[1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-trimethylsilanyl-amine | 132127-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-trimethylsilanyl-amine
• 英文别名: (E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-trimethylsilylmethanimine
• CAS: 132127-29-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂Si
• 分子量: 237.374
• InChiKey: GDCKRLYUKWUOBK-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-trimethylsilanyl-amine 、 (-)-trans-2-phenylcyclohexyl <(triisopropylsilyl)oxy>acetate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (3R,4S)-3-Triisopropylsilyloxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Efficient and practical asymmetric synthesis of the taxol C-13 side chain, N-benzoyl-(2R,3S)-3-phenylisoserine, and its analogs via chiral 3-hydroxy-4-aryl-.beta.-lactams through chiral ester enolate-imine cyclocondensation

  摘要：

  A highly efficient chiral ester enolate-imine condensation giving 3-hydroxy-4-aryl-beta-lactams with > 96% ee is successfully applied to the asymmetric synthesis of the enantiomerically pure taxol C-13 side chain, N-benzoyl-(2R,3S)-3-phenylisoserine, and its analogues.

  DOI：

  10.1021/jo00005a003
• 作为产物：
  描述：

  lithium hexamethyldisilazane 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 生成 [1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-trimethylsilanyl-amine
  参考文献：
  名称：

  HART, D. J.;KANAI, KEN-ICHI;TOHOMAS, D. G.;YANG, TENG-KUEI, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 3, 289-294

  摘要：

  DOI：

文献信息

• OJIMA, IWAO;HABUS, IVAN;ZHAO, MANGZHU;GEORG, GUNDA I.;JAYASINGHE, LALITH +, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1681-1683
  作者：OJIMA, IWAO、HABUS, IVAN、ZHAO, MANGZHU、GEORG, GUNDA I.、JAYASINGHE, LALITH +

  DOI：——

  日期：——
• Efficient and practical asymmetric synthesis of the taxol C-13 side chain, N-benzoyl-(2R,3S)-3-phenylisoserine, and its analogs via chiral 3-hydroxy-4-aryl-.beta.-lactams through chiral ester enolate-imine cyclocondensation
  作者：Iwao Ojima、Ivan Habus、Mangzhu Zhao、Gunda I. Georg、Lalith R. Jayasinghe

  DOI：10.1021/jo00005a003

  日期：1991.3

  A highly efficient chiral ester enolate-imine condensation giving 3-hydroxy-4-aryl-beta-lactams with > 96% ee is successfully applied to the asymmetric synthesis of the enantiomerically pure taxol C-13 side chain, N-benzoyl-(2R,3S)-3-phenylisoserine, and its analogues.
• HART, D. J.;KANAI, KEN-ICHI;TOHOMAS, D. G.;YANG, TENG-KUEI, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 3, 289-294
  作者：HART, D. J.、KANAI, KEN-ICHI、TOHOMAS, D. G.、YANG, TENG-KUEI

  DOI：——

  日期：——