(4aR,11cS)-4a-allyl-2,3,4,4a,5,6,7,11c-octahydro-1H-pyrido[3,2-c]carbazole | 1609200-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4aR,11cS)-4a-allyl-2,3,4,4a,5,6,7,11c-octahydro-1H-pyrido[3,2-c]carbazole
• 英文别名: (4aR,11cS)-4a-prop-2-enyl-1,2,3,4,5,6,7,11c-octahydropyrido[3,2-c]carbazole
• CAS: 1609200-13-6
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂
• 分子量: 266.386
• InChiKey: PMSLXAYVSBLGGY-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.4±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,11cS)-4a-allyl-2,3,4,4a,5,6,7,11c-octahydro-1H-pyrido[3,2-c]carbazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-kopsihainanine A的全合成。

  摘要：

  （+）-kopsihainanine A的全合成是基于（i）Stoltz的对映选择性脱羧不对称烯丙基化和（ii）来自相关生物碱kopsihainanine B的拟议生物遗传途径。此外，合成（+）的HPLC分析-kopsihainanine A确认其ee为99％，[α] = 25.35。

  DOI：

  10.1039/c4cc01843e
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonyl-2-(2-hydroxyethyl)-1H-indole 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 (S)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4aR,11cS)-4a-allyl-2,3,4,4a,5,6,7,11c-octahydro-1H-pyrido[3,2-c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  （+）-kopsihainanine A的全合成。

  摘要：

  （+）-kopsihainanine A的全合成是基于（i）Stoltz的对映选择性脱羧不对称烯丙基化和（ii）来自相关生物碱kopsihainanine B的拟议生物遗传途径。此外，合成（+）的HPLC分析-kopsihainanine A确认其ee为99％，[α] = 25.35。

  DOI：

  10.1039/c4cc01843e

文献信息

• A Formal Total Synthesis of (±)-Kopsihainanine A Using a Raney-Cobalt Mediated Reductive Cyclization Route to Polyhydroquinolines
  作者：Shen H. Tan、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01400

  日期：2016.9.2

  be epimerized to its trans-fused counterpart 2 on sequential treatment with iodosylbenzene then sodium borohydride. Tetracycle 2 is an advanced intermediate associated with a recently reported total synthesis of the alkaloid kopsihainanine A (1).

  全氢喹啉4，阮内钴介导的还原环化反应的产物，被容易地转化为顺-环稠合的全氢喹啉15可能被差向异构化为它的反式-融合对应物2上顺序处理用亚碘酰苯，然后加入硼氢化钠。四环素2是先进的中间体，与最近报道的生物碱kopsihainanine A（1）的总合成有关。
• Total synthesis of (+)-kopsihainanine A
  作者：Masaya Mizutani、Shigeo Yasuda、Chisato Mukai

  DOI：10.1039/c4cc01843e

  日期：——

  Total synthesis of (+)-kopsihainanine A was accomplished on the basis of (i) Stoltz's enantioselective decarboxylative asymmetric allylation and (ii) the proposed biogenetic pathway from the related alkaloid, kopsihainanine B. In addition, HPLC analysis of the synthetic (+)-kopsihainanine A confirmed its ee to be 99% with [α] = 25.35.

  （+）-kopsihainanine A的全合成是基于（i）Stoltz的对映选择性脱羧不对称烯丙基化和（ii）来自相关生物碱kopsihainanine B的拟议生物遗传途径。此外，合成（+）的HPLC分析-kopsihainanine A确认其ee为99％，[α] = 25.35。