1,3-bis(3,3-dimethylallyl)-4-(3,3-dimethylallyloxy)-2-quinolin-2-one | 101064-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(3,3-dimethylallyl)-4-(3,3-dimethylallyloxy)-2-quinolin-2-one
• 英文别名: 4-(3-Methylbut-2-enoxy)-1,3-bis(3-methylbut-2-enyl)quinolin-2-one
• CAS: 101064-80-6
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₂
• 分子量: 365.516
• InChiKey: BZZXDVGRAIMBKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹啉二醇 、 异戊烯醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以38%的产率得到3-(1',1'-dimethylallyl)-3-(3",3"-dimethylallyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-quinoldione
  参考文献：
  名称：

  4-Hydroxycoumarin and Related Systems: Sitoselectivity of the Mitsunobu Reaction with Prenyl Alcohols

  摘要：

  The Mitsunobu reaction leads to the formation of new C-C bonds between prenyl alcohols and 1,3-dicarbonyl compounds like 4-hydroxycoumarin or its nitrogen isoster. Buchapine was obtained through a one-pot procedure from 4-hydroxy-2-quinolone and dimethylallyl alcohol.

  DOI：

  10.3987/com-03-9737

文献信息

• A reversible claisen rearrangement of 3-(3,3-dimethylallyl)-4-(3,3-dimethylallyloxy)quinolin-2-one; synthesis of buchapsine and loss of its 1,1-dimethylallyl group
  作者：Michael F. Grundon、V.N. Ramachandran

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99007-5

  日期：1985.1

  Reversible Claisen rearrangement of 3-(3,3-dimethylallyl)-4-(3,3-dimethylallyloxy)quinolin-2-one (5) furnished the alkaloid, buchapsine (6), which readily lost the 1,1-dimethylallyl group; a mechanism for the cleavage reaction is proposed.

  3-（3,3-二甲基烯丙基）-4-（3,3-二甲基烯丙氧基）喹啉-2-酮（5）的可逆Claisen重排提供了生物碱布查宾（6），后者很容易失去1,1-二甲基烯丙基基团; 提出了裂解反应的机理。
• 4-Hydroxycoumarin and Related Systems: Sitoselectivity of the Mitsunobu Reaction with Prenyl Alcohols
  作者：Giancarlo Cravotto、Gian Mario Nano、Giovanni Palmisano、Silvia Tagliapietra

  DOI：10.3987/com-03-9737

  日期：——

  The Mitsunobu reaction leads to the formation of new C-C bonds between prenyl alcohols and 1,3-dicarbonyl compounds like 4-hydroxycoumarin or its nitrogen isoster. Buchapine was obtained through a one-pot procedure from 4-hydroxy-2-quinolone and dimethylallyl alcohol.