4,4'-Biazulenyl | 94053-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4,4'-Biazulenyl
• 英文别名: 4,8'-Biazulenyl；4-azulen-4-ylazulene
• CAS: 94053-54-0
• 化学式: C₂₀H₁₄
• 分子量: 254.331
• InChiKey: PTEPJXBEOSEJCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.3±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-Biazulenyl 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Huenig, Siegfried; Ort, Burkhard; Hanke, Manfred, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 12, p. 1952 - 1958

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  奥苷菊环 在 copper(l) iodide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸酐 、 caesium carbonate 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 4,4'-Biazulenyl
  参考文献：
  名称：

  手性4,4'-比亚薁烯的高效合成及结构分析

  摘要：

  通过脱羰硼化、碘化和Suzuki-Miyaura交叉偶联相结合合成了4,4'-Biazulene，并通过光谱和晶体学方法进行了表征。 4,4'-联萘的外消旋能垒与异构的1,1'-联萘相当。

  DOI：

  10.1002/chem.202400098

文献信息

• Huenig, Siegfried; Ort, Burkhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 12, p. 1905 - 1935
  作者：Huenig, Siegfried、Ort, Burkhard

  DOI：——

  日期：——
• Huenig, Siegfried; Ort, Burkhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 12, p. 1959 - 1971
  作者：Huenig, Siegfried、Ort, Burkhard

  DOI：——

  日期：——
• Huenig, Siegfried; Ort, Burkhard; Hanke, Manfred, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 12, p. 1952 - 1958
  作者：Huenig, Siegfried、Ort, Burkhard、Hanke, Manfred、Jutz, Christian、Morita, Tadayoshi、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis and Structural Analysis of Chiral 4,4′‐Biazulene
  作者：Ryoji Hatakenaka、Nanami Nishikawa、Yuji Mikata、Hiroki Aoyama、Kohsuke Yamashita、Yoshihito Shiota、Kazunari Yoshizawa、Yuuya Kawasaki、Katsuhiko Tomooka、Shin Kamijo、Fumito Tani、Toshihiro Murafuji

  DOI：10.1002/chem.202400098

  日期：2024.4.25

  4,4′-Biazulene has been synthesized by the combination of decarbonylative borylation, iodination and Suzuki-Miyaura cross-coupling and characterized by spectroscopic and crystallographic methods. The racemization energy barrier of 4,4′-biazulene is comparable to that of isomeric 1,1′-binaphthyl.

  通过脱羰硼化、碘化和Suzuki-Miyaura交叉偶联相结合合成了4,4'-Biazulene，并通过光谱和晶体学方法进行了表征。 4,4'-联萘的外消旋能垒与异构的1,1'-联萘相当。