(S)-N_ε-BOC-lysinethylester | 93836-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N_ε-BOC-lysinethylester
• 英文别名: N-ε-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysine ethyl ester；(S)-Ethyl 2-amino-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexanoate；ethyl (2S)-2-amino-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 93836-45-4
• 化学式: C₁₃H₂₆N₂O₄
• 分子量: 274.36
• InChiKey: WBDPEHUAZGWQLE-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  379.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N_ε-BOC-lysinethylester 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4Z,9Z,15Z)-17-Ethyl-1,19-dioxo-3,3,7,8,13,18-hexamethyl-1,2,3,19,23,24-hexahydro-21H-bilin-12-N--propionsaeureamid
  参考文献：
  名称：

  Zur Chemie der Pyrrolpigmente, 62. Mitt.

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00809198
• 作为产物：
  描述：

  Nε-Boc-Nα-Cbz-L-赖氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (S)-N_ε-BOC-lysinethylester
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶鎓型富勒烯衍生物作为 HIV-1 逆转录酶、HIV-1 蛋白酶和 HCV NS5B 聚合酶的多靶点抑制剂

  摘要：

  在本研究中，我们新合成的四种类型的新颖的富勒烯衍生物的：吡啶鎓/酸乙酯型衍生物3B - 3升，吡啶鎓/羧酸类衍生物4A，4E，4F，吡啶鎓/酰胺类衍生物5A，和吡啶鎓/2-吗啉酮型衍生物6a。在评估的化合物中，cis - 3c , cis - 3d , trans - 3e , trans - 3 h , cis - 3 l , cis- 4E，顺式- 4F，反式- 4F，以及顺式-图5a被发现抑制HIV-1逆转录酶（HIV-RT），HI​​V-1蛋白酶（HIV-PR）和HCV NS5B聚合酶（HCV NS5B）中，用在微摩尔范围内观察到的IC 50值。吡啶鎓/乙酯类衍生物的细胞摄取高于相应的吡啶鎓/羧酸类衍生物和吡啶鎓/酰胺类衍生物。这一结果可能表明吡啶鎓/乙酯型衍生物有望成为治疗 HIV/HCV 合并感染的多靶点药物的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128267

文献信息

• Angiotensin converting enzyme inhibitors: structure-activity profile of 1-benzazepin-2-one derivatives
  作者：James L. Stanton、Jeffrey W. H. Watthey、Mahesh N. Desai、Barbara M. Finn、Joseph E. Babiarz、Hollis C. Tomaselli

  DOI：10.1021/jm00149a010

  日期：1985.11

  The preparation of a series of 3-amino-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine-1-acetic acid derivatives 5a-y by reductive amination of 2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine-2,3-dione (7) with L-amino acid derivatives is described. The compounds were tested for inhibition of angiotensin converting enzyme. The structure-activity profile of the series is discussed. Compound 5a was especially potent when tested in dogs for inhibition of angiotensin I pressor response, having an ID50 = 0.07 mg/kg po.
• Solid-phase synthesis of defined 1,4-benzodiazepine-2,5-dione mixtures
  作者：Dane A. Goff、Ronald N. Zuckermann

  DOI：10.1021/jo00123a002

  日期：1995.9
• FODOR, TAMAS;FISCHER, JANOS;STEFKO, BELA;EZER, FIEMER;DOBAY, LASZLO;MATUZ+
  作者：FODOR, TAMAS、FISCHER, JANOS、STEFKO, BELA、EZER, FIEMER、DOBAY, LASZLO、MATUZ+

  DOI：——

  日期：——
• STANTON, J. L.;WATTHEY, J. W. H.;DESAI, M. N.;FINN, B. M.;BABIARZ, J. E.;+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 11, 1603-1606
  作者：STANTON, J. L.、WATTHEY, J. W. H.、DESAI, M. N.、FINN, B. M.、BABIARZ, J. E.、+

  DOI：——

  日期：——
• Novel pyridinium-type fullerene derivatives as multitargeting inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase, HIV-1 protease, and HCV NS5B polymerase
  作者：Toi Kobayashi、Takumi Yasuno、Kyoko Takahashi、Shigeo Nakamura、Tadahiko Mashino、Tomoyuki Ohe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128267

  日期：2021.10

  present study, we newly synthesized four types of novel fullerene derivatives: pyridinium/ethyl ester-type derivatives 3b−3l, pyridinium/carboxylic acid-type derivatives 4a, 4e, 4f, pyridinium/amide-type derivative 5a, and pyridinium/2-morpholinone-type derivative 6a. Among the assessed compounds, cis-3c, cis-3d, trans-3e, trans-3h, cis-3l, cis-4e, cis-4f, trans-4f, and cis-5a were found to inhibit HIV-1

  在本研究中，我们新合成的四种类型的新颖的富勒烯衍生物的：吡啶鎓/酸乙酯型衍生物3B - 3升，吡啶鎓/羧酸类衍生物4A，4E，4F，吡啶鎓/酰胺类衍生物5A，和吡啶鎓/2-吗啉酮型衍生物6a。在评估的化合物中，cis - 3c , cis - 3d , trans - 3e , trans - 3 h , cis - 3 l , cis- 4E，顺式- 4F，反式- 4F，以及顺式-图5a被发现抑制HIV-1逆转录酶（HIV-RT），HI​​V-1蛋白酶（HIV-PR）和HCV NS5B聚合酶（HCV NS5B）中，用在微摩尔范围内观察到的IC 50值。吡啶鎓/乙酯类衍生物的细胞摄取高于相应的吡啶鎓/羧酸类衍生物和吡啶鎓/酰胺类衍生物。这一结果可能表明吡啶鎓/乙酯型衍生物有望成为治疗 HIV/HCV 合并感染的多靶点药物的先导化合物。