ethyl(6-benzyloxycarbonyl-4-methyl-β-carboline-3-carboxylate) | 96832-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl(6-benzyloxycarbonyl-4-methyl-β-carboline-3-carboxylate)
• 英文别名: 6-benzyloxycarbonyl-4-methyl-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester；6-Benzyloxycarbonyl-4-methyl-beta-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester；6-O-benzyl 3-O-ethyl 4-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3,6-dicarboxylate
• CAS: 96832-83-6
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₄
• 分子量: 388.423
• InChiKey: ODJXKOKQIODUGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl(6-benzyloxycarbonyl-4-methyl-β-carboline-3-carboxylate) 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氯化亚砜 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 ethyl(6-diethylaminocarbonyl-4-methyl-β-carboline-3-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  在苯甲醇中羰基化。一种制备芳族苄基酯的简便新方法

  摘要：

  碘化物2a-c和12a-b在苄醇中用一氧化碳进行羰基化，得到相应的苄基酯3a-c和13a-b，收率很高。结果表明，通过催化氢化可以容易地和选择性地将3a裂解成酸4a。酸转化为酯7a和酰胺6a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90043-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-β-carboline-3-carboxylate 在 palladium diacetate 硫酸 、 水 、 碘 、 碘酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 反应 10.0h， 生成 ethyl(6-benzyloxycarbonyl-4-methyl-β-carboline-3-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  在苯甲醇中羰基化。一种制备芳族苄基酯的简便新方法

  摘要：

  碘化物2a-c和12a-b在苄醇中用一氧化碳进行羰基化，得到相应的苄基酯3a-c和13a-b，收率很高。结果表明，通过催化氢化可以容易地和选择性地将3a裂解成酸4a。酸转化为酯7a和酰胺6a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90043-2

文献信息

• Benzodiazepine antagonistic .beta.-carboline derivatives and
  申请人：Shering Aktiengesellschaft

  公开号：US04600715A1

  公开（公告）日：1986-07-15

  .beta.-carboline derivatives of general Formula I ##STR1## wherein R.sup.3 is ##STR2## wherein R.sup.5 is C.sub.1-5 alkyl, R.sup.6 is lower alkyl, aralkyl, or alkoxyalkyl of up to 7 carbon atoms, and R.sup.7 and R.sup.8 are hydrogen C.sub.1-5 alkyl, or, collectively with the amido nitrogen atom, piperidino, R.sup.4 is hydrogen, C.sub.1-3 alkyl, or CH.sub.2 OR.sup.9 wherein R.sup.9 is C.sub.1-3 alkyl, atoms, and R.sup.A is --COOR.sup.10 ##STR3## wherein R.sup.10 is hydrogen, lower alkyl, alkoxyalkyl or alkenyl of up to 5 carbon atoms, or benzyl, or X is oxygen or sulfur, and R.sup.11 and R.sup.12 each are hydrogen, lower alkyl or alkenyl or, collectively with the amido nitrogen atom, represent a hetero ring, are prepared by conventional methods and exhibit, inter alia, an effect on the central nervous system and are suitable for use as psychopharmaceuticals.

  一般式I的.beta.-咔啉衍生物 ##STR1## 其中R.sup.3是 ##STR2## 其中R.sup.5是C.sub.1-5烷基，R.sup.6是下游烷基，芳基烷基或最多7个碳原子的烷氧基烷基，R.sup.7和R.sup.8是氢C.sub.1-5烷基，或与酰胺氮原子一起，哌啶基，R.sup.4是氢，C.sub.1-3烷基或CH.sub.2 OR.sup.9，其中R.sup.9是C.sub.1-3烷基，原子，R.sup.A是--COOR.sup.10 ##STR3## 其中R.sup.10是氢，下游烷基，烷氧基烷基或最多5个碳原子的烯基，苯甲基或X是氧或硫，R.sup.11和R.sup.12分别是氢，下游烷基或烯基或与酰胺氮原子一起，代表杂环，通过常规方法制备，并在中枢神经系统上表现出影响，适用于用作精神药物。
• HUTH, A.;SCHMEICHEN, R.;SEIDELMANN, D.;RAHTZ, D.;ENGELSTOFT, M.;BRAESTRUP+
  作者：HUTH, A.、SCHMEICHEN, R.、SEIDELMANN, D.、RAHTZ, D.、ENGELSTOFT, M.、BRAESTRUP+

  DOI：——

  日期：——
• HUTH A.; BEETZ I.; SCHUMANN I.; THIELERT K., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 6, 1071-1074
  作者：HUTH A.、 BEETZ I.、 SCHUMANN I.、 THIELERT K.

  DOI：——

  日期：——
• US4600715A
  申请人：——

  公开号：US4600715A

  公开（公告）日：1986-07-15
• Carbonylation in benzyl alcohol. A new and easy method for the preparation of aromatic benzyl esters
  作者：Andreas Huth、Ilse Beetz、Ingrid Schumann、Kriemhild Thielert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90043-2

  日期：1987.1

  The carbonylation of the iodides 2a-c and 12a-b in benzyl alcohol with carbon monoxide affords the corresponding benzyl esters 3a-c and 13a-b in good yields. It is shown that 3a can be easily and selectively cleaved to the acid 4a by catalytic hydrogenation. The acid is converted to an ester, 7a, and an amide, 6a.

  碘化物2a-c和12a-b在苄醇中用一氧化碳进行羰基化，得到相应的苄基酯3a-c和13a-b，收率很高。结果表明，通过催化氢化可以容易地和选择性地将3a裂解成酸4a。酸转化为酯7a和酰胺6a。