8-acetamido-p-menth-1(7)ene | 195828-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-acetamido-p-menth-1(7)ene
• 英文别名: N-[2-(4-methylidenecyclohexyl)propan-2-yl]acetamide
• CAS: 195828-50-3
• 化学式: C₁₂H₂₁NO
• 分子量: 195.305
• InChiKey: IIUNDDJVHSKERG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  329.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-acetamido-p-menth-1(7)ene 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以200 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Halogenated Terpenoids. XXIX The 1-Bromo 1-Bromomethyl Cyclohexyl System

  摘要：

  环己基系统外环亚甲基的溴化通常会产生两种异构产物 通常会产生两种异构产物：轴向 1-bromo 赤式 1-bromomethyl 化合物和轴向 1-溴甲基赤道 1-溴衍生物。这两种异构体之间的 这两种异构体之间的自由能差异，以及轴向 1-溴甲基化合物和赤道 1-溴甲基衍生物所采用的构象 这两种异构体之间的自由能差异，以及轴向 1-溴甲基所采用的构象。 X 射线晶体学和 MM3 计算。结果表明 有证据表明，轴溴甲基主要存在于那些 溴原子与邻位溴原子同轴的旋转体。溴甲基的 在这种体系中，溴甲基的 A 值与非取代基的 A 值相似。 与未取代甲基的 A 值相似。

  DOI：

  10.1071/c96188
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-[4-(bromomethyl)cyclohex-3-en-1-yl]propan-2-yl]acetamide 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以1.36 g的产率得到8-acetamido-p-menth-1(7)ene
  参考文献：
  名称：

  Halogenated Terpenoids. XXIX The 1-Bromo 1-Bromomethyl Cyclohexyl System

  摘要：

  环己基系统外环亚甲基的溴化通常会产生两种异构产物 通常会产生两种异构产物：轴向 1-bromo 赤式 1-bromomethyl 化合物和轴向 1-溴甲基赤道 1-溴衍生物。这两种异构体之间的 这两种异构体之间的自由能差异，以及轴向 1-溴甲基化合物和赤道 1-溴甲基衍生物所采用的构象 这两种异构体之间的自由能差异，以及轴向 1-溴甲基所采用的构象。 X 射线晶体学和 MM3 计算。结果表明 有证据表明，轴溴甲基主要存在于那些 溴原子与邻位溴原子同轴的旋转体。溴甲基的 在这种体系中，溴甲基的 A 值与非取代基的 A 值相似。 与未取代甲基的 A 值相似。

  DOI：

  10.1071/c96188

文献信息

• The Reaction of 8-Amino-p-menthene Derivatives with Electrophiles
  作者：Paul V. Bernhardt、Raymond M. Carman、Roger P. C. Derbyshire

  DOI：10.1071/ch03158

  日期：——

  Attempts to ring-close the nitrogen atom of 8-amino-p-menth-1-ene and of N-substituted 8-amino-p-menth-1-enes onto the C1–C2 double-bond carbons has led to a range of bicyclo[2.2.2] and bicyclo[3.2.1] products, together with the novel bicyclo[4.3.1]-1,3-oxazepine 9.

  尝试将 8-氨基-p-menth-1-ene 和 N-取代的 8-amino-p-menth-1-enes 的氮原子闭环到 C1-C2 双键碳上，导致了一系列双环[2.2.2]和双环[3.2.1]产品，以及新型双环[4.3.1]-1,3-oxazep​​ine 9。
• Halogenated Terpenoids. XXIX The 1-Bromo 1-Bromomethyl Cyclohexyl System
  作者：Douglas J. Brecknell、Raymond M. Carman、Ross A. Edwards、Karl A. Hansford、Tomislav Karoli、Ward T. Robinson

  DOI：10.1071/c96188

  日期：——

  Bromination of methylene groups exocyclic to cyclohexyl systems normally affords two isomeric products; the axial 1-bromo equatorial 1-bromomethyl compound and the axial 1-bromomethyl equatorial 1-bromo derivative. Free energy differences between these two isomers, and the conformations adopted by the axial 1-bromomethyl group, have been explored by n.m.r. spectroscopy, by X-ray crystallography and by MM3 calculations. Evidence is presented to show that the ax-bromomethyl group exists primarily as those rotamers which site the bromine atom synclinal to the vicinal bromine. The A value for a bromomethyl group in this system is then similar to that of an unsubstituted methyl group.

  环己基系统外环亚甲基的溴化通常会产生两种异构产物 通常会产生两种异构产物：轴向 1-bromo 赤式 1-bromomethyl 化合物和轴向 1-溴甲基赤道 1-溴衍生物。这两种异构体之间的 这两种异构体之间的自由能差异，以及轴向 1-溴甲基化合物和赤道 1-溴甲基衍生物所采用的构象 这两种异构体之间的自由能差异，以及轴向 1-溴甲基所采用的构象。 X 射线晶体学和 MM3 计算。结果表明 有证据表明，轴溴甲基主要存在于那些 溴原子与邻位溴原子同轴的旋转体。溴甲基的 在这种体系中，溴甲基的 A 值与非取代基的 A 值相似。 与未取代甲基的 A 值相似。