1-(4-(tert-butyl)phenyl)hexan-1-one | 42144-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(tert-butyl)phenyl)hexan-1-one
• 英文别名: 1-(4-(t-butyl)phenyl)hexan-1-one；1-(4-tert-butyl-phenyl)-hexan-1-one；1-(4-tert-Butyl-phenyl)-hexan-1-on；1-(4-Tert-butylphenyl)hexan-1-one
• CAS: 42144-19-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• mdl: MFCD01095862
• 分子量: 232.366
• InChiKey: KEVFLYCFDOECGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.562
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯甲酸 、 1-(4-(tert-butyl)phenyl)hexan-1-one 在 zinc(II) trifluoroacetate hydrate 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 4-甲氧基-四甲基哌啶氧自由基 、 1,3-双(2,6-二异丙苯基)咪唑啉酮-2-亚基 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以38 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过双金属 Cu-Pd 催化连续脱氢对脂肪酮进行多重远程 C(sp3)-H 官能化

  摘要：

  使用双金属 Cu-Pd 催化剂体系，以芳基/烯基羧酸为偶联伙伴，在远程位置 γ、δ 或 ε、ze 上脱氢触发多个 C(sp 3 )–H 官能化为脂肪酮的羰基。该反应可以以通常良好的收率和高官能团耐受性获得烯基化异香豆素及其衍生物。双金属Cu-Pd协同催化对脂肪酮的高效连续脱氢的鉴定，克服了脂肪酮中末端未取代烷基链连续脱氢去饱和所带来的长期挑战，对于实现这种双金属Cu-Pd催化脱氢至关重要偶联反应。

  DOI：

  10.1039/d2sc05370e
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-tert-butylphenyl)cyclohexanol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 iron(III) chloride 、 bis(2,4,6-triisopropylphenyl)disulfide 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以76%的产率得到1-(4-(tert-butyl)phenyl)hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化的醇的 C-C 单键裂解

  摘要：

  铁催化的醇通过 C-C 键断裂的解构/氢化反应通过光催化发展，以产生酮或醛作为产物。带有广泛取代基的叔醇、仲醇和伯醇是合适的底物。复杂的天然醇也可以选择性地进行转化。对该机制的研究揭示了在 2,4,6-可力丁的帮助下，氯自由基改善 O-H 均裂的过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03137

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Carbonylative Coupling of Aryl Iodides with Alkyl Bromides: Efficient Synthesis of Alkyl Aryl Ketones
  作者：Jin‐Bao Peng、Bo Chen、Xinxin Qi、Jun Ying、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201800879

  日期：2018.11.5

  Alkyl aryl ketones are important structures with applications in many areas of chemistry. Hence, efficient procedures for their production are particularly attractive. In this communication, a general and efficient carbonylative cross‐coupling of aryl iodides and unactivated alkyl bromides is presented. By using a simple palladium catalyst, a series of alkyl aryl ketones were synthesized in moderate

  烷基芳基酮是重要的结构，在化学的许多领域都有应用。因此，用于其生产的有效程序特别有吸引力。在此文中，介绍了芳基碘化物和未活化的烷基溴化物的一般有效的羰基交叉偶联。通过使用简单的钯催化剂，在In-Ex管中以甲酸作为CO源，从易于获得的烷基和芳基卤化物以中等至极好的收率合成了一系列烷基芳基酮。在这项研究中，伯和仲烷基溴化物/碘化物都是合适的偶联伴侣。此外，该方法还可用于复杂天然产物和多官能分子的后期功能化。
• α‐Arylation, α‐Arylative Esterification, or Acylation: A Stoichiometry‐Dependent Trichotomy in the Pd‐Catalyzed Cross‐Coupling between Aldehydes and Aryl Bromides
  作者：Pradeep Nareddy、Clément Mazet

  DOI：10.1002/asia.201300724

  日期：2013.11

  Three′s company: The selective α‐arylation and α‐arylative esterification of linear and branched aldehydes is reported for a variety of bromoarenes. The acylation of aryl bromides can be achieved with linear aldehydes (see scheme). All these transformations were performed with a single [(N‐heterocyclic carbene)Pd] catalyst through adjustment of the stoichiometry of the reagents and the appropriate

  Three's company：报道了各种溴代芳烃对直链和支链醛的选择性α-芳基化和α-芳基酯化反应。芳基溴化物的酰化可通过线性醛来实现（参见方案）。所有这些转化都是通过调整试剂的化学计量和适当的碱，使用单一的[（N-杂环卡宾）Pd]催化剂进行的。
• Photoinduced cerium-catalyzed C–H acylation of unactivated alkanes
  作者：Jing Cao、Joshua L. Zhu、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1039/d3sc05162e

  日期：——

  Ketones are ubiquitous motifs in the realm of pharmaceuticals and natural products.

  在医药和天然产品领域，酮是无处不在的主题。
• 10.1021/acs.orglett.4c02576
  作者：Wang, Tian、Zhang, Zengyu、Gao, Fan、Yan, Xiaoyu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02576

  日期：——

  Ketones, as essential functional group skeletons, have garnered significant interest due to their diverse transformations. Herein, we describe a versatile photoredox catalyzed deacylation-aroylation strategy that enables the direct transformation of alkyl ketones to aryl ketones. This process involves photoredox deacylation of dihydroquinazolinones derived from alkyl ketones to generate alkyl radicals

  酮作为重要的官能团骨架，由于其多样化的转变而引起了人们的极大兴趣。在这里，我们描述了一种多功能的光氧化还原催化的脱酰化-芳酰化策略，该策略能够将烷基酮直接转化为芳基酮。该过程涉及由烷基酮衍生的二氢喹唑啉酮的光氧化还原脱酰作用以产生烷基自由基，随后进行 NHC 催化或 NHC 介导的自由基芳酰化。
• ANTIMALARIALS. α-PHENYL-β-DIALKYLAMINO ALCOHOLS¹
  作者：ROBERT E. LUTZ、RUFUS K. ALLISON、GILBERT ASHBURN、PHILIP S. BAILEY、MARION T. CLARK、JOHN F. CODINGTON、ADOLF J. DEINET、JAMES A. FREEK、ROBERT H. JORDAN、NORMAN H. LEAKE、TELLIS A. MARTIN、KENT C. NICODEMUS、RUSSELL J. ROWLETT、NEWTON H. SHEARER、J. DOYLE SMITH、JAMES W. WILSON

  DOI：10.1021/jo01169a001

  日期：1947.9