1-benzyloxy-3-bromo-4-(2,2-dimethyl-6-methylene-cyclohexylmethyl)-2-methoxy-benzene | 620167-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-benzyloxy-3-bromo-4-(2,2-dimethyl-6-methylene-cyclohexylmethyl)-2-methoxy-benzene
• 英文别名: 2-Bromo-1-[(2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl)methyl]-3-methoxy-4-phenylmethoxybenzene
• CAS: 620167-54-6
• 化学式: C₂₄H₂₉BrO₂
• 分子量: 429.397
• InChiKey: YETOQNXSXGSIFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.7±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-3-bromo-4-(2,2-dimethyl-6-methylene-cyclohexylmethyl)-2-methoxy-benzene 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 cerium(III) chloride 、 Celite 、 氢气 、 sodium formate 、 silica gel 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 6-acetoxy-7-isopropyl-5-methoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成4a-甲基四氢芴二萜（+/-）-二苯二醛B和（+/-）-二苯二酮。

  摘要：

  [反应：见正文]通过Pd（0）催化的Pd（0）催化的常见六氢芴酮中间体，可以轻松合成4a-甲基四氢芴二萜（+/-）-二苯二醛B和（+/-）-二苯二酮。取代的2-（2-溴苄基）亚甲基环己烷。

  DOI：

  10.1021/ol035506b
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-benzyloxy-2-bromo-3-methoxy-benzyl)-3-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enone 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-benzyloxy-3-bromo-4-(2,2-dimethyl-6-methylene-cyclohexylmethyl)-2-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  合成4a-甲基氢芴二萜的一般方法：（±）-台湾醌D和H，（±）-台湾喹啉B，（±）-二氯肛门B和（±）-二氯蒽酮的总合成

  摘要：

  通过普通的六氢芴酮中间体（10）建立了合成4a-甲基氢芴二萜的通用且收敛的途径，该中间体是通过Pd（0）催化取代的2-（2-溴苄基）亚甲基环己烷（13）的还原环化反应而获得的。该策略已成功用于合成（±）-台湾鹅二酮D（3）和H（5），（±）-台湾鹅二酚B（1），（±）-二苯二醛B（7）和（±）-二氯蒽酮（8）。

  DOI：

  10.1021/jo052589w

文献信息

• General Route to 4a-Methylhydrofluorene Diterpenoids:  Total Syntheses of (±)-Taiwaniaquinones D and H, (±)-Taiwaniaquinol B, (±)-Dichroanal B, and (±)-Dichroanone
  作者：Mainak Banerjee、Ranjan Mukhopadhyay、Basudeb Achari、Asish Kr. Banerjee

  DOI：10.1021/jo052589w

  日期：2006.3.31

  A general and convergent route for the synthesis of the 4a-methylhydrofluorene diterpenoids has been established through a common hexahydrofluorenone intermediate (10) obtained via Pd(0)-catalyzed reductive cyclization of a substituted 2-(2-bromobenzyl) methylene cyclohexane (13). The strategy has been successfully utilized for the synthesis of (±)-taiwaniaquinones D (3) and H (5), (±)-taiwaniaquinol

  通过普通的六氢芴酮中间体（10）建立了合成4a-甲基氢芴二萜的通用且收敛的途径，该中间体是通过Pd（0）催化取代的2-（2-溴苄基）亚甲基环己烷（13）的还原环化反应而获得的。该策略已成功用于合成（±）-台湾鹅二酮D（3）和H（5），（±）-台湾鹅二酚B（1），（±）-二苯二醛B（7）和（±）-二氯蒽酮（8）。
• First Total Synthesis of the 4<i>a</i>-Methyltetrahydrofluorene Diterpenoids (±)-Dichroanal B and (±)-Dichroanone
  作者：Mainak Banerjee、Ranjan Mukhopadhyay、Basudeb Achari、Asish Kr. Banerjee

  DOI：10.1021/ol035506b

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] A simple synthesis of the 4a-methyltetrahydrofluorene diterpenoids (+/-)-dichroanal B and (+/-)-dichroanone has been achieved through a common hexahydrofluorenone intermediate obtained via Pd(0)-catalyzed reductive cyclization of a substituted 2-(2-bromobenzyl) methylene cyclohexane.

  [反应：见正文]通过Pd（0）催化的Pd（0）催化的常见六氢芴酮中间体，可以轻松合成4a-甲基四氢芴二萜（+/-）-二苯二醛B和（+/-）-二苯二酮。取代的2-（2-溴苄基）亚甲基环己烷。