2-甲基-3-(4-甲基苯基)丁-2-烯-1-醇 | 141972-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 中文名称: 2-甲基-3-(4-甲基苯基)丁-2-烯-1-醇
• 英文名称: (E)-2-Methyl-3-p-tolyl-but-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-Methyl-3-(4-methylphenyl)but-2-en-1-ol；2-methyl-3-(4-methylphenyl)but-2-en-1-ol
• CAS: 141972-48-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: FUNSDMHTKMPIAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-(4-甲基苯基)丁-2-烯-1-醇 在 copper(II) sulfate sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 丙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 环己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 2-endo,4-endo,4,5-Dimethyl-4-(4-methylphenyl)-bicyclo<3.1.0>hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （±）-环月桂烯，（±）-表月桂基脲和（±）-β-cuparenones的总合成

  摘要：

  报道了第一个（±）-环月桂烯（）和（±）-表环月桂烯（）的首次合成，以及合成（±）-β-cuparenone（）的新途径。因此，肉桂醇的原酸酯克莱森重排提供了烯酸酯。无水CuSO 2催化了衍生自烯酸的重氮酮的分子内环丙烷化，生成了环丙基酮的非对映异构体混合物。酮的Huang-Minlon还原并提供了环月桂烯（）和表环月桂烯（），而在液氨中使用锂进行的区域特异性环裂解提供了β-cuparenone（）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)85016-8
• 作为产物：
  描述：

  (E+Z)-4,α,β-Trimethylzimtsaeureaethylester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-甲基-3-(4-甲基苯基)丁-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和醛衍生的烯基氰醇的动态动力学拆分：E-四取代烯烃的立体选择性合成

  摘要：

  描述了由相应的 α,β-不饱和醛制备的四取代烯基氰醇的新型动态动力学分辨率 (DKR)。四取代的烯基氰醇与二异丙基氨基钠 (NaDA) 的几何混合物的去质子化能够实现 E-和 Z-烯烃的平衡以及前者的选择性官能化以选择性地提供 E-加合物。理论研究表明，碱金属阳离子的性质是降低两种几何异构体之间相互转化势垒的关键因素，这为 DKR 反应提供了机理基础。此外，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04384

文献信息

• Acid-catalysed thermal rearrangement of γ,δ-unsaturated ketones
  作者：Adusumilli Srikrishna、Kathiresan Krishnan、Somepalli Vankateswarlu

  DOI：10.1039/c39930000143

  日期：——

  Thermal activation of γ,δ-unsaturated ketones (1, 9 and 12) in the presence of a catalytic amount of propionic acid causes a rearrangement to give new γ,δ-unsaturated ketones (2, 10 and 14)via an intramolecular ene reaction followed by a retro-ene reaction.

  γ的热活化，δ不饱和酮（1，9和12中的丙酸的催化量存在）导致重排，得到新的γ，δ不饱和酮（2，10和14）通过分子内烯反应然后发生逆烯反应。
• Srikrishna, A.; Krishnan, K.; Venkateswarlu, S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 16, p. 2033 - 2038
  作者：Srikrishna, A.、Krishnan, K.、Venkateswarlu, S.、Kumar, P. Praveen

  DOI：——

  日期：——
• Total synthese of (±)-cyclolaurene, (±)-epicylolaurene and (±)-β-cuparenones
  作者：Adusumilli Srikrishna、Kathiresan Krishnan

  DOI：10.1016/0040-4020(92)85016-8

  日期：1992.1

  route to (±)-β-cuparenone () are reported. Thus, orthoester Claisen rearrangement of the cinnamyl alcohol furnished the eneester . Anhydrous CuSO, catalysed intramolecular cyclopropanation of the diazoketone derived from the ene-acid , generated a diastereoisomeric mixture of cyclopropyl ketone . The Huang-Minlon reduction of the ketones and furnished the cyclolaurene () and epicyclolaurene (), whereas

  报道了第一个（±）-环月桂烯（）和（±）-表环月桂烯（）的首次合成，以及合成（±）-β-cuparenone（）的新途径。因此，肉桂醇的原酸酯克莱森重排提供了烯酸酯。无水CuSO 2催化了衍生自烯酸的重氮酮的分子内环丙烷化，生成了环丙基酮的非对映异构体混合物。酮的Huang-Minlon还原并提供了环月桂烯（）和表环月桂烯（），而在液氨中使用锂进行的区域特异性环裂解提供了β-cuparenone（）。
• Dynamic Kinetic Resolution of Alkenyl Cyanohydrins Derived from α,β-Unsaturated Aldehydes: Stereoselective Synthesis of <i>E</i>-Tetrasubstituted Olefins
  作者：Jadab Majhi、Ben W. H. Turnbull、Ho Ryu、Jiyong Park、Mu-Hyun Baik、P. Andrew Evans

  DOI：10.1021/jacs.9b04384

  日期：2019.7.31

  A novel dynamic kinetic resolution (DKR) of tetrasubstituted alkenyl cyanohydrins prepared from the corresponding α,β-unsaturated aldehydes is described. The deprotonation of a geometrical mixture of tetrasubstituted alkenyl cyanohydrins with sodium diisopropylamide (NaDA) enables the equilibration of the E- and Z-olefins and the selec-tive functionalization of former to selectively afford the E-adduct

  描述了由相应的 α,β-不饱和醛制备的四取代烯基氰醇的新型动态动力学分辨率 (DKR)。四取代的烯基氰醇与二异丙基氨基钠 (NaDA) 的几何混合物的去质子化能够实现 E-和 Z-烯烃的平衡以及前者的选择性官能化以选择性地提供 E-加合物。理论研究表明，碱金属阳离子的性质是降低两种几何异构体之间相互转化势垒的关键因素，这为 DKR 反应提供了机理基础。此外，