(4E,8E)-4,8-Dimethyl-10-(3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-deca-4,8-dienoic acid | 85216-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4E,8E)-4,8-Dimethyl-10-(3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-deca-4,8-dienoic acid
• 英文别名: (4E,8E)-4,8-dimethyl-10-(3-methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)deca-4,8-dienoic acid
• CAS: 85216-31-5
• 化学式: C₂₃H₂₆O₄
• 分子量: 366.457
• InChiKey: CGCYBEKZHQYLOM-ZYHSJPTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,8E)-4,8-Dimethyl-10-(3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-deca-4,8-dienoic acid 、 α-苯乙胺 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 (4E,8E)-4,8-Dimethyl-10-(3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-deca-4,8-dienoic acid (1-phenyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Terao, Shinji; Shiraishi, Mitsuru; Kato, Kaneyoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 2909 - 2920

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4E,8E)-10-(1,4-Dimethoxy-3-methyl-naphthalen-2-yl)-4,8-dimethyl-deca-4,8-dienoic acid 在 silver(II) oxide 、 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4E,8E)-4,8-Dimethyl-10-(3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-deca-4,8-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Terao, Shinji; Shiraishi, Mitsuru; Kato, Kaneyoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 2909 - 2920

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and stereoselective terminal allylic carboxymethylation of gem-dimethyl olefins. Synthesis of biologically important linear degraded terpenoids.
  作者：YUKIO MASAKI、KAZUHIKO SAKUMA、KENJI KAJI

  DOI：10.1248/cpb.33.1930

  日期：——

  gem-Dimethyl olefins (III) were transformed regiospecifically to the terminal β-methallyl sulfides (IV) bearing the methoxycarbonylmethyl substituent on the sulfur atom via (A) methoxycarbonylmethanesulfenyl chloride addition followed by dehydrochlorination or (B) allylic chlorination with SO2Cl2 followed by sulfenylation with methyl thioglycolate. Treatment of the sulfides (IV) with tert-BuOK or NaH in N, N-dimethylformamide or dimethyl sulfoxide at room temperature gave stereoselectively the sulfur-free esters (V) through a novel one-pot desulfurizative [2, 3]-sigmatropic rearrangement. By utilizing this method, biologically and pharmacologically important linear degraded terpenoids, a diol component (1) of the pheromonal secretion of the queen butterfly and several ω-quinoid acids (4, n=1, 2) and (5, n=1, 2), which are metabolites of polyisoprenoidquinones, were synthesized.

  gem-Dimethyl 烯烃 (III) 通过 (A) 向甲氧基羧甲烷磺酰氯的加成反应后去氯化，或 (B) 与 SO2Cl2 的烯丙基氯化反应，再与甲基硫代甘油酸酯进行硫烯基化反应，特异性地转化为带有甲氧基羧甲基取代基的末端 β-美沙酰硫化物 (IV)。在室温下，用 tert-BuOK 或 NaH 处理这些硫化物（IV）于 N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜，得到无硫的酯 (V)，这一过程通过一种新颖的一锅式脱硫 [2,3]-σ-转位重排实现。利用该方法，合成了生物和药理学上重要的线性降解萜烯，蝴蝶女王的信息素分泌物中的二醇成分 (1)，以及几种 ω-醌酸 (4, n=1, 2) 和 (5, n=1, 2)，这些都是多异戊二烯醌的代谢物。
• TERAO, SHINJI;SHIRAISHI, MITSURU;KATO, KANEYOSHI;OHKAWA, SHIGENORI;ASHIDA+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 12, 2909-2920
  作者：TERAO, SHINJI、SHIRAISHI, MITSURU、KATO, KANEYOSHI、OHKAWA, SHIGENORI、ASHIDA+

  DOI：——

  日期：——
• Terao, Shinji; Shiraishi, Mitsuru; Kato, Kaneyoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 2909 - 2920
  作者：Terao, Shinji、Shiraishi, Mitsuru、Kato, Kaneyoshi、Ohkawa, Shigenori、Ashida, Yasuko、Maki, Yoshitaka

  DOI：——

  日期：——