2-pentylcinnamylaldehyde | 160177-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 2-pentylcinnamylaldehyde
• 英文别名: 3-(2-Pentylphenyl)prop-2-enal
• CAS: 160177-37-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: NJOZATCIDWVFLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluorobiphenyl-4-yl)propanehydrazide 、 2-pentylcinnamylaldehyde 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到2-(2-fluorobiphenyl)-4-yl-N'-[3-(2-pentylphenyl)prop-2-en-1-ylidene]propanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Green Synthesis of N′-Benzylidene-2-(2-Fluorobiphenyl) Propanehydrazides: Crystal Structure and Anti-Oxidant Potential

  摘要：

  为了合成 N′-亚苄基-2-(2-氟联苯)丙烷肼，在微波辐照下将 2-(2-氟联苯-4-基)丙酸酯化为 2-(2-氟联苯-4-基)丙酸甲酯，然后进行肼解。然后，这种酰肼在超声波浴中与不同的苯甲醛反应，得到一系列 N′-亚苄基-2-（2-氟联苯）丙烷酰肼。对传统反应和超声波辅助反应进行比较后发现，反应时间明显缩短，产率显著提高。除了化学特征和 X 射线晶体学研究外，还对所有合成化合物的抗氧化潜力（总抗氧化活性、铁还原抗氧化能力和总酚含量）进行了评估，发现其中大多数化合物都具有制药应用潜力，尤其是含有 2-羟基取代基的衍生物。

  DOI：

  10.3184/174751915x14452514747565
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 、 碘乙烷 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-3-(2-propylphenyl)acrylaldehyde 、 2-pentylcinnamylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS REDUCING MALODOUR PERCEPTION AND THE USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS RÉDUISANT LA PERCEPTION DES MAUVAISES ODEURS ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及公式(I)或其立体异构体的新型恶臭对抗剂，特别适用于阻断雄烯酮的嗅觉感知，公式(I)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和X的含义与索赔中定义的相同。本发明还涉及包含所述对抗剂的消费产品。本发明还涉及使用所述对抗剂来抑制或减弱不良气味，以及使用这些化合物来抑制或减弱不良气味的方法。

  公开号：

  WO2018138369A1

文献信息

• N‐Heterocyclic Carbene/Carboxylic Acid Co‐Catalysis Enables Oxidative Esterification of Demanding Aldehydes/Enals, at Low Catalyst Loading
  作者：Wacharee Harnying、Panyapon Sudkaow、Animesh Biswas、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1002/anie.202104712

  日期：2021.9

  carboxylic acids, such as benzoic acid, boost the activity of N-heterocyclic carbene (NHC) catalysts in the oxidative esterification of aldehydes. A simple and efficient protocol for the transformation of a wide range of sterically hindered α- and β-substituted aliphatic aldehydes/enals, catalyzed by a novel and readily accessible N-Mes-/N-2,4,6-trichlorophenyl 1,2,4-triazolium salt, and benzoic acid as co-catalyst

  我们报告发现简单的羧酸，如苯甲酸，可以提高 N-杂环卡宾 (NHC) 催化剂在醛的氧化酯化中的活性。一种简单有效的转化各种位阻α-和β-取代脂肪醛/烯醛的简单有效方案，由一种新型且易于获得的N-Mes-/N-2,4,6-三氯苯基1,2催化,4-三唑鎓盐和苯甲酸作为助催化剂被开发出来。一系列迄今为止不适合 NHC 催化酯化的 α/β-取代的脂肪族醛/烯醛可以在 0.02-1.0 mol% 的典型催化剂负载下反应。对于苯甲醛，即使是 0.005 mol% 的 NHC 催化剂也证明是足够的：NHC 催化中达到的最低值。
• Process for producing indenol esters or ethers
  申请人：Womack Bernard Gary

  公开号：US20050261513A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The present invention relates to a process for making indenol esters or ether from an α-substituted cinnamic aldehyde derivative such as an acetal or an acylal. This reaction is promoted by the use of strong mineral acids, sulphonic acids, acidic zeolites or Lewis acids.

  本发明涉及一种从α-取代肉桂醛衍生物，如缩醛或酰缩醛制备茚醇酯或醚的方法。该反应通过使用强烈的矿物酸、磺酸、酸性沸石或路易斯酸来促进。
• Indanones and Indenols from 2-Alkylcinnamaldehydes via the Intramolecular Friedel−Crafts Reaction of Geminal Diacetates
  作者：Gary B. Womack、John G. Angeles、Vincent E. Fanelli、Brinda Indradas、Roger L. Snowden、Philippe Sonnay

  DOI：10.1021/jo900910b

  日期：2009.8.7

  When treated with Ac(2)O at rt in the presence of 4-6 mol% FeCl(3), 2-alkylcinnamaldehydes are converted to 2-alkyl-1H-inden-1-yl acetates through the intermediacy of gemdiacetates. Methanolysis of the indenyl acetates yields the corresponding indenols, Saponification yields 2-alkylindanones, providing, in effect, an intramolecular acylation employing catalytic levels of acid.