3-(4-benzyloxy-2-bromo-3-methoxy-benzyl)-2-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester | 620167-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-benzyloxy-2-bromo-3-methoxy-benzyl)-2-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-[(2-bromo-3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-2-methyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 620167-51-3
• 化学式: C₂₅H₂₇BrO₅
• 分子量: 487.39
• InChiKey: HUEOWZYYHUSTMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-benzyloxy-2-bromo-3-methoxy-benzyl)-2-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以28%的产率得到2-(4-benzyloxy-2-bromo-3-methoxy-benzyl)-3-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  合成4a-甲基氢芴二萜的一般方法：（±）-台湾醌D和H，（±）-台湾喹啉B，（±）-二氯肛门B和（±）-二氯蒽酮的总合成

  摘要：

  通过普通的六氢芴酮中间体（10）建立了合成4a-甲基氢芴二萜的通用且收敛的途径，该中间体是通过Pd（0）催化取代的2-（2-溴苄基）亚甲基环己烷（13）的还原环化反应而获得的。该策略已成功用于合成（±）-台湾鹅二酮D（3）和H（5），（±）-台湾鹅二酚B（1），（±）-二苯二醛B（7）和（±）-二氯蒽酮（8）。

  DOI：

  10.1021/jo052589w
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基-2-甲氧基-3-硝基乙酸苯酯 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 氢溴酸 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 iron(II) sulfate 、 sodium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 3-(4-benzyloxy-2-bromo-3-methoxy-benzyl)-2-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成4a-甲基氢芴二萜的一般方法：（±）-台湾醌D和H，（±）-台湾喹啉B，（±）-二氯肛门B和（±）-二氯蒽酮的总合成

  摘要：

  通过普通的六氢芴酮中间体（10）建立了合成4a-甲基氢芴二萜的通用且收敛的途径，该中间体是通过Pd（0）催化取代的2-（2-溴苄基）亚甲基环己烷（13）的还原环化反应而获得的。该策略已成功用于合成（±）-台湾鹅二酮D（3）和H（5），（±）-台湾鹅二酚B（1），（±）-二苯二醛B（7）和（±）-二氯蒽酮（8）。

  DOI：

  10.1021/jo052589w

文献信息

• First Total Synthesis of the 4<i>a</i>-Methyltetrahydrofluorene Diterpenoids (±)-Dichroanal B and (±)-Dichroanone
  作者：Mainak Banerjee、Ranjan Mukhopadhyay、Basudeb Achari、Asish Kr. Banerjee

  DOI：10.1021/ol035506b

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] A simple synthesis of the 4a-methyltetrahydrofluorene diterpenoids (+/-)-dichroanal B and (+/-)-dichroanone has been achieved through a common hexahydrofluorenone intermediate obtained via Pd(0)-catalyzed reductive cyclization of a substituted 2-(2-bromobenzyl) methylene cyclohexane.

  [反应：见正文]通过Pd（0）催化的Pd（0）催化的常见六氢芴酮中间体，可以轻松合成4a-甲基四氢芴二萜（+/-）-二苯二醛B和（+/-）-二苯二酮。取代的2-（2-溴苄基）亚甲基环己烷。