jonathan

  公开号：US20120022056A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , X, A, Y, B, Z 1 , Q, p, r and s are defined in the specification for treating inter alia psychotic disorders, depressive disorders, anxiety disorders and sexual dysfunctions.

  式(I)中的化合物，其中R1、R2、X、A、Y、B、Z1、Q、p、r和s在规范中定义，用于治疗精神疾病、抑郁症、焦虑症和性功能障碍等疾病。
• [EN] BMP INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE BMP ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BRIGHAM & WOMENS HOSPITAL

  公开号：WO2014160203A3

  公开（公告）日：2014-12-04
• [EN] FUSED TRICYCLIC DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PSYCHOTIC DISORDERS<br/>[FR] DERIVES TRICYCLIQUES ACCOLES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PSYCHOTIQUES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2006024517A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  Compounds of formula (I) wherein R1, R2, X, A, Y, B, Z1, Q, p, r and s are defined in the specification for treating inter alia psychotic disorders, depressive disorders, anxiety disorders and sexual dysfunctions.

  式中R1、R2、X、A、Y、B、Z1、Q、p、r和s在说明书中定义的用于治疗精神疾病、抑郁障碍、焦虑障碍和性功能障碍的(I)式化合物。
• 一种2-甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)喹啉的合成方法
  申请人：南通敏言生物医药科技有限公司

  公开号：CN117659069A

  公开（公告）日：2024-03-08

  本发明公开了一种2‑甲基‑5‑(4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二氧硼杂环戊烷‑2‑基)喹啉的合成方法，涉及有机合成技术领域。一种2‑甲基‑5‑(4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二氧硼杂环戊烷‑2‑基)喹啉的合成方法，包括以下步骤：S1：将2‑氨基‑6‑溴苯甲酸与硼烷四氢呋喃络合物反应得到(2‑氨基‑6‑溴‑苯基)甲醇；S2：将(2‑氨基‑6‑溴‑苯基)甲醇与二氧化锰进行氧化反应得到2‑氨基‑6‑溴苯甲醛；S3：将2‑氨基‑6‑溴苯甲醛与氢氧化钾反应得5‑溴‑2‑甲基喹啉；S4：将5‑溴‑2‑甲基喹啉与联硼酸频那醇酯反应得到2‑甲基‑5‑(4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二氧硼杂环戊烷‑2‑基)喹啉。本发明提供的方法相比于现有技术，经四步反应合成了2‑甲基‑5‑(4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二氧硼杂环戊烷‑2‑基)喹啉，合成方法简单，合成路径短，产品收率高。