(E)-pentadec-5-en-1-yne | 115018-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-pentadec-5-en-1-yne
• 英文别名: (E)-5-pentadecen-1-yne；(5E)-5-Pentadecen-1-yne
• CAS: 115018-41-2
• 化学式: C₁₅H₂₆
• 分子量: 206.371
• InChiKey: SRKRFWYLDINKNU-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、己烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 、 (E)-pentadec-5-en-1-yne 在 Schwartz's reagent 、 zinc dibromide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl (4S)-4-[(1R,2E,6E)-1-hydroxyhexadeca-2,6-dienyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 、 tert-butyl (4S)-4-[(1S,2E,6E)-1-hydroxyhexadeca-2,6-dienyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  鞘二烯衍生物的高效立体控制合成

  摘要：

  Sphinga-4,8-​​dienines是植物和真菌中糖脂的主要长链碱基，是从l-丝氨酸有效合成的。十五碳五烯-1-炔的加氢锆化反应，然后在Garner醛中进行ZnBr 2催化加成，从而立体选择性地提供了受保护的Sphinga-4,8-​​二烯。然后将（2 S，3 R，4 E，8 E）-9-甲基-鞘氨二烯衍生物与通过不对称二羟基化制得的2（R）-乙酰氧基棕榈酸衍生物偶联，得到受保护的神经酰胺，将其转化为相应的葡糖脑苷脂分两步走。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.066
• 作为产物：
  描述：

  1-溴壬烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 酒石酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 82.75h， 生成 (E)-pentadec-5-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Kinsho, Takeshi, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 807 - 814

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MORI, KENJI;KINSHO, TAKESHI, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 8, C. 807-814
  作者：MORI, KENJI、KINSHO, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• Efficient stereocontrolled synthesis of sphingadienine derivatives
  作者：Teiichi Murakami、Reiko Hirono、Kiyotaka Furusawa

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.066

  日期：2005.9

  Sphinga-4,8-dienines, principal long-chain bases of glycolipids in plants and fungi, were efficiently synthesized from l-serine. Hydrozirconation of pentadec-5-en-1-ynes followed by ZnBr2-catalyzed addition to Garner's aldehyde afforded protected sphinga-4,8-dienines stereoselectively. The (2S,3R,4E,8E)-9-methyl-sphingadienine derivative was then coupled with 2(R)-acetoxypalmitic acid derivative prepared

  Sphinga-4,8-​​dienines是植物和真菌中糖脂的主要长链碱基，是从l-丝氨酸有效合成的。十五碳五烯-1-炔的加氢锆化反应，然后在Garner醛中进行ZnBr 2催化加成，从而立体选择性地提供了受保护的Sphinga-4,8-​​二烯。然后将（2 S，3 R，4 E，8 E）-9-甲基-鞘氨二烯衍生物与通过不对称二羟基化制得的2（R）-乙酰氧基棕榈酸衍生物偶联，得到受保护的神经酰胺，将其转化为相应的葡糖脑苷脂分两步走。
• Mori, Kenji; Kinsho, Takeshi, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 807 - 814
  作者：Mori, Kenji、Kinsho, Takeshi

  DOI：——

  日期：——