7-chloro-4-methoxy-2-methyl-3H-benzimidazole-5-carbaldehyde | 126436-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 7-chloro-4-methoxy-2-methyl-3H-benzimidazole-5-carbaldehyde
• CAS: 126436-26-8
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O₂
• 分子量: 224.647
• InChiKey: IEAMTASDZXSDQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-4-methoxy-2-methyl-3H-benzimidazole-5-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 乙酸铵 、 氢气 、 三乙胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.25h， 生成 2-(4-methoxy-2-methylbenzimidazol-5-yl)-5-methyl-4-(3-pyridyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Studies on Anti-platelet Agents. II. Synthesis and Platelet-Inhibitory Activity of 5-Methyl-4-(3-pyridyl)-2-(substituted Benzimidazol-5-yl)imidazoles.

  摘要：

  合成了一系列5-甲基-4-(3-吡啶基)-2-(取代苯并咪唑-5-基)咪唑衍生物，并测试了它们的抗血小板和扩血管活性。发现某些化合物具有较强的活性和低急性毒性。特别是，5-甲基-4-(3-吡啶基)-2-(7-氯-6-甲氧基-2-甲基苯并咪唑-5-基)咪唑（26）和5-甲基-4-(3-吡啶基)-2-(7-氯-3-甲氧基-2-甲基苯并咪唑-5-基)咪唑（33）在给药剂量为10 mg/kg时，分别在大鼠的抗血小板活性测试中表现出63%或51%的抑制率，而在180 mg/kg或100 mg/kg时，均未显示出毒性。化合物33还表现出较强的扩血管活性（ED50=11 μg/ml）。对这些咪唑的酶学研究表明，新型咪唑抑制了参与血小板聚集级联反应的一些酶，如环氧合酶、磷酸二酯酶（PDE）和血栓素A2合成酶。酶活性测试还表明，对PDE的抑制活性可能是这些咪唑的扩血管活性的原因。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.560
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， -35.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.17h， 生成 7-chloro-4-methoxy-2-methyl-3H-benzimidazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Studies on Anti-platelet Agents. II. Synthesis and Platelet-Inhibitory Activity of 5-Methyl-4-(3-pyridyl)-2-(substituted Benzimidazol-5-yl)imidazoles.

  摘要：

  合成了一系列5-甲基-4-(3-吡啶基)-2-(取代苯并咪唑-5-基)咪唑衍生物，并测试了它们的抗血小板和扩血管活性。发现某些化合物具有较强的活性和低急性毒性。特别是，5-甲基-4-(3-吡啶基)-2-(7-氯-6-甲氧基-2-甲基苯并咪唑-5-基)咪唑（26）和5-甲基-4-(3-吡啶基)-2-(7-氯-3-甲氧基-2-甲基苯并咪唑-5-基)咪唑（33）在给药剂量为10 mg/kg时，分别在大鼠的抗血小板活性测试中表现出63%或51%的抑制率，而在180 mg/kg或100 mg/kg时，均未显示出毒性。化合物33还表现出较强的扩血管活性（ED50=11 μg/ml）。对这些咪唑的酶学研究表明，新型咪唑抑制了参与血小板聚集级联反应的一些酶，如环氧合酶、磷酸二酯酶（PDE）和血栓素A2合成酶。酶活性测试还表明，对PDE的抑制活性可能是这些咪唑的扩血管活性的原因。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.560

文献信息

• Molecular Recognition of DNA by Hoechst Benzimidazoles: Exploring Beyond the Pyrrole-Imidazole-Hydroxypyrrole Polyamide-Pairing Code
  作者：Thomas G. Minehan、Konstanze Gottwald、Peter B. Dervan

  DOI：10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2197::aid-hlca2197>3.0.co;2-n

  日期：2000.9.6

  A series of three-ring analogs of the minor-groove-binding molecule Hoechst 33258 (1), consisting of benzimidazole (B), imidazopyridine (P), and hydroxybenzimidazole (H) monomers, have been synthesized in order to investigate both their sequence specificity and binding modes. MPE.Fe-II Footprinting has revealed the preference of both PBB and BBB ligands for 5'-WGWWW-3' and 5'-WCWWW-3' tracts, as well as A T-rich sequences. Affinity-cleavage titrations show no evidence for a 2:1 binding mode of these Hoechst analogs. Importantly, all derivatives are oriented in one direction at each of their binding sites. The implications of these results for the design of minor-groove-binding small molecules is discussed.