3-(3-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-tosyl-1H-indole | 1452128-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-(5-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)indole
• CAS: 1452128-90-3
• 化学式: C₂₄H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 413.5
• InChiKey: KGMLSINQNDOPKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 碘 、 三乙胺 、 频那醇硼烷 、 potassium hydroxide 、 palladium dichloride 、 正丁基-二(1-金刚烷基)碘化磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 3-(3-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Masuda borylation–Suzuki coupling (MBSC) sequence of vinylhalides and its application in a one-pot synthesis of 3,4-biarylpyrazoles

  摘要：

  Masuda borylationâSuzuki 偶联（MBSC）序列成功地扩展到了使用立体受阻膦烷配体的乙烯基卤化物与各种（杂）芳基卤化物的高难度偶联。从（杂）芳基卤化物和δ-溴肉桂醛开始，在 Pd 催化下依次选择性地生成δ、δ² 取代的肉桂醛，而不会影响迈克尔体系的反应活性。这些中间体作为新合成 3,4-二芳基 1H-吡唑的入口，采用三步一步法合成，包括 Masuda 玻里化-铃木偶联和随后的迈克尔加成-环缩合-消除顺序。

  DOI：

  10.1039/c3ob41249k