(R)-tert-butyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-mercaptopropanoate | 172322-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (R)-tert-butyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-mercaptopropanoate
• 英文别名: N-Fmoc-L-cysteine t-butyl ester；tert-butyl (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-cysteinate；Fmoc-Cys-O(t-Bu)；(R)-tert-Butyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-mercaptopropanoate；tert-butyl (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-sulfanylpropanoate
• CAS: 172322-96-2
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄S
• 分子量: 399.511
• InChiKey: TXTMNFUTKXZICS-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  564.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-mercaptopropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  完全正交保护的二氨基二酸合成肽二硫键模拟物

  摘要：

  开发了一种使用完全正交保护的二氨基二酸合成肽二硫键模拟物的新策略。该方法克服了先前的重金属污染和与Fmoc化学相容性差的问题，并为有效制备肽二硫键模拟物提供了实用途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02459
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-S-(4-甲氧基三苯甲基)-L-半胱氨酸 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-tert-butyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-mercaptopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Sox-based kinase sensor

  摘要：

  Peptidyl传感器包括一个金属结合肽和一个或两个携带有氢氧基氨基酸的激酶识别序列，当存在激酶时可以被磷酸化。

  公开号：

  US07964729B2

文献信息

• Cyclic dipeptides and azetidinone compounds and their use in treating CNS injury and neurodegenerative disorders
  申请人：Georgetown University

  公开号：US07202279B1

  公开（公告）日：2007-04-10

  The present invention provides 4-substituted-2-azetidinone compounds, bicyclic 2-5-diketopiperazine compounds, and pharmaceutical compositions thereof that are potent, safe and effective neuroprotective agents. Due to their strong central nervous system (CNS) activity, the compounds can be used to enhance memory and to treat a variety of neurological disorders. The compounds are particularly useful for treating neurological disorders caused by, or associated with, CNS trauma.

  本发明提供了4-取代-2-氮杂环己酮化合物、双环2-5-二酮哌嗪化合物及其药物组合物，它们是有效、安全且有效的神经保护剂。由于它们具有强大的中枢神经系统（CNS）活性，这些化合物可用于增强记忆力并治疗各种神经系统疾病。这些化合物特别适用于治疗由中枢神经系统创伤引起或与之相关的神经系统疾病。
• [EN] COMPOUNDS (CYSTEIN BASED LIPOPEPTIDES) AND COMPOSITIONS AS TLR2 AGONISTS USED FOR TREATING INFECTIONS, INFLAMMATIONS, RESPIRATORY DISEASES ETC.<br/>[FR] COMPOSÉS (LIPOPEPTIDES À BASE DE CYSTÉINE) ET COMPOSITIONS EN TANT QU'AGONISTES DES TLR2 UTILISÉS POUR TRAITER DES INFECTIONS, INFLAMMATIONS, MALADIES RESPIRATOIRES ENTRE AUTRES
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2011119759A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The invention provides a novel class of compounds viz. generally lipopeptides like Pam3CSK4, immunogenic compositions and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors 2. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness a vaccine.

  这项发明提供了一类新型化合物，即一般类似Pam3CSK4的脂肽类化合物，包括含有这类化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及使用这类化合物治疗或预防与Toll样受体2相关的疾病或紊乱的方法。在一个方面，这些化合物可用作增强疫苗效果的佐剂。
• Synthesis of natural and non natural orthogonally protected lanthionines from N-tritylserine and allo-threonine derivatives
  作者：Christophe Dugave、André Ménez

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00109-2

  日期：1997.5

  This strategy was applied to the synthesis of lanthionines, the monosulfide analogs of cystine. Orthogonally protected sulfide adducts from L- and D-cysteines, threo-β-methyl-L-cysteine and D-penicillamine were isolated in 81–88% yield (ee>98%). This strategy was applied to the prepration of lanthionine and cyclolanthionine suitably protected for peptide synthesis.

  衍生自亲电子的反应性Ñ -tritylserine，苏氨酸和异基因朝向选择的亲核试剂的苏氨酸酯进行了研究。用N-三苯并碘丙氨酸和软亲核试剂（例如硫醇）可获得替代产品的最佳收率。该策略被用于合成胱氨酸的单硫醚类似物羊毛硫氨酸。从L-和d-半胱氨酸，正交保护的加合物硫化物苏- β -甲基-L-半胱氨酸和d青霉胺在81-88％的产率（ee值> 98％）中分离得到。将该策略应用于适当保护用于肽合成的羊毛硫氨酸和环羊毛硫氨酸的制备。
• Adsorption of immunopotentiators to insoluble metal salts
  申请人：Singh Manmohan

  公开号：US09315530B2

  公开（公告）日：2016-04-19

  Immunopotentiators can be adsorbed to insoluble metal salts, such as aluminum salts, to modify their pharmacokinetics, pharmacodynamics, intramuscular retention time, and/or immunostimulatory effect. Immunopotentiators are modified to introduce a moiety, such as a phosphonate group, which can mediate adsorption. These modified compounds can retain or improve their in vivo immunological activity even when delivered in an adsorbed form.

  免疫增强剂可以被吸附到不溶性金属盐，如铝盐，以修改它们的药代动力学、药效动力学、肌肉内滞留时间和/或免疫刺激效应。免疫增强剂被改性以引入一种基团，如膦酸盐基团，可以介导吸附。这些改性化合物即使以吸附形式投递，也可以保留或改善它们在体内的免疫活性。
• Design and Evolution of a Macrocyclic Peptide Inhibitor of the Sonic Hedgehog/Patched Interaction
  作者：Andrew E. Owens、Ivan de Paola、William A. Hansen、Yi-Wen Liu、Sagar D. Khare、Rudi Fasan

  DOI：10.1021/jacs.7b06087

  日期：2017.9.13

  potent inhibitors of the sonic hedgehog/patched interaction, the most upstream event in ligand-induced activation of this signaling pathway, have been elusive. To address this gap, a genetically encoded cyclic peptide was designed based on the sonic hedgehog (Shh)-binding loop of hedgehog-interacting protein (HHIP) and subjected to multiple rounds of affinity maturation through the screening of macrocyclic

  刺猬蛋白 (Hh) 信号通路在胚胎发育过程中发挥着核心作用，其异常激活与多种人类癌症的发生和进展有关。鉴定刺猬通路化学调节剂的重大努力已经产生了几种 GPCR 样平滑受体的拮抗剂。相比之下，声音刺猬/补丁相互作用（配体诱导激活该信号通路的最上游事件）的有效抑制剂一直难以捉摸。为了解决这一问题，我们基于刺猬蛋白（HHIP）的声波刺猬（Shh）结合环设计了一种基因编码的环肽，并通过筛选大肠杆菌中产生的大环肽库进行多轮亲和力成熟。大肠杆菌细胞。使用这种方法，获得了优化的大环肽抑制剂（HL2-m5），其与Shh的结合KD为170 nM，这相当于与母体分子相比亲和力提高了120倍。重要的是，HL2-m5能够有效抑制活细胞中Shh介导的hedgehog信号传导和Gli控制的基因转录（IC50 = 230 nM），是迄今为止报道的sonic hedgehog/patch相互作用最有效的抑制剂。这种一流的