2,2-Dimethyl-N-[4-methyl-2-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-phenyl]-propionamide | 205756-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-N-[4-methyl-2-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-phenyl]-propionamide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-[4-methyl-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)phenyl]propanamide
• CAS: 205756-34-9
• 化学式: C₁₄H₁₆F₃NO₂
• 分子量: 287.282
• InChiKey: KVIUWOQYMJKQSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-N-[4-methyl-2-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-phenyl]-propionamide 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚苄基琥珀酰亚胺作为3C合成子，用于环三氟甲基酮亚胺的不对称串联曼尼希反应/氨基转移，以获得含F3C的多环二氢喹唑啉酮

  摘要：

  通过利用亚苄基琥珀酰亚胺作为一类新的3C合成子，通过使它们与环状三氟甲基N-酰基酮亚胺反应已建立了高度非对映和对映选择性的串联曼尼希反应/转酰胺基反应。使用金鸡纳生物碱衍生的方酰胺作为催化剂，串联反应在温和条件下顺利进行，并得到了一系列含F 3 C的手性多环二氢喹唑啉酮，具有优异的效果（产率高达99％，所有情况> 20：1 dr，高达99％ee）。

  DOI：

  10.1039/d0cc08131k
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-4-甲基苯胺 在 正丁基锂 、 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,2-Dimethyl-N-[4-methyl-2-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-phenyl]-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of analogs of Efavirenz (SUSTIVATM) as HIV-1 reverse transcriptase inhibitors

  摘要：

  Efavirenz (SUSTIVA(TM)) is a potent non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor. Due to the observation of breakthrough mutations of the reverse transcriptase enzyme during Efavirenz therapy, we sought to develop an optimized second generation series. To that end, SAR of the substituents on the aromatic ring was undertaken and the results are summarized here. The 5,6-difluoro (4f) and the 6-methoxy (4m) substituted benzoxazinones were determined to be equipotent, and as a result such substitution patterns will be incorporated in second generation scaffolds. (C) 1999 DuPont Pharmaceuticals. Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00486-2

文献信息

• Construction of CF₃-Containing Tetrahydropyrano[3,2-<i>b</i>]indoles through DMAP-Catalyzed [4+1]/[3+3] Domino Sequential Annulation
  作者：Yannan Zhu、You Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02164

  日期：2020.9.4

  A [4+1]/[3+3] domino sequential annulation reaction of o-aminotrifluoroacetophenone derivatives and β′-acetoxy allenoates enabled by DMAP has been reported. A variety of CF3-containing tetrahydropyrano[3,2-b]indoles were obtained as a single diastereomer in high yields (≤98%) under mild conditions. The reaction can build one C–N bond, one C–C bond, and one C–O bond sequentially in a single step. The

  已经报道了通过DMAP实现的邻氨基三氟苯乙酮衍生物和β'-乙酰氧基烯丙酸酯的[4 + 1] / [3 + 3]多米诺顺序环化反应。在温和条件下以高收率（≤98％）获得了多种含CF 3的四氢吡喃并[3,2- b ]吲哚，为单一非对映异构体。该反应可在一个步骤中依次建立一个C–N键，一个C–C键和一个C–O键。合成效用通过克级反应和产物的各种转化得到证明。
• Phosphine‐Catalyzed Intermolecular Annulations of Fluorinated <i>ortho</i> ‐Aminophenones with Alkynones <i>–</i> The Switchable [4+2] or [4+2]/[3+2] Cycloaddition
  作者：Yanshun Zhang、Yaoliang Sun、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201900082

  日期：2019.4.23

  A phosphine‐catalyzed intermolecular annulation reaction of functionalized ortho‐aminoacetophenones with alkynones has been disclosed in this paper. A variety of 2‐alkynylquinolines and benzo‐fused indolizine were selectively afforded in moderate to good yields at different reaction temperatures and with different phosphine catalysts via the in situ generated zwitterionic intermediate derived from

  本文公开了膦催化的功能化邻氨基苯乙酮与炔烃的分子间环化反应。各种2- alkynylquinolines和苯并稠合的吲嗪被选择性地在中等给予在不同反应温度良好的产率，并用不同的膦的催化剂通过该原位生成的两性离子中间体从炔酮和膦的。
• NHC-Cu(I)-Catalyzed Friedländer-Type Annulation of Fluorinated <i>o</i>-Aminophenones with Alkynes on Water: Competitive Base-Catalyzed Dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,5]diazocine Formation
  作者：Paweł Czerwiński、Michał Michalak

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01235

  日期：2017.8.4

  good yields. Further investigations proved that o-FMKs could be efficiently transformed into a rare class of heterocyclic compounds—dibenzo[b,f][1,5]diazocines—by a base-catalyzed condensation, also on water. The developed method was applied for gram-scale synthesis of a fluorinated analogue of G protein-coupled receptor antagonist (GPR91).

  4- trifluoromethylquinolines和naphthydrines（以及它们的二氟和全氟类似物）一种高效，易于扩展的合成作为串联直接催化炔基/脱水缩合的结果Ô -aminofluoromethylketones（ø -FMKs），首次催化报道了NHC-铜（I）在水上的配合物。在反应条件下可耐受各种末端炔烃，包括β-内酰胺，甾体和糖衍生的炔烃，从而可得到所需的喹啉和萘酚，并具有良好的收率。进一步的研究证明，o -FMKs可以有效地转化为稀有的杂环化合物，即二苯并[ b，f] [1,5]重氮电影—通过碱催化的缩合反应，也可以在水上进行。所开发的方法被用于克规模的G蛋白偶联受体拮抗剂（GPR91）的氟化类似物的合成。
• 4,4-disubstituted-1, 4-dihydro-2H-3, 1-benzoxazin-2-ones useful as HIV reverse transcriptase inhibitors and intermediates and processes for making the same
  申请人：——

  公开号：US20020040138A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  The present invention relates to benzoxazinones of formula I: 1 or stereoisomeric forms or mixtures, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of HIV reverse transcriptase, and to pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising the same, methods of using the same for treating viral infection or as an assay standard or reagent, and intermediates and processes for making the same.

  本发明涉及公式I的苯并噁唑酮：1或其立体异构体或混合物，或其药学上可接受的盐形式，其用作HIV反转录酶的抑制剂，以及包含其的制药组合物和诊断试剂盒，使用其的治疗病毒感染的方法或用作检测标准或试剂，以及制造其的中间体和过程。
• 4,4-disubstituted-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-ones useful as HIV reverse transcriptase inhibitors and processes for making the same
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：EP1359147A1

  公开（公告）日：2003-11-05

  The present invention relates to benzoxazinones of formula I, or stereoisomeric forms or mixtures, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of HIV reverse transcriptase, and to pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising the same, methods of using same for treating viral infection or as an assay standard or reagent, and intermediates and processes for making the same.

  本发明涉及式 I 的苯并恶嗪酮类化合物、 或立体异构体形式或混合物，或其药学上可接受的盐形式，它们可用作 HIV 逆转录酶的抑制剂，还涉及包含这些物质的药物组合物和诊断试剂盒、使用这些物质治疗病毒感染或用作检测标准或试剂的方法，以及制造这些物质的中间体和工艺。