3-hydroxy-2-methyl-3-p-tolyl-butyric acid ethyl ester | 61746-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methyl-3-p-tolyl-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: 3-hydroxy-2-methyl-3-p-tolyl-butyric acid ethyl ester；3-Hydroxy-2-methyl-3-p-tolyl-buttersaeure-aethylester
• CAS: 61746-89-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: IAZQQENFHKHHFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  149-150 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methyl-3-p-tolyl-butyric acid ethyl ester 在 phosphorus pentoxide 、 苯 作用下， 生成 (E+Z)-4,α,β-Trimethylzimtsaeureaethylester
  参考文献：
  名称：

  de Fazi; Savi, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1941, vol. <7> 2, p. 745,749

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 、 2-溴丙酸乙酯 在 二氯二茂锆 、 锌 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以72%的产率得到3-hydroxy-2-methyl-3-p-tolyl-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cp2ZrCl2诱导的对靛红的Reformatsky和Barbier反应：3取代3羟基吲哚2的有效合成

  摘要：

  开发了一种温和快速的一锅法，用于Reformatsky和Barbier反应，该方法使用催化量的二氯化锆（Cp 2 ZrCl 2）作为促进剂，锌在室温下的二甲基甲酰胺中作为末端还原剂。该方案具有广泛的底物适用性，并从玉米中获得了所需的3-取代-3-羟基吲哚-2-酮，收率高且反应时间短。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1789

文献信息

• Weber et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1955, vol. 74, p. 1179,1188
  作者：Weber et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rupe; Steiger; Fiedler, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 67
  作者：Rupe、Steiger、Fiedler

  DOI：——

  日期：——
• Balsamo, Aldo; Crotti, Paolo; Macchia, Bruno, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 5/6, p. 327 - 332
  作者：Balsamo, Aldo、Crotti, Paolo、Macchia, Bruno、Macchia, Franco、Martinelli, Adriano、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Spasow; Kurtew, Godisnik na Sofijskia universitet. Himiceski fakultet., 43 Chimija <1946/47> 147, 160
  作者：Spasow、Kurtew

  DOI：——

  日期：——
• Cp2ZrCl2-induced Reformatsky and Barbier reactions on isatins: an efficient synthesis of 3-substituted-3-hydroxyindolin-2-ones
  作者：Mangilal Chouhan、Ratnesh Sharma、Vipin A. Nair

  DOI：10.1002/aoc.1789

  日期：2011.6

  rapid one‐pot process for Reformatsky and Barbier reactions using a catalytic quantity of zirconocene dichloride (Cp2ZrCl2) as a promoter and zinc as a terminal reductant at room temperature in dimethyl formamide was developed. The protocol has wide substrate suitability and afforded the desired 3‐substituted‐3‐hydroxyindolin‐2‐ones from istains in good yields and short reaction time. Copyright © 2011

  开发了一种温和快速的一锅法，用于Reformatsky和Barbier反应，该方法使用催化量的二氯化锆（Cp 2 ZrCl 2）作为促进剂，锌在室温下的二甲基甲酰胺中作为末端还原剂。该方案具有广泛的底物适用性，并从玉米中获得了所需的3-取代-3-羟基吲哚-2-酮，收率高且反应时间短。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.