2-甲基-6-硝基喹啉1-氧化物 | 76253-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-6-硝基喹啉1-氧化物
• 英文名称: 2-methyl 6-nitroquinoline N-oxide
• 英文别名: 2-Methyl-6-nitroquinoline N-oxide；2-methyl-6-nitro-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 76253-89-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: GBGFDJRIUQWZOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  409.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-6-硝基喹啉1-氧化物 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 82.0h， 生成 N-[4-[3-[[(6-Amino-2-quinolinyl)methyl]methylamino]-2-hydroxypropoxy] phenyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型N-杂芳烷基取代的1-（芳氧基）-2-丙醇胺及相关丙胺衍生物的合成及Ⅲ类抗心律失常活性。

  摘要：

  描述了一系列新型的1-（芳氧基）-2-丙醇胺和几种相关的脱羟基类似物的合成和生物学评估。制备了化合物4-29，并在分离的犬浦肯野纤维和麻醉的开胸狗中研究了它们的III类电生理活性。这些化合物均未显示出任何I类活性。基于体外数据，讨论了该系列的结构-活性关系。N- [4- [2-羟基-3- [甲基（2-喹啉基甲基）氨基]丙氧基]苯基]甲磺酰胺（12，WAY-123,223）和N- [2-[[甲基[3- [4]鉴定了[[[（甲基磺酰基）氨基]苯氧基]丙基]氨基]甲基] -6-喹啉基]-甲磺酰胺（24，WAY-125,971），并在体外和体内鉴定为有效的和特定的III类抗心律不齐药物。已发现化合物12具有口服生物利用度，可大幅提高心室纤颤阈值（VFT），并且在某些情况下，以5 mg / kg的剂量在麻醉的开胸狗中可恢复室颤的窦性心律（iv ）。合成了12个对映体（即13和14），并在Purkin

  DOI：

  10.1021/jm00115a010
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-硝基喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-甲基-6-硝基喹啉1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  多杂原子[3,3]-σ重排：不成比例的2-（N-杂芳基）甲基磷酸酯和α-酮磷酸酯。

  摘要：

  公开了一种新颖的多杂原子（N，O和P）[3,3]-σ重排，它基于两种重要类型的有机磷酸酯，即2-（N-杂芳基）甲基磷酸酯和α-酮基磷酸酯，可以平稳高效地使用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02852

文献信息

• A Multiheteroatom [3,3]-Sigmatropic Rearrangement: Disproportionative Entries into 2-(<i>N</i>-Heteroaryl)methyl Phosphates and α-Keto Phosphates
  作者：Yongkang Yang、Chen Qu、Xiaolan Chen、Kai Sun、Lingbo Qu、Wenzhu Bi、Hao Hu、Rui Li、Chunfeng Jing、Donghui Wei、Shengkai Wei、Yuanqiang Sun、Hui Liu、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02852

  日期：2017.11.3

  A novel multiheteroatom (N, O and P) [3,3]-sigmatropic rearrangement is disclosed, based on two important types of organophosphates, 2-(N-heteroaryl) methyl phosphates and α-keto phosphates, being accessed smoothly and efficiently.

  公开了一种新颖的多杂原子（N，O和P）[3,3]-σ重排，它基于两种重要类型的有机磷酸酯，即2-（N-杂芳基）甲基磷酸酯和α-酮基磷酸酯，可以平稳高效地使用。
• Rh(III)-Catalyzed C(8)–H Functionalization of Quinolines via Simultaneous C–C and C–O Bond Formation: Direct Synthesis of Quinoline Derivatives with Antiplasmodial Potential
  作者：Ritika Sharma、Rakesh Kumar、Rohit Kumar、Pooja Upadhyay、Dinkar Sahal、Upendra Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02042

  日期：2018.10.19

  Here, a facile and efficient protocol for the synthesis of 3-hydroxyquinolin-8-yl propanoates via Rh(III)-catalyzed C(8)–H activation of 2-substituted quinolines has been developed. The reaction proceeds via C(8)–H activation, functionalization with acrylates, followed by intramolecular migration of the oxygen atom from quinoline N-oxides to the acrylate moiety. In this approach, N-oxide plays a dual

  在这里，已经开发了一种通过Rh（III）催化2-取代的喹啉的C（8）-H活化合成3-羟基喹啉-8-丙酸酯的简便有效的方法。反应通过C（8）-H活化，丙烯酸酯官能化进行，然后氧原子从喹啉N-氧化物分子内迁移到丙烯酸酯部分。用这种方法，N氧化物起着无痕导向基团的双重作用，同时也是羟基化的氧原子来源。这种催化方法涉及同时形成新的C–C和C–O键，并且仅适用于C2取代的喹啉。具有催化活性的五元罗丹环已被表征，因此揭示了催化循环中的关键中间体。在针对Falcipan-2的计算机对接研究中，发现3a，3b，3g和3m的得分更高。体外针对CQ敏感pf 3D7和CQ耐药pf INDO菌株的所选化合物的体外评估提供了3d（IC 50 13.3μM）和3g（IC 50 9.5μM）在体外培养中对恶性疟原虫有良好的前景。根据体外抗血浆活性[IC 50 9.5μM（Pf 3D7）和11.9μM（Pf INDO），耐药指数1
• Compounds with Positive Inotropic Activity, IV: Synthesis of N-Methoxyquinolinium Salts and Their Effects in Heart Muscles
  作者：Claudia Bünz、Dieter Heber、Ursula Ravens

  DOI：10.1002/ardp.19933260410

  日期：——

  3 are prepared as potential cardiotonic agents by alkylation of the corresponding N‐oxides 2 synthesized by two different methods. 1. Oxidation of some quinoline derivatives 1 using 30% H2O2 or 3‐chloroperbenzoic acid. 2. Nitration of the quinoline‐N‐oxides 2a, 2c, and 2m. Preparation of 2h and 2k requires subsequent nucleophilic ipso‐substitution of the nitro group. The compounds 3 are tested for

  N-Methoxyquinolinium salts 3 通过烷基化相应的 N-氧化物 2 制备，作为潜在的强心剂，由两种不同的方法合成。1. 使用 30% H2O2 或 3-氯过苯甲酸氧化某些喹啉衍生物 1。2. 喹啉 - N - 氧化物 2a、2c 和 2m 的硝化。2h 和 2k 的制备需要随后的硝基亲核同位取代。测试化合物3对来自豚鼠的离体左心房和乳头肌的正性肌力活性。构效关系表明，该效应取决于目标化合物的 N-甲氧基以及吸电子取代基的存在。
• N-quinolinyl alkyl-substituted 1-aryloxy-2-propanolamine and propylamine
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05084463A1

  公开（公告）日：1992-01-28

  This invention relates to N-heteroalkyl-substituted 1-aryloxy-2-propanolamine and propylamine derivatives possessing anti-arrhythmic activity, to pharmaceutical compositions and to methods for production thereof.

  这项发明涉及具有抗心律失常活性的N-杂代烷基取代的1-芳氧基-2-丙醇胺和丙胺衍生物，以及制备这些药物组合物的方法。
• Nishikawa, Makoto; Saeki, Seitaro; Hamana, Masatomo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 8, p. 2436 - 2442
  作者：Nishikawa, Makoto、Saeki, Seitaro、Hamana, Masatomo、Noda, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——