2-acetylundecanal | 512197-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetylundecanal
• 英文别名: 2-Acetylundecanal
• CAS: 512197-16-9
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: CQKXZOSBVSUOSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylundecanal 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 trifluoromethanesulfonic acid 1-[1'-(1'',3''-dioxolan-2''-yl)dec-1'-yl]vinyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-茶树酸的全合成和相对构型的确定。

  摘要：

  [反应：参见正文]基于Cr（II）/ Ni（II）介导的含柠檬酸部分的醛的反应，完成了肿瘤细胞乙酰肝素酶抑制剂（+/-）-曲奇酸的第一个全合成和长链三氟甲磺酸盐，并确定了这种天然产物的相对构型。

  DOI：

  10.1021/ol0275264
• 作为产物：
  描述：

  1-溴壬烷 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2-acetylundecanal
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-茶树酸的全合成和相对构型的确定。

  摘要：

  [反应：参见正文]基于Cr（II）/ Ni（II）介导的含柠檬酸部分的醛的反应，完成了肿瘤细胞乙酰肝素酶抑制剂（+/-）-曲奇酸的第一个全合成和长链三氟甲磺酸盐，并确定了这种天然产物的相对构型。

  DOI：

  10.1021/ol0275264

文献信息

• Pyrimidine
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0158137A2

  公开（公告）日：1985-10-16

  Pyrimidine der Formel I worin R' und R2 jeweils eine Alkylgruppe mit 1-15 C-Atomen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -S-, -SO- oder -SO2- ersetzt sein können, einer der Reste R' und R2 auch H, F, Cl, Br oder CN, A' -A-, -A3-A- oder -A-A3-, A 4-Fluorpyrimidin-2,5-diyl oder 4-Methylpyrimidin-2,5-diyl A2 und A3 jeweils einen oder zwei gleiche oder verschiedene Reste ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 1,4-Phenylen, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N-Atome ersetzt sein können, 1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch 0-Atome ersetzt sein können, 1,3-Dithian-2,5-diyl oder 1,4-Bicyclo(2,2,2,)octylen, und Z' -CO-0-, -O-CO-, -CH2-CH2-, -OCH2-, -CH2O- oder eine Einfachbindung bedeutet, können als Komponenten flüssigkristalliner Phasen verwendet werden.

  式 I 的嘧啶 其中 R' 和 R2 各为具有 1-15 个碳原子的烷基，其中一个或两个不相邻的 CH2 基团也可以被 -O-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-S-、-SO- 或 -SO2- 取代，R' 和 R2 的其中一个基团也可以是 H、F、Cl、Br 或 CN、 A'-A-、-A3-A-或-A-A3-、 A 是 4-氟嘧啶-2,5-二基或 4-甲基嘧啶-2,5-二基 A2 和 A3 各为一个或两个相同或不同的基，它们选自由以下组成的组 1,4-亚苯基（其中一个或两个 CH 基团也可被 N 原子取代）、1,4-环己烯（其中一个或两个不相邻的 CH2 基团也可被 0 原子取代）、1,3-二噻烷-2,5-二基或 1,4-双环(2,2,2,)辛烯，以及 Z'为-CO-0-、-O-CO-、-CH2-CH2-、-OCH2-、-CH2O-或单键，可用作液晶相的组分。
• Total Synthesis of (±)-Trachyspic Acid and Determination of the Relative Configuration
  作者：Kanako Hirai、Hidenori Ooi、Tomoyuki Esumi、Yoshiharu Iwabuchi、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/ol0275264

  日期：2003.3.1

  [reaction: see text] The first total synthesis of (+/-)-trachyspic acid, a tumor cell heparanase inhibitor, was accomplished based on Cr(II)/Ni(II)-mediated reaction of the aldehyde containing the citric acid moiety and the long-chain triflate, and the relative configuration of this natural product was determined.

  [反应：参见正文]基于Cr（II）/ Ni（II）介导的含柠檬酸部分的醛的反应，完成了肿瘤细胞乙酰肝素酶抑制剂（+/-）-曲奇酸的第一个全合成和长链三氟甲磺酸盐，并确定了这种天然产物的相对构型。