[(3S)-3-[[3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-[(E)-2-methyl-3-[(2S)-5-oxooxolan-2-yl]prop-1-enyl]furan-2-yl]methyl]-4-methylpent-4-enyl] methanesulfonate | 864182-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(3S)-3-[[3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-[(E)-2-methyl-3-[(2S)-5-oxooxolan-2-yl]prop-1-enyl]furan-2-yl]methyl]-4-methylpent-4-enyl] methanesulfonate
• CAS: 864182-98-9
• 化学式: C₂₇H₄₄O₇SSi
• 分子量: 540.794
• InChiKey: YINKVYBVEJYLQG-QJWSLKCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S)-3-[[3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-[(E)-2-methyl-3-[(2S)-5-oxooxolan-2-yl]prop-1-enyl]furan-2-yl]methyl]-4-methylpent-4-enyl] methanesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(S)-5-((E)-3-{4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-[2-(2-iodoethyl)-3-methylbut-3-enyl]furan-2-yl}-2-methylallyl)dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃脑膜二萜的合成研究。双脱氧光毒素的全合成。

  摘要：

  合成呋喃膜家族天然产物（例如光致毒素，普卡利特，联吡啶类）的方法，基于：i）α，β-不饱和酰基自由基中间体的分子内环化成共轭烯酮，和ii）涉及a的分子内Stille偶联反应描述了2-锡烷基呋喃和乙烯基碘。然后介绍了双脱氧光合毒素的全合成，这是从太平洋海鞭Lophogorgia物种中分离出来的神经毒素低光合毒素的生物学前体。

  DOI：

  10.1039/b504545b
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.33h， 生成 [(3S)-3-[[3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-[(E)-2-methyl-3-[(2S)-5-oxooxolan-2-yl]prop-1-enyl]furan-2-yl]methyl]-4-methylpent-4-enyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  呋喃脑膜二萜的合成研究。双脱氧光毒素的全合成。

  摘要：

  合成呋喃膜家族天然产物（例如光致毒素，普卡利特，联吡啶类）的方法，基于：i）α，β-不饱和酰基自由基中间体的分子内环化成共轭烯酮，和ii）涉及a的分子内Stille偶联反应描述了2-锡烷基呋喃和乙烯基碘。然后介绍了双脱氧光合毒素的全合成，这是从太平洋海鞭Lophogorgia物种中分离出来的神经毒素低光合毒素的生物学前体。

  DOI：

  10.1039/b504545b