3-[(2R)-2-((4S)-2-oxoazetidin-4-yl)propionyl]-spiro[2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazin-2,1'-((2'R,5'S)-2'-isopropyl-5'-methylcyclohexane)]-4-one | 187237-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-[(2R)-2-((4S)-2-oxoazetidin-4-yl)propionyl]-spiro[2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazin-2,1'-((2'R,5'S)-2'-isopropyl-5'-methylcyclohexane)]-4-one
• 英文别名: (2R,2'R,5'S)-5'-methyl-3-[(2R)-2-[(2S)-4-oxoazetidin-2-yl]propanoyl]-2'-propan-2-ylspiro[1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexane]-4-one
• CAS: 187237-25-8
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₄
• 分子量: 398.502
• InChiKey: CIFPMPANAZDPDX-DTJMJDLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2R)-2-((4S)-2-oxoazetidin-4-yl)propionyl]-spiro[2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazin-2,1'-((2'R,5'S)-2'-isopropyl-5'-methylcyclohexane)]-4-one 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (4S)-4-<(1R)-1-(Benzyloxycarbonyl)ethyl>-1-(tert-butyldimethylsilyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of (4S)-4-[(1R)-1-Carboxyethyl]-1-(tert-butyldimenthylsilyl)azetidin-2-one: A Key Intermediate of 1-β-Methylcarbapenems

  摘要：

  烯酸钛介导的手性 N-丙酰基-1,3-苯并氧嗪酮 4 与 4-乙酰氧基氮杂环丁-2-酮 (5) 的醛醇型反应，以高产率和高选择性得到 2-(2-氧代氮杂环丁-4-基)丙酸衍生物 6、6 转化为 (4S)-4-[(1R)-1-羧乙基]-1-(叔丁基二甲基硅烷基)氮杂环丁烷-2-酮 (3)，这是 1-δ-² 甲基碳青霉烯类 1 的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1502
• 作为产物：
  描述：

  (+)-薄荷酮 在 N-甲基吡咯烷酮 、 三异丙氧基氯化钛 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 3-[(2R)-2-((4S)-2-oxoazetidin-4-yl)propionyl]-spiro[2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazin-2,1'-((2'R,5'S)-2'-isopropyl-5'-methylcyclohexane)]-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of (4S)-4-[(1R)-1-Carboxyethyl]-1-(tert-butyldimenthylsilyl)azetidin-2-one: A Key Intermediate of 1-β-Methylcarbapenems

  摘要：

  烯酸钛介导的手性 N-丙酰基-1,3-苯并氧嗪酮 4 与 4-乙酰氧基氮杂环丁-2-酮 (5) 的醛醇型反应，以高产率和高选择性得到 2-(2-氧代氮杂环丁-4-基)丙酸衍生物 6、6 转化为 (4S)-4-[(1R)-1-羧乙基]-1-(叔丁基二甲基硅烷基)氮杂环丁烷-2-酮 (3)，这是 1-δ-² 甲基碳青霉烯类 1 的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1502

文献信息

• A Facile Synthesis of (4S)-4-[(1R)-1-Carboxyethyl]-1-(tert-butyldimenthylsilyl)azetidin-2-one: A Key Intermediate of 1-β-Methylcarbapenems
  作者：Masahiko Seki、Tsutomu Miyake、Tatsuya Izukawa、Hiroshi Ohmizu

  DOI：10.1055/s-1997-1502

  日期：1997.1

  Titanium enolate-mediated aldol-type reaction of the chiral N-propionyl-1,3-benzoxyzinone 4 with 4-acetoxyazetidin-2-one (5) gave the 2-(2-oxoazetidin-4-yl)propionic acid derivative 6 in high yield with high selectivity, which was transformed into (4S)-4-[(1R)-1-carboxyethyl]-1-(tert-butyldimethylsilyl)azetidin-2-one (3), a key intermediate of 1-β-methylcarbapenems 1.

  烯酸钛介导的手性 N-丙酰基-1,3-苯并氧嗪酮 4 与 4-乙酰氧基氮杂环丁-2-酮 (5) 的醛醇型反应，以高产率和高选择性得到 2-(2-氧代氮杂环丁-4-基)丙酸衍生物 6、6 转化为 (4S)-4-[(1R)-1-羧乙基]-1-(叔丁基二甲基硅烷基)氮杂环丁烷-2-酮 (3)，这是 1-δ-² 甲基碳青霉烯类 1 的关键中间体。