1-(methylthio)-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole | 754123-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(methylthio)-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 1-methylsulfanyl-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 754123-75-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂S
• 分子量: 216.307
• InChiKey: OOXVCVSSSUXPKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methylthio)-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole 在 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,13,16,24-Tetrazahexacyclo[11.11.0.02,10.04,9.015,23.017,22]tetracosa-1(24),2(10),4,6,8,15(23),17,19,21-nonaen-14-one
  参考文献：
  名称：

  生物活性生物碱芸香芸香碱，硫氧鸟嘌呤A，脱氧vasicinone及其杂环同系物的简便实用合成

  摘要：

  从适当的芳香族氨基酸7或相应的芳香族氨基酯8或相应的芳香族氨基酯8和亚氨基硫醚5或6中报告了嘧啶β-咔啉1和2的有效组装，包括生物活性生物碱芸香菜碱，硫氧鸟嘌呤A和脱氧vasicinone（3）。一步顺序以中等到良好的产量。该方法的关键步骤基于甲硫基的分子内氮杂置换，然后进行自发的环脱水。此外，当使用芳族氨基酯8代替氨基酸时，发生串联氨基-甲硫基置换/氨基酯环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.031
• 作为产物：
  描述：

  2-(吲哚-3-基)乙基异硫氰酸酯 在 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-(methylthio)-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  RUTAECARPINE DERIVATIVES FOR ACTIVATING CYP1A2 IN A SUBJECT

  摘要：

  本文提供的教导通常涉及包含路特卡品衍生物的组合物，通过酶诱导激活CYP1A2。这种衍生物的用途可以包括从受试者中去除咖啡因，改善睡眠，治疗失眠，治疗咖啡因中毒，治疗咖啡因成瘾和戒断症状等。咖啡因只是可以使用本文所教导的衍生物去除的底物的一个例子，其他例子，包括茶碱，在本文中也提供了。

  公开号：

  US20120322816A1

文献信息

• Synthesis of 1-Thio-Substituted Isoquinoline Derivatives by Tandem Cyclization of Isothiocyanates
  作者：Li-Rong Wen、Qian Dou、Yuan-Chao Wang、Jin-Wei Zhang、Wei-Si Guo、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02605

  日期：2017.2.3

  A copper-catalyzed tandem arylation–cyclization process to access 1-(arylthio)isoquinolines from isothiocyanates and diaryliodonium salts is described. It is the first general method to construct the potentially useful 1-(arylthio)isoquinoline derivatives. Moreover, 1-(methylthio)isoquinoline derivatives were also achieved successfully with MeOTf instead of diaryliodonium salts under metal-free conditions

  描述了一种铜催化的串联芳基化-环化过程，以从异硫氰酸盐和二芳基碘鎓盐中获得1-（芳硫基）异喹啉。构造潜在有用的1-（芳硫基）异喹啉衍生物是第一种通用方法。此外，在无金属条件下，用MeOTf代替二芳基碘鎓盐也成功获得了1-（甲硫基）异喹啉衍生物。机理研究表明，这两个过程以不同的方式进行。该方法已成功地应用于喹唑啉酮生物碱芸苔芸香碱的合成。
• RUTAECARPINE DERIVATIVES FOR TREATING CAFFEINE TOXICITY
  申请人：Linnet Timothy N.

  公开号：US20120322813A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The teachings provided herein generally relate to compositions comprising a rutaecarpine derivative that activates CYP1A2 through enzyme induction. The compound can be used for treating caffeine toxicity, in some embodiments. Caffeine is just one example of a substrate that can be removed using the derivatives taught herein, and other examples, including theophylline, are provided herein.
• RUTAECARPINE DERIVATIVES FOR TREATING INSOMNIA
  申请人：Linnet Stan W.

  公开号：US20120322812A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The teachings provided herein generally relate to compositions comprising a rutaecarpine derivative that activates CYP1A2 through enzyme induction. The uses for such a derivative, in some embodiments can include improving sleep, as well as treating insomnia. Other uses for the derivatives are provided herein.
• US8669264B2
  申请人：——

  公开号：US8669264B2

  公开（公告）日：2014-03-11
• [EN] RUTAECARPINE DERIVATIVES FOR ACTIVATING CYP1A2 IN A SUBJECT<br/>[FR] DÉRIVÉS DE RUTAÉCARPINE CAPABLES D'ACTIVER LE CYTOCHROME CYP1A2 CHEZ UN SUJET
  申请人：LINNET BIOPHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012173710A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The teachings provided herein generally relate to compositions comprising rutaecarpine derivatives that activates CYP1 A2 through enzyme induction. The uses for such a derivative can include removing caffeine from a subject, improving sleep, treating insomnia, treating caffeine toxicity, treating caffeine addiction and withdrawal symptoms, and the like. Caffeine is just one example of a substrate that can be removed using the derivatives taught herein, and other examples, including theophylline, are provided herein.