(E+Z)-4,α,β-Trimethylzimtsaeureaethylester | 108062-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E+Z)-4,α,β-Trimethylzimtsaeureaethylester
• 英文别名: 2-methyl-3-p-tolyl-crotonic acid ethyl ester；2-Methyl-3-p-tolyl-crotonsaeure-aethylester；Ethyl 2-methyl-3-(4-methylphenyl)but-2-enoate；ethyl 2-methyl-3-(4-methylphenyl)but-2-enoate
• CAS: 108062-63-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: ZXUXOBOFCBTGRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E+Z)-4,α,β-Trimethylzimtsaeureaethylester 在 乙醇 、 氢溴酸 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-methyl-4-p-tolyl-valeric acid
  参考文献：
  名称：

  聚萜烯和聚萜烯LXIV。合成Sapotalins和Anderer三甲基萘

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19320150115
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methyl-3-p-tolyl-butyric acid ethyl ester 在 phosphorus pentoxide 、 苯 作用下， 生成 (E+Z)-4,α,β-Trimethylzimtsaeureaethylester
  参考文献：
  名称：

  de Fazi; Savi, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1941, vol. <7> 2, p. 745,749

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of Alkenyl Cyanohydrins Derived from α,β-Unsaturated Aldehydes: Stereoselective Synthesis of <i>E</i>-Tetrasubstituted Olefins
  作者：Jadab Majhi、Ben W. H. Turnbull、Ho Ryu、Jiyong Park、Mu-Hyun Baik、P. Andrew Evans

  DOI：10.1021/jacs.9b04384

  日期：2019.7.31

  A novel dynamic kinetic resolution (DKR) of tetrasubstituted alkenyl cyanohydrins prepared from the corresponding α,β-unsaturated aldehydes is described. The deprotonation of a geometrical mixture of tetrasubstituted alkenyl cyanohydrins with sodium diisopropylamide (NaDA) enables the equilibration of the E- and Z-olefins and the selec-tive functionalization of former to selectively afford the E-adduct

  描述了由相应的 α,β-不饱和醛制备的四取代烯基氰醇的新型动态动力学分辨率 (DKR)。四取代的烯基氰醇与二异丙基氨基钠 (NaDA) 的几何混合物的去质子化能够实现 E-和 Z-烯烃的平衡以及前者的选择性官能化以选择性地提供 E-加合物。理论研究表明，碱金属阳离子的性质是降低两种几何异构体之间相互转化势垒的关键因素，这为 DKR 反应提供了机理基础。此外，
• Acid-catalysed thermal rearrangement of γ,δ-unsaturated ketones
  作者：Adusumilli Srikrishna、Kathiresan Krishnan、Somepalli Vankateswarlu

  DOI：10.1039/c39930000143

  日期：——

  Thermal activation of γ,δ-unsaturated ketones (1, 9 and 12) in the presence of a catalytic amount of propionic acid causes a rearrangement to give new γ,δ-unsaturated ketones (2, 10 and 14)via an intramolecular ene reaction followed by a retro-ene reaction.

  γ的热活化，δ不饱和酮（1，9和12中的丙酸的催化量存在）导致重排，得到新的γ，δ不饱和酮（2，10和14）通过分子内烯反应然后发生逆烯反应。
• 121. Synthesis of cyclic hydrocarbons. Part IV. Alkylindanes
  作者：B. B. Elsner、K. J. Parker

  DOI：10.1039/jr9570000592

  日期：——
• Rupe; Steiger; Fiedler, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 67
  作者：Rupe、Steiger、Fiedler

  DOI：——

  日期：——
• Balsamo, Aldo; Crotti, Paolo; Macchia, Bruno, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 5/6, p. 327 - 332
  作者：Balsamo, Aldo、Crotti, Paolo、Macchia, Bruno、Macchia, Franco、Martinelli, Adriano、et al.

  DOI：——

  日期：——