2-methylenebicyclo<2.2.1>heptane | 58001-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-methylenebicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: 2-methylene-norbornane；2-Methylen-norbornan；2-Methylenenorbornane, (+)-；(1S,4R)-2-methylidenebicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 58001-75-5
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: AJQVASAUQUTVJK-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  132.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylenebicyclo<2.2.1>heptane 在 钯 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到(+/-)-2endo-methyl-norbornane
  参考文献：
  名称：

  一些 7-氧杂双环 [2.2.1] 庚烷和庚烯的碳 13 核磁共振和红外光谱研究。n-π 相互作用和氢键

  摘要：

  检查了标题化合物与一些四氢呋喃的非对映体对的 13C NMR 光谱，并将化学位移与相应双环 [2.2.1] 庚烷和庚烯的化学位移进行了比较。在 2-亚甲基-7-氧杂双环 [2.2.1] 庚烷中发现了氧原子的 n-轨道和烯键的 π-轨道之间的分子内相互作用。7-氧和羟基之间的分子内氢键发生在外-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2-甲醇中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.613
• 作为产物：
  描述：

  螺[2.5]辛烷 以 正戊烷 为溶剂， 生成 2-methylenebicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  6.7eV光子的有机光化学：溶液中1,1-二取代环丙烷的分解

  摘要：

  环丙烷在溶液中在185nm的光解中的双键裂解反应过程受到环中碳原子之一的分解的显着影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92345-7

文献信息

• Practical Synthesis of (<i>Z</i>)-α,β-Unsaturated Nitriles via a One-Pot Sequential Hydroformylation/Knoevenagel Reaction
  作者：Yanxin Jiang、Chao Li、Songbai Tang、Shaokun Tao、Maolin Yuan、Ruixiang Li、Hua Chen、Haiyan Fu、Xueli Zheng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01953

  日期：2021.11.5

  Herein, the synthesis of (Z)-α,β-unsaturated nitriles by a sequential hydroformylation/Knoevenagel reaction has been first developed. A variety of crude α-olefins from Fischer–Tropsch synthesis, internal and special olefins, as well as alkynes could be transformed into value-added alkenyl nitriles (39 examples) up to 90% yield. Remarkably, compared with commonly used tedious multistep reactions, the

  在此，首次开发了通过顺序加氢甲酰化/Knoevenagel 反应合成 ( Z )-α,β-不饱和腈。来自费-托合成的各种粗α-烯烃、内烯烃和特殊烯烃以及炔烃可以转化为增值的烯基腈（39 个例子），产率高达 90%。值得注意的是，与常用的繁琐的多步反应相比，一锅法的特点是原料便宜且容易获得，具有优异的化学选择性、区域选择性和立体选择性，反应条件非常温和，易于放大生产。
• Organic photochemistry with 6.7eV photons: decomposition of 1,1-disubstituted cyclopropanes in solution
  作者：R. Srinivasan、Thomas Baum、Jose A. Ors

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92345-7

  日期：1981.1

  The course of the two-bond cleavage reactions of cyclopropanes in photolysis at 185nm in solution is strikingly influenced by disubstitution of one of the carbons in the ring.

  环丙烷在溶液中在185nm的光解中的双键裂解反应过程受到环中碳原子之一的分解的显着影响。
• Carbon-13 NMR and IR Spectroscopic Studies on Some 7-Oxabicyclo[2.2.1]heptanes and -heptenes. n–π Interaction and Hydrogen Bonding
  作者：Yasuhisa Senda、Akihiko Ohno、Jun-ichi Ishiyama、Shin Imaizumi、Shin-ichi Kamiyama

  DOI：10.1246/bcsj.60.613

  日期：1987.2

  diastereomeric pairs of the title compounds together with some tetrahydrofurans were examined and the chemical shifts were compared with those for the corresponding bicyclo[2.2.1]heptanes and -heptenes. The intramolecular interaction between the n-orbital of an oxygen atom and the π-orbital of an olefinic bond was found in 2-methylene-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane. Intramolecular hydrogen bonding between the 7-oxygen

  检查了标题化合物与一些四氢呋喃的非对映体对的 13C NMR 光谱，并将化学位移与相应双环 [2.2.1] 庚烷和庚烯的化学位移进行了比较。在 2-亚甲基-7-氧杂双环 [2.2.1] 庚烷中发现了氧原子的 n-轨道和烯键的 π-轨道之间的分子内相互作用。7-氧和羟基之间的分子内氢键发生在外-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2-甲醇中。