indoline hydrochloride | 4170-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indoline hydrochloride
• 英文别名: 2,3-dihydro-1H-indole;hydrochloride
• CAS: 4170-68-7
• 化学式: C₈H₉N*ClH
• 分子量: 155.627
• InChiKey: SKENTPREXNBZNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-chlorobenzenediazonium chloride 、 indoline hydrochloride 以 水 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 5-(4'-chlorophenylazo)indoline
  参考文献：
  名称：

  Sarma, P. K.; Das, P. J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 12, p. 1092 - 1094

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 indoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  仲胺盐催化2-脱氧糖乳糖醇向α-选择性脱水糖基化的受控活化†

  摘要：

  已经公开了利用乳醇官能度的新的有机催化糖基化方法。在强力条件下，通过弱布朗斯台德酸，容易获得的仲胺盐，在强迫条件下由乳糖醇催化生成糖基氧杂碳鎓离子会影响2-脱氧吡喃糖和呋喃糖的非对映选择性糖基化。这种操作简单的亚胺基催化的2-脱氧半缩醛的活化是需要特殊处理的现有繁琐方法的潜在替代方法。基于实验证据和理论研究，已经讨论了这种独特转化和动力学/热力学效应的机理。

  DOI：

  10.1039/c8ob00423d
• 作为试剂：
  描述：

  、 4-氯-3-硝基三氟甲苯 、 吲哚啉 在 氮气 、 indoline hydrochloride 、 邻二甲苯 、 水 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 magnesium sulfate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以to yield 1-(2-nitro-4-trifluoromethylphenyl)indoline, m.p. 89°-92° C.的产率得到1-(2-nitro-4-trifluoromethyl-phenyl)-2,3-dihydro-indole
  参考文献：
  名称：

  Indolo-,1,2-dihydroindolo-, and 1,2,6,7-tetrahydroindolo [1,7-ab][1,5]

  摘要：

  所披露的是##STR1##其中X为氢、卤素或三氟甲基；Y为氢、卤素或三氟甲基；R为氢、低碳基、环烷基、苯基、卤代苯基、呋喃基、吡啶基、4-甲基哌嗪-1-乙基或苯基低碳基；R.sup.1为氢；n和m独立地为0或1，但当m为1时，n不为0，当n和m为1时，1和2号环位置之间的键和6和7号位置之间的键分别饱和，当n和m为0时，它们是不饱和的；药学上可接受的酸盐；制备这些化合物的方法；包括这些化合物的制药组合物；使用这些化合物的治疗方法；以及其中间体。这些化合物可用作镇痛和抗炎剂，以及其他药学活性化合物的制备中间体。

  公开号：

  US04186199A1

文献信息

• Substituted heterocycle fused gamma-carbolines
  申请人：——

  公开号：US20040220178A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The present invention is directed to methods of treating addictive behavior and sleep disorders by administering compounds represented by structural Formula (I) 1 or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein R 1 , R 5 , R 6a , R 6b , R 7 , R 8 , R 9 , X, b, k, m, and n, and the dashed lines are described herein. The compounds used in the method of treatment of this invention are serotonin agonists and antagonists and are useful in the control or prevention of central nervous system disorders including addictive behavior and sleep disorders.

  本发明涉及通过给予由结构式（I）表示的化合物或其药学上可接受的盐形式来治疗成瘾行为和睡眠障碍的方法，其中R1、R5、R6a、R6b、R7、R8、R9、X、b、k、m和n以及虚线如本文所述。本发明治疗方法中使用的化合物是5-羟色胺激动剂和拮抗剂，对于控制或预防包括成瘾行为和睡眠障碍在内的中枢神经系统疾病是有用的。
• Asymmetric copper-catalyzed propargylic amination with amine hydrochloride salts
  作者：Jian Huang、Han-Han Kong、Si-Jia Li、Rui-Jin Zhang、Hao-Dong Qian、Dan-Ran Li、Jin-Yu He、Yi-Nuo Zheng、Hao Xu

  DOI：10.1039/d1cc00663k

  日期：——

  The highly enantioselective copper-catalyzed propargylic amination of propargylic esters with amine hydrochloride salts has been realized for the first time using copper salts with chiral N,N,P-ligands. This method features a broad substrate scope and wide functional group tolerance, generating propargylic amines in good to excellent yields with high enantioselectivities (up to 99% ee). The utility

  首次使用具有手性N，N，P配体的铜盐实现了炔丙基酯与胺盐酸盐的高度对映选择性的铜催化炔丙基胺化。该方法具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性，可生成具有高对映选择性（高达99％ee）的良至优收率的炔丙基胺。该方法的实用性通过市售药品的后期功能化得以证明。
• Pharmaceutically active compounds and methods of use
  申请人：Scion Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07041702B1

  公开（公告）日：2006-05-09

  The present invention relates to pharmaceutically acceptable compounds, including acylguanidine compounds, and methods of treatment and pharmaceutical compositions that utilize or comprise one or more such compounds. Compounds of the invention are particularly useful for the treatment or prophylaxis of neurological injury and neurodegenerative disorders.

  本发明涉及药用可接受化合物，包括酰基胍化合物，以及利用或包含一种或多种这类化合物的治疗方法和药物组合物。本发明的化合物特别适用于治疗或预防神经损伤和神经退行性疾病。
• Palladium-Catalyzed Markovnikov Hydroaminocarbonylation of 1,1-Disubstituted and 1,1,2-Trisubstituted Alkenes for Formation of Amides with Quaternary Carbon
  作者：Hui-Yi Yang、Ya-Hong Yao、Ming Chen、Zhi-Hui Ren、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/jacs.1c03454

  日期：2021.5.19

  Hydroaminocarbonylation of alkenes is one of the most promising yet challenging methods for the synthesis of amides. Herein, we reported the development of a novel and effective Pd-catalyzed Markovnikov hydroaminocarbonylation of 1,1-disubstituted or 1,1,2-trisubstituted alkenes with aniline hydrochloride salts to afford amides bearing an α quaternary carbon. The reaction makes use of readily available

  烯烃的氢氨基羰基化是合成酰胺最有前途但最具挑战性的方法之一。在此，我们报道了一种新型且有效的 Pd 催化 Markovnikov 氢氨基羰基化反应的 1,1-二取代或 1,1,2-三取代烯烃与苯胺盐酸盐的反应，以提供带有 α 季碳的酰胺。该反应利用容易获得的起始材料，耐受范围广泛的官能团，并为各种带有 α 季碳的酰胺提供了一种简便而直接的方法。机理研究表明该反应通过氢化钯途径进行。氢化钯和 CO 插入是可逆的，氨解可能是限速步骤。
• Regioselective synthesis of pyrimido[1,2-a][1,3,5]triazin-6-ones via reaction of 1-(6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)guanidines with triethylorthoacetate: observation of an unexpected rearrangement
  作者：Nikhil Sachdeva、Anton V. Dolzhenko、Wai Keung Chui

  DOI：10.1039/c2ob25195g

  日期：——

  A novel thermal rearrangement, involving pyrimidine ring opening and subsequent ring closure leading to recyclization of the system, was identified in the reaction of (6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)guanidines 3 (where NR1R2 = NH2, NH alkyl, NH aralkyl, NHCH2Ph(R)) with triethyl orthoacetate, affording 4-substituted-2-methyl-6H-pyrimido[1,2-a][1,3,5]triazin-6-ones 6 and their ring opened products

  在（6-氧代-1,6-二氢嘧啶-2-基）胍3（其中NR 1 R 2 = NH 2，NH烷基，NH芳烷基，NHCH 2 Ph（R））与原乙酸三乙酯得到4-取代的-2-甲基-6 H-嘧啶基[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-6-ones 6及其开环产物。但是，对于带有叔氨基或苯胺基取代基的（6-氧代-1,6-二氢嘧啶-2-基）胍3，未观察到这样的重排（即NR 1 R 2 = N（CH 3）2，吲哚啉，吗啉代，NHAr）。如所预期的，获得2-取代的-4-甲基-6 H-嘧啶基[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-6-酮4作为最终产物。进行了实验结构确定和理论研究，以了解所观察到的热重排。此外，尝试使用以下方法获得相似的嘧啶并[1,2- a ] [1,3,5] triazin-6-onesN，N-二甲基乙酰胺二甲基乙缩醛（DMA-DMA）作为一个碳插入合成子，由于与第二个DMA-DMA分子进一