2-pentylcinnamylaldehyde | 160177-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 2-pentylcinnamylaldehyde
• 英文别名: 3-(2-Pentylphenyl)prop-2-enal
• CAS: 160177-37-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: NJOZATCIDWVFLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluorobiphenyl-4-yl)propanehydrazide 、 2-pentylcinnamylaldehyde 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到2-(2-fluorobiphenyl)-4-yl-N'-[3-(2-pentylphenyl)prop-2-en-1-ylidene]propanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Green Synthesis of N′-Benzylidene-2-(2-Fluorobiphenyl) Propanehydrazides: Crystal Structure and Anti-Oxidant Potential

  摘要：

  为了合成 N′-亚苄基-2-(2-氟联苯)丙烷肼，在微波辐照下将 2-(2-氟联苯-4-基)丙酸酯化为 2-(2-氟联苯-4-基)丙酸甲酯，然后进行肼解。然后，这种酰肼在超声波浴中与不同的苯甲醛反应，得到一系列 N′-亚苄基-2-（2-氟联苯）丙烷酰肼。对传统反应和超声波辅助反应进行比较后发现，反应时间明显缩短，产率显著提高。除了化学特征和 X 射线晶体学研究外，还对所有合成化合物的抗氧化潜力（总抗氧化活性、铁还原抗氧化能力和总酚含量）进行了评估，发现其中大多数化合物都具有制药应用潜力，尤其是含有 2-羟基取代基的衍生物。

  DOI：

  10.3184/174751915x14452514747565
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 、 碘乙烷 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-3-(2-propylphenyl)acrylaldehyde 、 2-pentylcinnamylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS REDUCING MALODOUR PERCEPTION AND THE USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS RÉDUISANT LA PERCEPTION DES MAUVAISES ODEURS ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及公式(I)或其立体异构体的新型恶臭对抗剂，特别适用于阻断雄烯酮的嗅觉感知，公式(I)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和X的含义与索赔中定义的相同。本发明还涉及包含所述对抗剂的消费产品。本发明还涉及使用所述对抗剂来抑制或减弱不良气味，以及使用这些化合物来抑制或减弱不良气味的方法。

  公开号：

  WO2018138369A1

文献信息

• N‐Heterocyclic Carbene/Carboxylic Acid Co‐Catalysis Enables Oxidative Esterification of Demanding Aldehydes/Enals, at Low Catalyst Loading
  作者：Wacharee Harnying、Panyapon Sudkaow、Animesh Biswas、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1002/anie.202104712

  日期：2021.9

  carboxylic acids, such as benzoic acid, boost the activity of N-heterocyclic carbene (NHC) catalysts in the oxidative esterification of aldehydes. A simple and efficient protocol for the transformation of a wide range of sterically hindered α- and β-substituted aliphatic aldehydes/enals, catalyzed by a novel and readily accessible N-Mes-/N-2,4,6-trichlorophenyl 1,2,4-triazolium salt, and benzoic acid as co-catalyst

  我们报告发现简单的羧酸，如苯甲酸，可以提高 N-杂环卡宾 (NHC) 催化剂在醛的氧化酯化中的活性。一种简单有效的转化各种位阻α-和β-取代脂肪醛/烯醛的简单有效方案，由一种新型且易于获得的N-Mes-/N-2,4,6-三氯苯基1,2催化,4-三唑鎓盐和苯甲酸作为助催化剂被开发出来。一系列迄今为止不适合 NHC 催化酯化的 α/β-取代的脂肪族醛/烯醛可以在 0.02-1.0 mol% 的典型催化剂负载下反应。对于苯甲醛，即使是 0.005 mol% 的 NHC 催化剂也证明是足够的：NHC 催化中达到的最低值。
• Process for producing indenol esters or ethers
  申请人：Womack Bernard Gary

  公开号：US20050261513A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The present invention relates to a process for making indenol esters or ether from an α-substituted cinnamic aldehyde derivative such as an acetal or an acylal. This reaction is promoted by the use of strong mineral acids, sulphonic acids, acidic zeolites or Lewis acids.

  本发明涉及一种从α-取代肉桂醛衍生物，如缩醛或酰缩醛制备茚醇酯或醚的方法。该反应通过使用强烈的矿物酸、磺酸、酸性沸石或路易斯酸来促进。
• Indanones and Indenols from 2-Alkylcinnamaldehydes via the Intramolecular Friedel−Crafts Reaction of Geminal Diacetates
  作者：Gary B. Womack、John G. Angeles、Vincent E. Fanelli、Brinda Indradas、Roger L. Snowden、Philippe Sonnay

  DOI：10.1021/jo900910b

  日期：2009.8.7

  When treated with Ac(2)O at rt in the presence of 4-6 mol% FeCl(3), 2-alkylcinnamaldehydes are converted to 2-alkyl-1H-inden-1-yl acetates through the intermediacy of gemdiacetates. Methanolysis of the indenyl acetates yields the corresponding indenols, Saponification yields 2-alkylindanones, providing, in effect, an intramolecular acylation employing catalytic levels of acid.
• [EN] COMPOUNDS REDUCING MALODOUR PERCEPTION AND THE USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS RÉDUISANT LA PERCEPTION DES MAUVAISES ODEURS ET LEUR UTILISATION
  申请人：CHEMCOM SA

  公开号：WO2018138369A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention relates to new malodour-counteracting agents of formula (I) or stereoisomers thereof, particularly useful in blocking the olfactory perception of androstenone, Formula (I), wherein R1, R2, R3,R4, R5, R6, R7 and X have the same meaning as that defined in the claims. The present invention also relates to consumer products comprising said agents. The present invention also relates to the use of said agents to suppress or attenuate undesirable odour, as well as to methods to suppress or attenuate undesirable odour employing said compounds.

  本发明涉及公式(I)或其立体异构体的新型恶臭对抗剂，特别适用于阻断雄烯酮的嗅觉感知，公式(I)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和X的含义与索赔中定义的相同。本发明还涉及包含所述对抗剂的消费产品。本发明还涉及使用所述对抗剂来抑制或减弱不良气味，以及使用这些化合物来抑制或减弱不良气味的方法。
• Efficient Green Synthesis of N′-Benzylidene-2-(2-Fluorobiphenyl) Propanehydrazides: Crystal Structure and Anti-Oxidant Potential
  作者：Muhammad Zaheer、Muhammad Zia-ur-Rehman、Nadia Jamil、Muhammad Nadeem Arshad、Sabahat Zahra Siddiqui、Abdullah Mohammad Asiri

  DOI：10.3184/174751915x14452514747565

  日期：2015.11

  For the synthesis of N′-benzylidene-2-(2-fluorobiphenyl)propanehydrazides, 2-(2-fluorobiphenyl-4-yl)propanoic acid was esterified to methyl 2-(2-fluorobiphenyl-4-yl)propanoate under microwave irradiation followed by hydrazinolysis. This hydrazide was then reacted in an ultrasonic bath with different benzaldehydes to afford a series of N′-benzylidene-2-(2-fluorobiphenyl)propanehydrazides. Comparison of both the conventional and ultrasound assisted reactions indicates a significant reduction in reaction times and improvement in yields. Besides chemical characterisation and X-ray crystallography, all the synthesised compounds were evaluated for their anti-oxidant potential (total anti-oxidant activity, ferric reducing antioxidant power and total phenolic content) and most of them were found to have useful potential for pharmaceutical applications especially derivative bearing 2-hydroxy substituents.

  为了合成 N′-亚苄基-2-(2-氟联苯)丙烷肼，在微波辐照下将 2-(2-氟联苯-4-基)丙酸酯化为 2-(2-氟联苯-4-基)丙酸甲酯，然后进行肼解。然后，这种酰肼在超声波浴中与不同的苯甲醛反应，得到一系列 N′-亚苄基-2-（2-氟联苯）丙烷酰肼。对传统反应和超声波辅助反应进行比较后发现，反应时间明显缩短，产率显著提高。除了化学特征和 X 射线晶体学研究外，还对所有合成化合物的抗氧化潜力（总抗氧化活性、铁还原抗氧化能力和总酚含量）进行了评估，发现其中大多数化合物都具有制药应用潜力，尤其是含有 2-羟基取代基的衍生物。