2,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolanyl)azulene | 1187945-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolanyl)azulene
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)azulen-5-yl]-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)azulen-5-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1187945-59-0
• 化学式: C₂₂H₃₀B₂O₄
• 分子量: 380.1
• InChiKey: JNGPHSQNZFRKQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolanyl)azulene 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到2,5-diiodoazulene
  参考文献：
  名称：

  Azulen-2-基硼酸频哪醇酯与碘化铜（I）的碘脱硼合成2-碘唑啉

  摘要：

  通过铱催化的z唑的CH硼氢化，制备的Azulen-2-基硼酸频哪醇酯与化学计量的碘化铜（I）有效地进行了碘脱硼作用。该反应允许从a烯开始仅两步合成2-碘io烯。该方法已成功地应用于类似的天青石。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02820
• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 1,1,1-三氟-4-苯基-2-(三氟甲基)丁-3-炔-2-醇 在 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到2,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolanyl)azulene
  参考文献：
  名称：

  Azulen-2-基硼酸频哪醇酯与碘化铜（I）的碘脱硼合成2-碘唑啉

  摘要：

  通过铱催化的z唑的CH硼氢化，制备的Azulen-2-基硼酸频哪醇酯与化学计量的碘化铜（I）有效地进行了碘脱硼作用。该反应允许从a烯开始仅两步合成2-碘io烯。该方法已成功地应用于类似的天青石。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02820

文献信息

• Polyborylation of azulenes
  作者：Masayuki Fujinaga、Toshihiro Murafuji、Kei Kurotobi、Yoshikazu Sugihara

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.053

  日期：2009.8

  In the presence of an active Ir-based catalyst, azulene underwent stepwise borylation with bis(pinacolato)diboron to produce polyborylated products. The reactivity of the ring atoms toward borylation was found to decrease in the following order: 2-position>1,3-positiotls>6-position>5,7-positions. Extension of the borylation to some azulenes Substituted at the five-membered ring was also examined. Furthermore, the reaction of 2,6-bis(4,4,5.5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolanyl)azulene (3a) with an equivalent of hydrogen peroxide revealed that the oxidation proceeds preferentially at the 6-position. This indicates that the reactivity of the boryl group is governed by the pi-polarization of the azulenyl skeleton. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.
• Synthesis of 2-Iodoazulenes by the Iododeboronation of Azulen-2-ylboronic Acid Pinacol Esters with Copper(I) Iodide
  作者：Masahiro Narita、Toshihiro Murafuji、Saki Yamashita、Masayuki Fujinaga、Kumiko Hiyama、Yurie Oka、Fumito Tani、Shin Kamijo、Katsuya Ishiguro

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02820

  日期：2018.2.2

  Azulen-2-ylboronic acid pinacol ester, prepared by iridium-catalyzed C–H borylation of azulene, efficiently underwent iododeboronation with a stoichiometric amount of copper(I) iodide. This reaction allowed the synthesis of 2-iodoazulene in only two steps starting from azulene. This methodology was successfully applied to analogous azulenes.

  通过铱催化的z唑的CH硼氢化，制备的Azulen-2-基硼酸频哪醇酯与化学计量的碘化铜（I）有效地进行了碘脱硼作用。该反应允许从a烯开始仅两步合成2-碘io烯。该方法已成功地应用于类似的天青石。