methyl 2-oxo-2-(1-(pent-4-yn-1-yl)-1H-indol-3-yl)acetate | 942434-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-oxo-2-(1-(pent-4-yn-1-yl)-1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-oxo-2-(1-pent-4-ynylindol-3-yl)acetate
• CAS: 942434-85-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: ZGIHRNUANXHYMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-oxo-2-(1-(pent-4-yn-1-yl)-1H-indol-3-yl)acetate 在 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(3-(2,5-dioxo-4-(1-(pent-4-yn-1-yl)-1H-indol-3-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  基于（氮杂）吲哚基马来酰亚胺的糖原合酶激酶3β共价抑制剂的设计与合成

  摘要：

  作为多种信号转导途径中的重要激酶，GSK-3β已成为化学探针发现和药物开发的有吸引力的靶标。与已开发的多种可逆抑制剂相比，GSK-3β的共价抑制剂明显缺乏。在这里，我们报告了通过优化非共价相互作用和反应性基团的一系列共价GSK-3β抑制剂的发现。在这些共价抑制剂中，具有轻度α-氟甲基酰胺反应性基团的化合物38b出现为针对GSK-3β的选择性共价抑制剂，可有效抑制糖原合酶和tau蛋白的磷酸化，并增加活细胞中β-catenin的水平。此外，化合物38b具有高渗透性，不是P的底物-糖蛋白。

  DOI：

  10.1039/c8ob00642c
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 氯化二乙基铝 、 caesium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 2-oxo-2-(1-(pent-4-yn-1-yl)-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  基于（氮杂）吲哚基马来酰亚胺的糖原合酶激酶3β共价抑制剂的设计与合成

  摘要：

  作为多种信号转导途径中的重要激酶，GSK-3β已成为化学探针发现和药物开发的有吸引力的靶标。与已开发的多种可逆抑制剂相比，GSK-3β的共价抑制剂明显缺乏。在这里，我们报告了通过优化非共价相互作用和反应性基团的一系列共价GSK-3β抑制剂的发现。在这些共价抑制剂中，具有轻度α-氟甲基酰胺反应性基团的化合物38b出现为针对GSK-3β的选择性共价抑制剂，可有效抑制糖原合酶和tau蛋白的磷酸化，并增加活细胞中β-catenin的水平。此外，化合物38b具有高渗透性，不是P的底物-糖蛋白。

  DOI：

  10.1039/c8ob00642c

文献信息

• Targeting glycolysis: a fragment based approach towards bifunctional inhibitors of hLDH-5
  作者：Adam D. Moorhouse、Christian Spiteri、Pallavi Sharma、Mire Zloh、John E. Moses

  DOI：10.1039/c0cc01166e

  日期：——

  hLDH-5 has emerged as a promising target for anti-glycolytic cancer chemotherapy. Here we report a first generation of bifunctional inhibitors, which show promising activity against hLDH-5.

  hLDH-5 已成为抗糖酵解癌症化疗的一个有前景的靶点。在这里，我们报告了一种第一代双功能抑制剂，它对 hLDH-5 显示出良好的活性。
• Pyridine-containing macroheterococylic compounds as kinase inhibitors
  申请人：Zhang Han-Cheng

  公开号：US20070213352A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  This invention is directed to pyridine-containing macroheterocyclic compounds useful as kinase inhibitors, methods for producing such compounds and methods for treating or preventing a kinase mediated disorder.

  这项发明涉及含有吡啶的大环杂环化合物，可用作激酶抑制剂，生产这类化合物的方法以及治疗或预防激酶介导的疾病的方法。
• US7759331B2
  申请人：——

  公开号：US7759331B2

  公开（公告）日：2010-07-20
• [EN] PYRIDINE-CONTAINING MACROHETEROCYLIC COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS MACRO-HÉTÉROCYLIQUES CONTENANT DE LA PYRIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2007106400A2

  公开（公告）日：2007-09-20

  [EN] This invention is directed to pyridine-containing macroheterocyclic compounds useful as kinase inhibitors, methods for producing such compounds and methods for treating or preventing a kinase mediated disorder.
  [FR] La présente invention concerne des composés macro-hétérocycliques contenant de la pyridine qui sont utiles comme inhibiteurs de kinase, ainsi que des procédés de production de ces composés et des procédés de traitement ou de prévention d'un trouble médié par une kinase.