(S)-5-(3-{4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-[(S)-2-(2-hydroxyethyl)-3-methylbut-3-enyl]furan-2-yl}-2-methylallyl)dihydrofuran-2-one | 864182-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-5-(3-{4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-[(S)-2-(2-hydroxyethyl)-3-methylbut-3-enyl]furan-2-yl}-2-methylallyl)dihydrofuran-2-one
• 英文别名: (5S)-5-[(E)-3-[4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-[(2S)-2-(2-hydroxyethyl)-3-methylbut-3-enyl]furan-2-yl]-2-methylprop-2-enyl]oxolan-2-one
• CAS: 864182-97-8
• 化学式: C₂₆H₄₂O₅Si
• 分子量: 462.702
• InChiKey: XIYMCXICHCQNOU-FIEBPNJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(3-{4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-[(S)-2-(2-hydroxyethyl)-3-methylbut-3-enyl]furan-2-yl}-2-methylallyl)dihydrofuran-2-one 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-5-((E)-3-{4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-[2-(2-iodoethyl)-3-methylbut-3-enyl]furan-2-yl}-2-methylallyl)dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃脑膜二萜的合成研究。双脱氧光毒素的全合成。

  摘要：

  合成呋喃膜家族天然产物（例如光致毒素，普卡利特，联吡啶类）的方法，基于：i）α，β-不饱和酰基自由基中间体的分子内环化成共轭烯酮，和ii）涉及a的分子内Stille偶联反应描述了2-锡烷基呋喃和乙烯基碘。然后介绍了双脱氧光合毒素的全合成，这是从太平洋海鞭Lophogorgia物种中分离出来的神经毒素低光合毒素的生物学前体。

  DOI：

  10.1039/b504545b
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.33h， 生成 (S)-5-(3-{4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-[(S)-2-(2-hydroxyethyl)-3-methylbut-3-enyl]furan-2-yl}-2-methylallyl)dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃脑膜二萜的合成研究。双脱氧光毒素的全合成。

  摘要：

  合成呋喃膜家族天然产物（例如光致毒素，普卡利特，联吡啶类）的方法，基于：i）α，β-不饱和酰基自由基中间体的分子内环化成共轭烯酮，和ii）涉及a的分子内Stille偶联反应描述了2-锡烷基呋喃和乙烯基碘。然后介绍了双脱氧光合毒素的全合成，这是从太平洋海鞭Lophogorgia物种中分离出来的神经毒素低光合毒素的生物学前体。

  DOI：

  10.1039/b504545b