(8S,11S,14S)-14-[{(2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]hexanoyl}(methyl)amino]-3,18-dimethoxy-11-methyl-10,13-dioxo-9,12-diazatricyclo[13.3.1.12,6]eicosane-1(19),2(20),3,5,15,17-hexaene-8-carboxylic acid methyl ester | 1334236-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (8S,11S,14S)-14-[{(2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]hexanoyl}(methyl)amino]-3,18-dimethoxy-11-methyl-10,13-dioxo-9,12-diazatricyclo[13.3.1.12,6]eicosane-1(19),2(20),3,5,15,17-hexaene-8-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (8S,11S,14S)-14-[{(2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]hexanoyl}(methyl)amino]-3,18-dimethoxy-11-methyl-10,13-dioxo-9,12-diazatricyclo[13.3.1.12,6]icosa-1(19),2(20),3,5,15,17-hexaene-8-carboxylate；methyl(8S,11S,14S)-14-[{(2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]hexanoyl}(methyl)amino]-3,18-dimethoxy-11-methyl-10,13-dioxo-9,12-diazatricyclo[13.3.1.12,6]icosa-1(19),2(20),3,5,15,17-hexaene-8-carboxylate；methyl (8S,11S,14S)-3,18-dimethoxy-11-methyl-14-[methyl-[(2S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]amino]-10,13-dioxo-9,12-diazatricyclo[13.3.1.12,6]icosa-1(18),2,4,6(20),15(19),16-hexaene-8-carboxylate
• CAS: 1334236-88-2
• 化学式: C₄₃H₅₅N₅O₁₁
• 分子量: 817.937
• InChiKey: FVLCARYDASLVFJ-SLOMHHMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,11S,14S)-14-[{(2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]hexanoyl}(methyl)amino]-3,18-dimethoxy-11-methyl-10,13-dioxo-9,12-diazatricyclo[13.3.1.12,6]eicosane-1(19),2(20),3,5,15,17-hexaene-8-carboxylic acid methyl ester 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 palladium on activated charcoal 、 碳酸氢钠 、 十二硫醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES MACROCYCLIQUES À LARGE SPECTRE

  摘要：

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌类型1信号肽酶（SpsB）来发挥作用，这是细菌中的一种必不可少的蛋白质。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。

  公开号：

  WO2017084629A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-(4-hydroxyphenyl)-5-oxooxazolidine-3-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 碘 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 silver sulfate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (8S,11S,14S)-14-[{(2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]hexanoyl}(methyl)amino]-3,18-dimethoxy-11-methyl-10,13-dioxo-9,12-diazatricyclo[13.3.1.12,6]eicosane-1(19),2(20),3,5,15,17-hexaene-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES MACROCYCLIQUES À LARGE SPECTRE

  摘要：

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌类型1信号肽酶（SpsB）发挥作用，这是细菌中的一种必需蛋白质。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。

  公开号：

  WO2018149419A1

文献信息

• BRIDGED LIPOGLYCOPEPTIDES THAT POTENTIATE THE ACTIVITY OF BETA-LACTAM ANTIBACTERIALS
  申请人：Gallant Michel

  公开号：US20130244929A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The present invention provides novel lipoglycopeptide compounds which are Type 1 signal peptidase inhibitors (SpsB). Compounds of the present invention are useful for the treatment of various bacterial related infectious diseases, particularly when used as a potentiator of a β-lactam antibiotic such as imipenem and ertapenem. Accordingly, the present invention provides a method for the treatment of bacterial related infections using the compounds described herein, either alone or in combination with a β-lactam antibiotic.

  本发明提供了一种新型的脂肽多糖肽类化合物，它们是一类信号肽酶抑制剂（SpsB）。本发明的化合物可用于治疗各种细菌相关感染疾病，特别是在与β-内酰胺类抗生素（如亚胺培南和依达拉奉）一起使用时作为增效剂。因此，本发明提供了一种使用本文所述化合物单独或与β-内酰胺类抗生素联合治疗细菌相关感染的方法。
• [EN] BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES À LARGE SPECTRE
  申请人：RQX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012166665A3

  公开（公告）日：2013-03-07
• [EN] MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES MACROCYCLIQUES À LARGE SPECTRE
  申请人：RQX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018149419A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of bacterial type 1 signal peptidase (SpsB), an essential protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌类型1信号肽酶（SpsB）发挥作用，这是细菌中的一种必需蛋白质。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。