1-(4-tert-butylphenyl)cyclohexanol | 60652-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-tert-butylphenyl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-(4-(tert-butyl)phenyl)cyclohexan-1-ol；1-(4-Tert-butylphenyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 60652-08-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• mdl: MFCD17093191
• 分子量: 232.366
• InChiKey: SOSHBHBQCGWRNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-tert-butylphenyl)cyclohexanol 在 铜 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到3-(4-tert-butylphenyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  铜/Selectfluor 系统催化的叔环醇脱水氧化：获得 β-取代的 Cyclohex-2-enones、4-Arylcoumarins 和 Biaryls

  摘要：

  β-取代的环己-2-烯酮、4-芳基香豆素和联芳基的路线已经开发出来。这种方法涉及一锅 CuO/Selectfluor 催化的叔环醇脱水氧化。因此，通过使用 2 equiv。Selectfluor 在 25 °C 下，叔环己醇和氧杂苯并环己醇的脱水-氧化分别得到 β-取代的环己-2-烯酮和 4-芳基香豆素；而叔环己醇的脱水-氧化使用 2.5 当量得到联芳基化合物作为最终产物。Selectfluor 在 80 °C。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500610
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯基溴化镁 、 环己酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-tert-butylphenyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化苯乙烯脱氢合成烯丙基羧酸酯

  摘要：

  记录了环状和无环苯乙烯基衍生物与羧酸的可见光光氧化还原/[Co(III)]共催化脱氢官能化。该方法能够对苯乙烯基化合物进行化学和区域选择性烯丙基官能化，从而在化学计量无受体条件下生成烯丙基羧酸盐（32 个实例）。分子间和分子内变异的产率很高（高达 82%）。在实验和光谱研究相结合的基础上，还提出了机械原理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01375

文献信息

• Iron-Catalyzed C–C Single-Bond Cleavage of Alcohols
  作者：Wei Liu、Qiang Wu、Miao Wang、Yahao Huang、Peng Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03137

  日期：2021.11.5

  An iron-catalyzed deconstruction/hydrogenation reaction of alcohols through C–C bond cleavage is developed through photocatalysis, to produce ketones or aldehydes as the products. Tertiary, secondary, and primary alcohols bearing a wide range of substituents are suitable substrates. Complex natural alcohols can also perform the transformation selectively. A investigation of the mechanism reveals a

  铁催化的醇通过 C-C 键断裂的解构/氢化反应通过光催化发展，以产生酮或醛作为产物。带有广泛取代基的叔醇、仲醇和伯醇是合适的底物。复杂的天然醇也可以选择性地进行转化。对该机制的研究揭示了在 2,4,6-可力丁的帮助下，氯自由基改善 O-H 均裂的过程。
• 一种联苯类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN104311377B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明属于有机化合物合成技术领域，为解决目前联苯类化合物的合成方法中存在着使用较为昂贵的过渡金属催化剂、反应条件较为苛刻、合成步骤繁杂等问题，本发明提出了一种联苯类化合物的合成方法，以芳基取代环己醇为起始物，与催化剂、氧化剂在溶剂中于50～100℃条件下反应2～48小时，得到联苯类化合物，本方法具有反应条件相对温和，使用贱金属铜作为催化剂，无需配体参与，而且操作简便易行等优点。
• Electrophotochemical Ring-Opening Bromination of <i>tert</i>-Cycloalkanols
  作者：Kosuke Yamamoto、Hiroyuki Toguchi、Masami Kuriyama、Shin Watanabe、Fumiaki Iwasaki、Osamu Onomura

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01264

  日期：2021.11.19

  An electrophotochemical ring-opening bromination of unstrained tert-cycloalkanols has been developed. This electrophotochemical method enables the oxidative transformation of cycloalkanols with 5- to 7-membered rings into synthetically useful ω-bromoketones without the use of chemical oxidants or transition-metal catalysts. Alkoxy radical species would be key intermediates in the present transformation

  已经开发了未应变的叔-环烷醇的电光化学开环溴化。这种电光化学方法能够在不使用化学氧化剂或过渡金属催化剂的情况下将具有 5 至 7 元环的环烷醇氧化转化为合成有用的 ω-溴酮。烷氧基自由基物种将是本次转化的关键中间体，其通过在可见光照射下次溴酸盐中间体中的 O-Br 键均裂而产生。
• Electrochemical Deconstructive Functionalization of Cycloalkanols via Alkoxy Radicals Enabled by Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Mishra Deepak Hareram、Albara A. M. A. El Gehani、James Harnedy、Alex C. Seastram、Andrew C. Jones、Matthew Burns、Thomas Wirth、Duncan L. Browne、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01552

  日期：2022.6.3

  Herein, we report a new electrochemical method for alkoxy radical generation from alcohols using a proton-coupled electron transfer (PCET) approach, showcased via the deconstructive functionalization of cycloalkanols. The electrochemical method is applicable across a diverse array of substituted cycloalkanols, accessing a broad range of synthetically useful distally functionalized ketones. The orthogonal

  在此，我们报告了一种使用质子耦合电子转移 (PCET) 方法从醇中生成烷氧基自由基的新电化学方法，通过环烷醇的解构功能化展示。电化学方法适用于各种取代的环烷醇，获得广泛的合成有用的远端官能化酮。通过化学选择性转化证明了产物的正交衍生化，并且已经在连续单程流中以克级进行了电化学过程。
• Iron-catalyzed deconstructive alkylation through chlorine radical induced C–C single bond cleavage under visible light
  作者：Qiang Wu、Wei Liu、Miao Wang、Yahao Huang、Peng Hu

  DOI：10.1039/d2cc03896j

  日期：——

  Selective C–C single bond cleavage of simple compounds is a highly challenging and desired process. Herein, a chlorine radical-induced deconstructive C–C bond alkylation with alcohols and alkenes catalyzed by iron salts was reported for the first time. Readily available alcohols and various electron-deficient alkenes were tolerated. Late-stage and large-scale reactions proceed smoothly. This catalyst

  简单化合物的选择性 C-C 单键断裂是一个极具挑战性和理想的过程。在此，首次报道了氯自由基诱导的由铁盐催化的醇和烯烃的解构C-C键烷基化反应。容易获得的醇和各种缺电子烯烃是可以耐受的。后期和大规模反应顺利进行。该催化剂体系显示出对简单 C-C 键进行多样化解构功能化的潜力。