(10R)-methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-methyl-α-D-glucopyranosido<3,2-c>-10-methylbicyclo<3.3.0>octan-11-one | 122592-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (10R)-methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-methyl-α-D-glucopyranosido<3,2-c>-10-methylbicyclo<3.3.0>octan-11-one
• 英文别名: (1S,2S,4R,7R,9S,10R,14R)-9-methoxy-10,14-dimethyl-4-phenyl-3,5,8-trioxatetracyclo[8.6.0.01,13.02,7]hexadecan-15-one
• CAS: 122592-28-3
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅
• 分子量: 372.461
• InChiKey: FWUYGJSEBFSGOU-XUUINEHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-C-(2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl)-3-C-((Z)-2-chloroethylidene)-2,3-dideoxy-2-C-methyl-α-D-allopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 Celite 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸酐 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 29.83h， 生成 (10R)-methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-methyl-α-D-glucopyranosido<3,2-c>-10-methylbicyclo<3.3.0>octan-11-one
  参考文献：
  名称：

  Serial radical cyclization of branched carbohydrates. Part 2. Claisen rearrangement routes to multiply substituted pyranoside diquinanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00283a034

文献信息

• Serial radical cyclization of branched carbohydrates. Part 2. Claisen rearrangement routes to multiply substituted pyranoside diquinanes
  作者：Helen Pak、John K. Dickson、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00283a034

  日期：1989.10