(4,5-dimethylthiazol-2-yl)(phenyl)methanone | 28168-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4,5-dimethylthiazol-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (4,5-Dimethyl-1,3-thiazol-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 28168-48-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS
• 分子量: 217.291
• InChiKey: SVOMJXXNXSJXRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  365.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,5-dimethylthiazol-2-yl)(phenyl)methanone 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.15h， 生成 (Z)-6-((4,5-dimethylthiazol-2-yl)amino)-8-oxo-8-phenyloct-6-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  在连续流动中伴随氰基烷基酰化的光诱导远程杂芳基迁移

  摘要：

  已经描述了伴随杂环取代的叠氮基高烯丙醇和环酮肟酯的氰基烷基酰化的光诱导的 1,4-杂芳基从碳中心迁移到氮中心。这种简单而强大的方案将双 C-C 键裂解与 C-N 键形成相结合，为各种合成有用的含氰基烷基的β-烯氨基酮提供了一种高效且环境安全的方法，具有出色的选择性和值得称道的官能团兼容性。此外，与等效的批量反应相比，微流技术的应用增强了这些反应，将反应时间显着减少到 5-9.3 分钟，并将底物范围扩大到超过 35 种成功底物。

  DOI：

  10.1039/d1gc03060d
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethyl-thiazole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (4,5-dimethylthiazol-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  关于4,5-二甲基噻唑和5-甲基噻唑与醛的缩合

  摘要：

  4,5-二甲基噻唑储存甲醛，形成2-氧甲基-4,5-二甲基噻唑（V）。由苯基锂和4,5-二甲基噻唑制得4,5-二甲基噻唑基-（2）-锂，它与甲醛一起也提供V。通过与由噻唑缩合制得的两种产物（2-氯丁酮-（3）与甲氧基-硫代乙酰胺和2-氯丁酮-（3）与苯甲酰基-乙醇酸-硫代酰胺）得到的Ⅴ的制备物进行比较，证实了该醇的结构。2-甲氧基甲基-4，5-二甲基噻唑已经以多种方式制备。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310247

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Olefination of Aldehydes with Vinyliodonium Salts To Generate α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Adam A. Rajkiewicz、Marcin Kalek

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00447

  日期：2018.4.6

  of aldehydes with vinyliodonium salts has been achieved by an N-heterocyclic carbene-promoted C–H bond activation. The reaction proceeds under very mild conditions, delivering a range of (hetero)aryl-vinyl ketones in good yields. The retention of the double bond configuration is uniformly observed, and the application of 2-methoxyphenyl auxiliary group in iodonium salts secures a complete selectivity

  通过N-杂环卡宾促进的C-H键活化，可以实现醛类与乙烯基碘鎓盐的无有机催化金属的直接醛化。该反应在非常温和的条件下进行，以良好的产率提供了一系列（杂）芳基-乙烯基酮。均匀地观察到双键构型的保留，并且在碘鎓盐中应用2-甲氧基苯基辅助基团确保了乙烯基转移的完全选择性。
• Direct C-2 Acylation of Thiazoles with Aldehydes via Metal- and Solvent-Free C–H Activation in the Presence of tert-Butyl Hydroperoxide
  作者：Bhalchandra Bhanage、Ashok Khemnar

  DOI：10.1055/s-0033-1340068

  日期：——

  activation of aldehydes and thiazoles is developed. The reaction occurs smoothly, under metal-, acid- and solvent-free conditions using tert-butyl hydroperoxide as the oxidant under an air atmosphere, to afford a wide range of heteroaryl ketones in moderate to good yields. The sp2 C–H bonds in the aldehyde and thiazole undergo direct oxidative cross-coupling, resulting in C-2 acylation of the azole

  开发了一种通过醛和噻唑的 C-H 活化合成杂芳基酮的新型有效方法。在空气气氛下使用叔丁基氢过氧化物作为氧化剂，在无金属、无酸和无溶剂的条件下，该反应顺利进行，以中等至良好的收率提供范围广泛的杂芳基酮。醛和噻唑中的 sp2 C-H 键发生直接氧化交叉偶联，导致唑的 C-2 酰化。
• Discovery of Novel Pyrazole Carboxylate Derivatives Containing Thiazole as Potential Fungicides
  作者：Dongguo Xia、Xiang Cheng、Xiaohang Liu、Chengqi Zhang、Yunxiao Wang、Qiaoyun Liu、Qi Zeng、Niqian Huang、Yao Cheng、Xianhai Lv

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c01189

  日期：2021.8.4

  Inspired by commercially established fluxapyroxad as the lead compound of novel efficient antifungal ingredients, novel pyrazole carboxylate derivatives containing a flexible thiazole backbone were successfully designed, synthesized, and detected for their in vitro and in vivo biological activities against eight agricultural fungi. The antifungal bioassay results showed that compound 24 revealed excellent

  受商业上建立的fluxapyroxad作为新型高效抗真菌成分的先导化合物的启发，成功设计、合成了含有柔性噻唑骨架的新型吡唑羧酸酯衍生物，并检测了它们对八种农业真菌的体外和体内生物活性。抗真菌生物测定结果表明，化合物24对灰葡萄孢和核盘菌具有优异的生物活性，中位有效浓度（EC 50）分别为0.40和3.54 mg/L。化合物15对Valsa mali 具有显着的抗真菌活性，EC 50值为 0.32 mg/L。对于灰霉病菌和马里弧菌的体内杀菌剂控制，化合物3和24 分别为 25 mg/L，对樱桃番茄和苹果枝条显示出显着的功效。分子对接结果表明，化合物15可以与琥珀酸脱氢酶（SDH）的几个关键残基形成相互作用，体外酶试验表明目标化合物15对SDH具有抑制作用，IC 5082.26 μM 的值。实验结果表明，与其他标题取代基吡唑羧酸酯衍生物相比，苯基吡唑羧酸酯衍生物表现出较弱的抗真菌性能和较低的活
• Simultaneous Access to Two Enantio-enriched Alcohols by a Single Ru-Catalyst: Asymmetric Hydrogen Transfer from Racemic Alcohols to Matching Ketones
  作者：Fumin Chen、Ming Yu Jin、David Zhigang Wang、Chen Xu、Jianchun Wang、Xiangyou Xing

  DOI：10.1021/acscatal.2c04657

  日期：2022.11.18

  would cause a substantial challenge for a single catalyst to induce high ee’s for both alcohols. Moreover, either enantiomer of a racemic alcohol could be obtained via sequential transfer hydrogenations with a single Ru-catalyst. These results collectively provide efficient access to two distinct enantio-enriched alcohols as well as both enantiomers of single alcohols.

  氧化动力学拆分和不对称转移氢化是获得手性仲醇的两种经典方法。这里描述的是 H-供体外消旋醇和 H-受体前手性酮之间交叉不对称氢转移的一个例子，它将这两种方法合并在一个催化循环中，可以同时提供两种手性醇。为了创造一个大的平衡常数来驱动可逆过程完成，H-供体醇和 H-受体酮应该具有在空间或电子学中具有显着不同性质的取代基，但这将对单一催化剂诱导高 ee 造成巨大挑战对于这两种醇。此外，外消旋醇的任一对映异构体都可以通过使用单一 Ru 催化剂的顺序转移氢化获得。
• Oka,Y. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 527 - 533
  作者：Oka,Y. et al.

  DOI：——

  日期：——