methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranoside | 210834-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 210834-15-4
• 化学式: C₂₈H₃₂O₆
• 分子量: 464.558
• InChiKey: MOKYEUQDXDKNDX-GJMNKMQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranoside 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 6-aldehydo-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  SmI2 / Pd（0）促进碳水化合物环收缩合成乙烯基和炔基环戊四醇。

  摘要：

  由对映体纯的形式，由适当的碳水化合物前体以对映体纯的形式，通过SmI2和催化的Pd（O）促进的直接一步式环缩过程制备各种乙烯基或炔基取代的多羟基化环戊烷和环丁烷。该反应被认为是通过中间的开环的烯丙基或烯丙基complex络合物进行的，该络合物通过分子内羰基加成而发生闭环。在两个新创建的立体异构中心发现乙烯基（或炔基）和羟基之间存在主要的反式关系，在形成高炔丙基环戊醇产物中观察到良好的立体选择性。在适当的条件下，使用替代方法无法直接获得立体异构体的制备有用的产量。

  DOI：

  10.1021/jo0005619
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,3,4,6-O-四苄基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 lithium hydroxide 、 TentaGel amine resin 、 三氟化硼乙醚 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lam, Son N.; Gervay-Hague, Jacquelyn, Carbohydrate Research, 2002, vol. 337, # 21-23, p. 1952 - 1966

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Deprotection of <b> <i>tert</i> </b>-Butyldimethylsilyl Ethers Using Nafion-H®/Sodium Iodide (or Bromodimethylsulfonium Bromide) in Methanol
  作者：Shikha Rani、J. Lokesh Babu、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1081/scc-120026345

  日期：2003.12.1

  Catalytic amounts of bromodimethyl sulfonium bromide, or Nafion-H along with NaI (1 equiv.), in methanol cleave a variety of TBDMS ethers readily in high yields. Alkyl TBDMS ethers react more readily and selectively compared to phenolic TBDMS ethers, benzyl, and methyl ethers.

  摘要 溴化二甲基溴化锍或 Nafion-H 以及 NaI（1 当量）在甲醇中的催化量可轻松以高产率裂解各种 TBDMS 醚。与酚类 TBDMS 醚、苄基和甲基醚相比，烷基 TBDMS 醚更容易和选择性地反应。
• Sequential Nucleophilic Substitution of Phosphorus Trichloride with Alcohols in a Continuous‐Flow Reactor and Consideration of a Mechanism for Reduced Over‐reaction through the Addition of Imidazole
  作者：Hiroshi Kitamura、Yuma Otake、Naoto Sugisawa、Hiroki Sugisawa、Tomonori Ida、Hiroyuki Nakamura、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1002/chem.202200932

  日期：2022.7

  sequential nucleophilic substitution of highly electrophilic and inexpensive phosphorus trichloride with three different alcohols including ones that contain acid- and/or basic-labile functionalities, and various asymmetric phosphotriesters were synthesized in good-to-high yields (53–83 %). Mechanistic study suggested that Berry pseudorotation was a rate-limiting step in the nucleophilic substitution

  微流技术能够用三种不同的醇（包括含有酸和/或碱性不稳定官能团的醇）连续取代高度亲电且廉价的三氯化磷，并且以从好到高的产率 （53-83%） 合成了各种不对称磷酸三酯。机制研究表明，Berry 伪旋转是三氯化磷与醇的亲核取代中的限速步骤。
• Substituierte Aminosäurederivate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0832898A2

  公开（公告）日：1998-04-01

  Die Erfindung betrifft mit Kohlenhydraten substituierte Aminosäuren der Formel worin die Substituenten die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, ihre Herstellung durch Mehrkomponentenreaktion und ihre Verwendung.

  本发明涉及式如下的碳水化合物取代氨基酸 式中取代基的含义、通过多组分反应制备这些氨基酸及其用途。
• Use of an oxazolidinone derivative of a sialyl thioglycoside as a useful glycosyl donor for α-favorable glycosidation with simple alcohols
  作者：Jianhong Zhang、Tetsuo Koyama、Takahiko Matsushita、Ken Hatano、Koji Matsuoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155189

  日期：2024.8

  thioglycoside with simple alcohols proceeded smoothly to yield the corresponding α-glycosides in good yields after isolation. The results suggested that the glycosylation reaction using the oxazolidinone derivative of sialic acid has excellent α-stereoselectivity and enables easy isolation of the desired product from the reaction mixture.

  从已知的 Neu5Ac 硫代糖苷中高效合成了衍生自 β-乙酰基神经氨酸的恶唑烷酮月桂基硫代糖苷。通过三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯（TMSOTf）和碘代琥珀酰亚胺（NIS）作为组合介体系统评估了恶唑烷酮的β-糖苷化反应活性。月桂基硫代糖苷与简单醇的糖苷化反应顺利进行，分离后以良好的产率生成相应的α-糖苷。结果表明，使用唾液酸恶唑烷酮衍生物的糖基化反应具有优异的α-立体选择性，并且能够容易地从反应混合物中分离出所需产物。
• SUGAR-SUBSTITUTED 2-AZETIDINONES USEFUL AS HYPOCHOLESTEROLEMIC A GENTS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0877750B1

  公开（公告）日：2002-06-19