(S)-tert-butyl 4-(4-hydroxyphenyl)-5-oxooxazolidine-3-carboxylate | 1086703-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-(4-hydroxyphenyl)-5-oxooxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: (S)-4-(4-Hydroxy-phenyl)-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (4S)-4-(4-hydroxyphenyl)-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1086703-01-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: XESHSBTYZIUPPF-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C
• 沸点：
  478.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-(4-hydroxyphenyl)-5-oxooxazolidine-3-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)-2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES MACROCYCLIQUES À LARGE SPECTRE

  摘要：

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌类型1信号肽酶（SpsB）发挥作用，这是细菌中的一种必需蛋白质。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。

  公开号：

  WO2017084630A1
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-BOC-S-对羟基苯甘氨酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到(S)-tert-butyl 4-(4-hydroxyphenyl)-5-oxooxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Arylomycin A2 的全合成，一种信号肽酶 I (SPase I) 抑制剂

  摘要：

  以关键的内摩尔为特征，完成了 arylomycin A2 的简明全合成。Suzuki-Miyaura 反应，用于形成 14 元间位环芳烃，并将完全精心设计的肽侧链与大环核心直接偶联。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078209

文献信息

• Intramolecular Suzuki-Miyaura Reaction for the Total Synthesis of Signal Peptidase Inhibitors, Arylomycins A2 and B2
  作者：Jeremy Dufour、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201000924

  日期：2010.9.10

  Development of the total syntheses of arylomycins A1 and B2 is detailed. Key features of our approach include 1) formation of 14‐membered meta,meta‐cyclophane by an intramolecular Suzuki–Miyaura reaction; 2) incorporation of N‐Me‐4‐hydroxyphenylglycine into the cyclization precursor, which avoids the late‐stage low‐yielding N‐methylation step; 3) segment coupling of a fully elaborated peptide side

  详细介绍了arylomycins A 1和B 2的总合成过程。我们方法的主要特征包括：1）通过分子内Suzuki-Miyaura反应形成14元间位，间环烷；2）将N -Me-4-羟基苯甘氨酸掺入环化前体中，避免了后期的低产N-甲基化步骤；3）将完整加工的肽侧链与大环段偶联，从而使合成高度收敛。总体而言，芳基霉素A 2以最长的线性序列从L- Tyr以13个步骤获得，总产率为13％。阿霉素B 2从L -3-硝基Tyr分十步合成，总收率为10％。
• MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS
  申请人：RQx Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140142029A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of bacterial type 1 signal peptidase (SpsB), an essential protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌类型1信号肽酶（SpsB）来发挥作用，该酶是细菌中的一种必需蛋白质。同时还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• [EN] SYNTHESIS OF THE ARYLOMYCIN MACROCYCLIC CORE<br/>[FR] SYNTHÈSE DU NOYAU MACROCYCLIQUE D'ARYLOMYCINE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2017214534A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The invention provides a copper-mediated process for making compounds according to Formula (I): that are the macrocyclic scaffolds of the arylomycin class of biologically active compounds, where R1, R2, R3, RA1, RA2, RA3, B, G1, G2, PG, n2, and n3 are defined in the specification.

  本发明提供了一种铜介导的方法，用于制备符合式（I）的化合物：这些化合物是生物活性化合物类别中芳基霉素的大环支架，其中R1、R2、R3、RA1、RA2、RA3、B、G1、G2、PG、n2和n3在规范中有定义。
• Scalable Access to Arylomycins via C–H Functionalization Logic
  作者：David S. Peters、Floyd E. Romesberg、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.8b00087

  日期：2018.2.14

  simple C–H functionalization logic that is enabled by a Cu-mediated oxidative phenol coupling that mimics the putative biosynthesis. This operationally simple macrocyclization is the largest of its kind and can be easily performed on gram scale. The application of this new route to a formal synthesis of the natural product and a collection of new analogues along with their biological evaluation is also

  Arylomycins 是一类有前途的“潜在”抗菌天然产物，目前处于临床前开发阶段。获得该家族内的类似物以前需要一条涉及多个官能团操作的冗长途径，这在规模上是昂贵且耗时的。该研究提出了一种基于简单 C-H 功能化逻辑的简化路线，该逻辑由模拟假定生物合成的 Cu 介导的氧化苯酚偶联启用。这种操作简单的大环化是同类中最大的，并且可以很容易地在克规模上进行。还报告了这种新途径在天然产物的正式合成和新类似物集合及其生物学评价中的应用。
• Macrocyclic broad spectrum antibiotics
  申请人：RQX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US10392422B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of bacterial type 1 signal peptidase (SpsB), an essential protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供的是抗菌化合物，其中的化合物在某些实施方案中具有广谱生物活性。在不同的实施方案中，这些化合物通过抑制细菌 1 型信号肽酶（SpsB）发挥作用，SpsB 是细菌中的一种重要蛋白质。还提供了使用本文所述化合物进行治疗的药物组合物和方法。