(E)-3-(3-bromophenyl)prop-2-en-1-ol | 86610-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-3-(3-bromophenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 3-(3-Bromophenyl)-2-propen-1-ol
• CAS: 86610-62-0
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: FSYTZONKJWJPPJ-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-bromophenyl)prop-2-en-1-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (E)-3-bromocinnamyl chloride
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶核糖核苷作为抗球虫药。3.4-[（（芳基烯基）硫代]吡唑并[3，4-d]嘧啶的一些核苷的合成和活性。

  摘要：

  4-（烷硫基）-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶的核糖核苷已被证明是有用的抗球虫药[Krenitsky，TA; 骑乘，JL；GW科萨尔卡；Inmon，RB；赵安永; GB Elion；VS 威廉姆斯，RBJ Med。化学 1982，25，32。TA Krenitsky；Elion，GBUS专利4299 283，1981]。在那项研究中，不饱和的4-烯丙基硫代和4-巴甲基硫代衍生物（19和20）在体内对艾美球虫的活性比其饱和同类物更具活性。因此，合成了一些不饱和的（芳烷基）硫代衍生物，并作为抗球虫剂进行了研究。本研究中的新化合物（2至18）是通过将4-巯基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶（1）烷基化制备的（1）方法。（E）-4-肉桂硫基衍生物（2）和5'-单磷酸酯（18）是体内对抗大肠杆菌的最具活性的化合物。在体内，在芳基部分（3至13）中具有取代基的类似物没有一个比

  DOI：

  10.1021/jm00364a024
• 作为产物：
  描述：

  3-溴肉桂酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-3-(3-bromophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  杀人剂-香豆素和肉桂酸杂种，是新型抗疟疾药物。

  摘要：

  香菜碱构成新颖的杂合化合物，其结合了具有报道的抗疟原虫特性的两种药物，即β-咔啉甜菜碱和肉桂酸衍生物（CAD）。Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应用于制备三类杂化分子：N-甜菜碱6a-i，O-甜菜碱7a-i和N，O-双甜菜碱8a-g，i。评价了甜菜碱对恶性疟原虫（氯喹敏感的Pf3D7和耐氯喹的PfDd2菌株）的红细胞生成阶段和伯氏疟原虫的肝阶段的体外抗血浆活性，以及​​对人肝肝癌细胞系（HepG2）的细胞毒性。 。值得注意的是，大多数化合物对疟原虫生命周期的两个阶段都发挥着重要的作用。各种CAD与甜菜碱的缀合导致相对于甜菜碱的抗疟原虫活性增加。通常，O-毒品7对两种恶性疟原虫菌株的抗红细胞期均表现出最高的活性，而N，O-bis毒品8对伯氏疟原虫肝期的表现最显着。对于后一种化合物，分子动力学模拟证实了PfHsp90的ATP结合位点内的结合，而较弱的结合剂（即6b和harmine）被发现

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111927

文献信息

• Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine ribonucleosides as anticoccidials. 3. Synthesis and activity of some nucleosides of 4-[(arylalkenyl)thio]pyrazolo[3,4-d]pyrimidines
  作者：Janet L. Rideout、Thomas A. Krenitsky、Esther Y. Chao、Gertrude B. Elion、Raymond B. Williams、Victoria S. Latter

  DOI：10.1021/jm00364a024

  日期：1983.10

  active in vivo against Eimeria tenella than their saturated congeners; therefore, some unsaturated (arylalkyl)thio derivatives were synthesized and investigated as anticoccidial agents. The novel compounds in this study (2 to 18) were prepared by the alkylation of 4-mercapto-1-beta-D-ribofuranosyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine (1), which was prepared by an enzymatic method. The (E)-4-cinnamylthio derivative

  4-（烷硫基）-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶的核糖核苷已被证明是有用的抗球虫药[Krenitsky，TA; 骑乘，JL；GW科萨尔卡；Inmon，RB；赵安永; GB Elion；VS 威廉姆斯，RBJ Med。化学 1982，25，32。TA Krenitsky；Elion，GBUS专利4299 283，1981]。在那项研究中，不饱和的4-烯丙基硫代和4-巴甲基硫代衍生物（19和20）在体内对艾美球虫的活性比其饱和同类物更具活性。因此，合成了一些不饱和的（芳烷基）硫代衍生物，并作为抗球虫剂进行了研究。本研究中的新化合物（2至18）是通过将4-巯基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶（1）烷基化制备的（1）方法。（E）-4-肉桂硫基衍生物（2）和5'-单磷酸酯（18）是体内对抗大肠杆菌的最具活性的化合物。在体内，在芳基部分（3至13）中具有取代基的类似物没有一个比
• Stereodivergent Nucleophilic Additions to Racemic β-Oxo Acid Derivatives: Fast Addition Outcompetes Stereoconvergence in the Archetypal Configurationally Unstable Electrophile
  作者：Pedro De Jesús Cruz、Evan T. Crawford、Shubin Liu、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/jacs.1c07702

  日期：2021.10.6

  Additions of carbon nucleophiles to racemic α-stereogenic β-oxo acid derivatives that deliver enantiomerically enriched tertiary alcohols are valuable, but uncommon. This article describes stereodivergent Cu-catalyzed borylative cyclizations of racemic β-oxo acid derivatives bearing tethered pro-nucleophilic olefins to deliver highly functionalized cyclopentanols containing four contiguous stereogenic

  将碳亲核试剂添加到外消旋 α-立体 β-氧代酸衍生物中，以提供对映异构体富集的叔醇是有价值的，但并不常见。本文描述了带有束缚前亲核烯烃的外消旋 β-氧代酸衍生物的立体发散 Cu 催化的硼化环化，以提供含有四个连续立体中心的高度官能化的环戊醇。报告的协议适用于一系列β-含氧酸衍生物，并且非对映体产物很容易通过典型的色谱技术分离。α-立体-β-酮酯通常被认为具有极端或自发的构型脆性，
• P-Chiral Monophosphorus Ligands for Asymmetric Copper-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Wenrui Xiong、Guangqing Xu、Xinhong Yu、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00194

  日期：2019.10.28

  Asymmetric copper-catalyzed allylic alkylation between allyl bromides and alkyl Grignard reagents using a P-chiral monophosphorus ligand is described. A range of terminal olefins bearing tertiary or quaternary carbon centers were formed in good branched/linear selectivities and excellent enantioselectivities at copper loadings as low as 0.5 mol %.

  描述了使用P-手性单磷配体在烯丙基溴和烷基格氏试剂之间的不对称铜催化的烯丙基烷基化。在低至0.5mol％的铜负载下，形成具有良好支化/线性选择性和优异对映选择性的一系列带有叔碳或季碳中心的末端烯烃。
• Enantioselective Syntheses of <i>Strychnos</i> and <i>Chelidonium</i> Alkaloids through Regio‐ and Stereocontrolled Cooperative Catalysis
  作者：Luke S. Hutchings‐Goetz、Chao Yang、James W. B. Fyfe、Thomas N. Snaddon

  DOI：10.1002/anie.202005151

  日期：2020.9.28

  We describe enantioselective syntheses of strychnos and chelidonium alkaloids. In the first case, indole acetic acid esters were established as excellent partner nucleophiles for enantioselective cooperative isothiourea/Pd catalyzed α‐alkylation. This provides products containing indole‐bearing stereocenters in high yield and with excellent levels of enantioinduction in a manner that is notably independent

  我们描述的对映选择性合成马钱子和白屈菜生物碱。在第一种情况下，吲哚乙酸酯被确定为对映选择性协同异硫脲/ Pd催化α-烷基化的优秀伴侣亲核试剂。这提供了以高收率和出色的对映体诱导水平包含吲哚的立构中心的产品，其方式明显独立于N取代基。这导致了（−）‐ akuammicine和（−）‐ strychnine的简明合成。在第二种情况下，邻位表现不佳对映选择性协同异硫脲/ Ir催化的α-烷基化反应中的预取代肉桂酸亲电试剂可通过适当的取代基选择来克服，从而导致（+）-螯合碱，（+）-去甲螯合碱和（+）-螯合胺的对映选择性合成。
• Titanium-Catalyzed Intermolecular Hydroaminoalkylation of Conjugated Dienes
  作者：Till Preuß、Wolfgang Saak、Sven Doye

  DOI：10.1002/chem.201203693

  日期：2013.3.18

  Ti me kangaroo down: Conjugated dienes undergo intermolecular hydroaminoalkylation in the presence of Ti catalyst [Ind2TiMe2] (Ind=η5‐indenyl). This new reaction offers a highly atom‐efficient approach to homoallylic amines from 1,3‐butadienes.

  钛我袋鼠向下：共轭二烯分子间经历在hydroaminoalkylation Ti催化剂的存在下[工业2时间2 ]（茚=η 5 -茚基）。这项新反应为从1,3-丁二烯制得的均胺提供了高效的原子效率方法。