methyl ent-12α-hydroxykaura-9(11),16-dien-19-oate | 70219-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl ent-12α-hydroxykaura-9(11),16-dien-19-oate
• 英文别名: methyl (1S,4S,5R,9R,12R,13R)-12-hydroxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadec-10-ene-5-carboxylate
• CAS: 70219-63-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: MCFNXWDPOQPFGY-CBUPTZOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ent-12α-hydroxykaura-9(11),16-dien-19-oate 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以7 mg的产率得到methyl ent-12β-hydroxykaura-9(11),16-dien-19-oate
  参考文献：
  名称：

  Lewis, Norman J.; MacMillan, Jake, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1270 - 1278

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  12‐oxo‐ent‐kaur‐9(11),16‐dien‐19‐oic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl ent-12α-hydroxykaura-9(11),16-dien-19-oate
  参考文献：
  名称：

  Lewis, Norman J.; MacMillan, Jake, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1270 - 1278

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diterpenoids and a sesquiterpene lactone from viguiera ladibractate
  作者：Feng Gao、Huiping Wang、Tom J. Mabry

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84785-8

  日期：1987.1

  16-epoxy-17-hydroxykaura-19-oic acid, ent-kaura-17,19-dioic acid, ent-kaur-16-en-19-oic acid, grandifloric acid, angeloyloxygrandifloric acid, as well as a new sesquiterpene lactone, ladibranolide, were isolated from Viguiera ladibractate. The stereochemistry of the sesquiterpene lactone was established by NOE experiments.

  摘要 八种已知的二萜酸，ent-12-oxokaur-9(11​​),16-dien-19-oic acid, ent-12β-hydroxykaur-9(11​​),16-dien-19-oic acid, ent-isokaur- 15(16)-en-17,19-dioic acid, ent-15α,16-epoxy-17-hydroxykaura-19-oic acid, ent-kaura-17,19-dioic acid, ent-kaur-16-en-从 Viguiera ladibractate 中分离出 19-oic 酸、grandifloric 酸、Angeloyloxygrandifloric 酸以及新的倍半萜内酯 ladibranolide。倍半萜内酯的立体化学是通过 NOE 实验建立的。