methyl 6-amino[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylate | 210628-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-amino[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6-amino-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylate
• CAS: 210628-90-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• 分子量: 246.222
• InChiKey: VCOWKQZACAKNLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methylthio)-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole 、 methyl 6-amino[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以41%的产率得到22,24-Dioxa-2,5,15,28-tetrazaheptacyclo[15.11.0.03,15.04,12.06,11.019,27.021,25]octacosa-1(17),2,4(12),6,8,10,18,20,25,27-decaen-16-one
  参考文献：
  名称：

  生物活性生物碱芸香芸香碱，硫氧鸟嘌呤A，脱氧vasicinone及其杂环同系物的简便实用合成

  摘要：

  从适当的芳香族氨基酸7或相应的芳香族氨基酯8或相应的芳香族氨基酯8和亚氨基硫醚5或6中报告了嘧啶β-咔啉1和2的有效组装，包括生物活性生物碱芸香菜碱，硫氧鸟嘌呤A和脱氧vasicinone（3）。一步顺序以中等到良好的产量。该方法的关键步骤基于甲硫基的分子内氮杂置换，然后进行自发的环脱水。此外，当使用芳族氨基酯8代替氨基酸时，发生串联氨基-甲硫基置换/氨基酯环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.031
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-Cyano-3-(6-nitro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-acrylic acid methyl ester 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到methyl 6-amino[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Facile and Efficient Synthesis of 2-Aminoquinoline-3-carboxylic Acid Derivatives via Reductive Cyclization of Nitro and Cyano Groups Induced by Low-valent Titanium

  摘要：

  通过四氯化钛/锌促进的硝基氰基烯烃的分子内还原环化反应，成功实现了一系列2-氨基喹啉-3-羧酸衍生物的简便且高效的合成，产率良好。

  DOI：

  10.1039/a800588e

文献信息

• Samarium(II) iodide induced reductive coupling of nitriles with nitro compounds
  作者：Longhu Zhou、Yongmin Zhang

  DOI：10.1039/a803077d

  日期：——

  The intermolecular and intramolecular reductive coupling of a cyano group with a nitro group induced by SmI2 was studied. Amidines and 2-aminoquinoline derivatives are prepared in good yields under neutral and mild conditions respectively.

  利用SmI2诱导的氰基与硝基的分子间及分子内还原偶联反应被研究。在中性和温和条件下，分别以良好产率制备了脒和2-氨基喹啉衍生物。
• Low-Valent Titanium Induced Reductive Coupling of Nitriles with Nitro Compounds
  作者：Longhu Zhou、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397919808004430

  日期：1998.9

  Abstract The intermolecular and intramolecular reductive coupling of a cyano group with a nitro group induced by a low-valent titanium reagent prepared from TiCl4/Sm was studied. Amidines and 2-aminoquinolines derivatives are preparied in good yields under mild conditions respectively.

  摘要 研究了由TiCl4/Sm 制备的低价钛试剂诱导氰基与硝基的分子间和分子内还原偶联。脒和 2-氨基喹啉衍生物分别在温和条件下以良好的收率制备。
• Facile and Efficient Synthesis of 2-Aminoquinoline-3-carboxylic Acid Derivatives via Reductive Cyclization of Nitro and Cyano Groups Induced by Low-valent Titanium
  作者：Longhu Zhou、Sujiang Tu、Daqin Shi、Guiyuan Dai

  DOI：10.1039/a800588e

  日期：——

  A short and facile synthesis of a series of 2-aminoquinoline-3-carboxylic acid derivatives was accomplished in good yields via the intramolecular reductive cyclization of nitrocyano olefins promoted by TiCl4/Zn.

  通过四氯化钛/锌促进的硝基氰基烯烃的分子内还原环化反应，成功实现了一系列2-氨基喹啉-3-羧酸衍生物的简便且高效的合成，产率良好。
• Expedious and practical synthesis of the bioactive alkaloids rutaecarpine, euxylophoricine A, deoxyvasicinone and their heterocyclic homologues
  作者：Abdulkareem Hamid、Abdelhakim Elomri、Adam Daïch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.031

  日期：2006.3

  deoxyvasicinone (3), is reported from suitable aromatic amino acids 7 or corresponding aromatic amino esters 8 and imino-thioethers 5 or 6 in a one-step sequence in moderate to good yields. The key step of this methodology is based on an intramolecular aza-displacement of a methylthio group followed by spontaneous cyclodehydration. Furthermore, when aromatic amino esters 8 were used instead of amino acids

  从适当的芳香族氨基酸7或相应的芳香族氨基酯8或相应的芳香族氨基酯8和亚氨基硫醚5或6中报告了嘧啶β-咔啉1和2的有效组装，包括生物活性生物碱芸香菜碱，硫氧鸟嘌呤A和脱氧vasicinone（3）。一步顺序以中等到良好的产量。该方法的关键步骤基于甲硫基的分子内氮杂置换，然后进行自发的环脱水。此外，当使用芳族氨基酯8代替氨基酸时，发生串联氨基-甲硫基置换/氨基酯环化。